6-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 4432-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4,5-methylenedioxy-biphenyl-2-carbaldehyde；4,5-Methylendioxy-biphenyl-2-carbaldehyd；6-Phenyl-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；6-Phenylpiperonal；6-Phenyl-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 4432-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: BKQHZVKIZMLDBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 trisphaeridine
  参考文献：
  名称：

  酰基肟的可见光促进亚甲基基自由基形成：吡啶，喹啉和菲啶的统一方法

  摘要：

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201411342
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 碘苯 、 铜 作用下， 生成 6-phenylbenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1951, # 2, p. 24,27; engl. Ref. S. 60, 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cleavage of the methylenedioxy group with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide.
  作者：SHIGERU KOBAYASHI、MASARU KIHARA、YOSHINOBU YAMAHARA

  DOI：10.1248/cpb.26.3113

  日期：——

  The methylenedioxy ring in piperonal (1) and its 6-substituted derivatives (5, 6, 9, and 10) was opened by heating with sodium methoxide in dimethyl sulfoxide to give the phenolic products, isovanillin (4) and its 6-substituted derivatives (7, 8, 11, and 12), respectively. Similarly, the nitro compounds (16 and 19) gave phenolic products (17 and 20, respectively) by this method. However, the ring in the compounds having methyl (compound 21), carboxyl (compound 22), methoxycarbonyl (compound 23), and amide (compound 24) groups instead of the formyl group in 1 could not be opened by this method.

  在二甲基亚砜中，使用甲醇钠加热处理胡椒醛（1）及其6-取代衍生物（5、6、9和10），可分别得到酚类产物异香草醛（4）及其6-取代衍生物（7、8、11和12），这些产物是由甲二氧基环开环生成的。同样地，硝基化合物（16和19）通过这种方法也分别生成了酚类产物（17和20）。然而，对于那些以甲基（化合物21）、羧基（化合物22）、甲氧羰基（化合物23）和酰胺基（化合物24）替代了1中的醛基的化合物，这个方法无法打开它们的环。
• Efficient Synthesis of 9-Tosylaminofluorene Derivatives by Boron Trifluoride Etherate-Catalyzed Aza-Friedel-Crafts Reaction of in situ Generated N-Tosylbenzaldimines
  作者：Xufen Yu、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000732

  日期：2011.3.7

  An efficient and expeditious boron trifluoride etherate (BF3⋅Et2O) catalyzed one‐pot reaction for the synthesis of N‐tosyl‐9‐aminofluorenes and anthracene derivatives from in situ generated N‐tosylbenzaldimines via an aza‐Friedal–Crafts reaction has been developed. The catalytic reaction shows high substrate tolerance with excellent yields.

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。
• Compounds for binding to ERalpha/beta and GPR30, methods of treating disease states and conditions mediated through these receptors and identification thereof
  申请人：Prossnitz Eric R.

  公开号：US20080167334A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The current invention is in the field of molecular biology/pharmacology and provides compounds which modulate the effects of GPR30 as well as the classical estrogen receptors alpha and beta (ERα and ERβ). These compounds may function as agonists and/or antagonists of one or more of the disclosed estrogen receptors. Diseases which are mediated through one or more of these receptors include cancer (particularly breast, reproductive and other hormone-dependent cancers, leukemia, colon cancer, prostate cancer), reproductive (genito-urological) including endometritis, prostatitis, polycystic ovarian syndrome, bladder control, hormone-related disorders, hearing disorders, cardiovascular conditions including hot flashes and profuse sweating, hypertension, stroke, obesity, osteoporosis, hematologic diseases, vascular diseases or conditions such as venous thrombosis, atherosclerosis, among numerous others and disorders of the central and peripheral nervous system, including depression, insomnia, anxiety, multiple sclerosis, neuropathy, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease and Alzheimer's disease, as well as inflammatory bowel disease, Crohn's disease, coeliac (celiac) disease and related disorders of the intestine. A contraceptive indication to prevent or reduce the likelihood of pregnancy after intercourse is a further aspect of the present invention.

  当前的发明涉及分子生物学/药理学领域，并提供调节GPR30以及经典雌激素受体α和β（ERα和ERβ）效应的化合物。这些化合物可能作为抗原或/和拮抗剂作用于所披露的一个或多个雌激素受体。通过这些受体中的一个或多个介导的疾病包括癌症（特别是乳腺、生殖和其他激素依赖性癌症、白血病、结肠癌、前列腺癌）、生殖（泌尿生殖系统）包括子宫内膜炎、前列腺炎、多囊卵巢综合征、膀胱控制、激素相关疾病、听力障碍、心血管疾病包括潮热和大量出汗、高血压、中风、肥胖、骨质疏松症、血液学疾病、血管疾病或情况如静脉血栓形成、动脉粥样硬化等，以及中枢和外周神经系统的疾病，包括抑郁症、失眠、焦虑、多发性硬化、神经病、帕金森病和阿尔茨海默病等神经退行性疾病，以及炎症性肠病、克罗恩病、乳糜泻病和相关肠道疾病。避孕指示以预防或减少性交后怀孕的可能性是本发明的另一个方面。
• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• Dioxime oxalates; new iminyl radical precursors for syntheses of N-heterocycles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、James Lymer、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.112

  日期：2008.12

  an atom-efficient way of generating iminyl radicals. The process was most efficient for dioxime oxalates having aryl substituents attached to their CN bonds. The method was useful for EPR spectroscopic study of iminyl and iminoxyl radicals. Photolyses in toluene solution, of dioxime oxalates containing alkenyl acceptor groups, yielded unsaturated iminyl radicals that ring closed to afford 3,4-dihydro-2H-pyrroles

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。

表征谱图