methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)benzoate | 52787-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)benzoate
• 英文别名: 4-Methoxycarbonylphenylacetamid
• CAS: 52787-16-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JZXPWYNMEUEUPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-carbamoyl-p-toluic acid
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Delaunay, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 487 - 494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酸甲酯苯乙酸甲酯 在 镍 氢气 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Maillard; Langlois; Delaunay, Chimica therapeutica, 1973, vol. 8, # 4, p. 487 - 494

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydration of Aliphatic Nitriles Catalyzed by an Osmium Polyhydride: Evidence for an Alternative Mechanism
  作者：Juan C. Babón、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Enrique Oñate

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00380

  日期：2021.5.17

  competently catalyzes the hydration of aliphatic nitriles to amides. The main metal species under the catalytic conditions are the trihydride osmium(IV) amidate derivatives OsH3κ2-N,O-[HNC(O)R]}(PiPr3)2, which have been isolated and fully characterized for R = iPr and tBu. The rate of hydration is proportional to the concentrations of the catalyst precursor, nitrile, and water. When these experimental findings

  六氢化物 OsH 6 (P i Pr 3 ) 2有效地催化脂肪族腈水合为酰胺。催化条件下的主要金属物种是三氢化锇(IV)酰胺化物衍生物OsH 3 κ 2 - N , O -[HNC(O)R]}(P i Pr 3 ) 2，它们已被分离和充分表征对于 R = i Pr 和t卜。水合速率与催化剂前体、腈和水的浓度成正比。当这些实验结果和密度泛函理论计算相结合时，催化机制已经建立。配合物OsH 3 κ 2 - N , O -[HNC(O)R]}(P i Pr 3 ) 2解离螯合物的羰基，得到与腈配位的κ 1 - N -酰胺衍生物。随后外部水分子攻击腈的 C(sp) 原子和酰胺化物的 N 原子，得到酰胺并再生 κ 1 - N-酰胺催化剂。该攻击是协同的，并通过循环六元过渡态发生，其中涉及 C腈···O-H···N酰胺相互作用。在攻击之前，κ 1 - N -酰胺配体的游离羰基将水分子固定在腈的 C(sp)
• A Facile One-Carbon Homologation of Aryl Aldehydes to Amides
  作者：Wang Shen、Aaron Kunzer

  DOI：10.1021/ol025608m

  日期：2002.4.1

  in good to excellent yields. Both electron-donating and electron-withdrawing substitutions on the aromatic rings are tolerated, and the reaction works well with hindered alkylamines. This simple homologation could find broad applications. [reaction: see text]

  容易获得的2-芳基-1,1-二溴-1-烯烃可以在异常温和的条件下以良好或极好的收率转化为酰胺。芳环上的给电子取代和吸电子取代都是可容忍的，并且该反应与受阻烷基胺反应良好。这种简单的认证可以找到广泛的应用。[反应：看文字]
• A Metallaphotoredox Strategy for the Cross‐Electrophile Coupling of α‐Chloro Carbonyls with Aryl Halides
  作者：Tiffany Q. Chen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201909072

  日期：2019.10.7

  effective for a wide variety of aryl bromide coupling partners, is predicated upon a halogen atom abstraction/nickel radical-capture mechanism that is generically successful across an extensive range of carbonyl substrates. The construction and use of arylacetic acid products have further enabled two-step protocols for the delivery of valuable building blocks for medicinal chemistry, such as aryldifluoromethyl

  在这里，我们证明了金属氧还原催化的亲电子交联机理为多种活化烷基氯的α-芳基化反应提供了统一的方法，包括α-氯酮，α-氯酸酯，α-氯酰胺，α-氯羧酸和苄基氯。 。该策略对多种芳基溴化物偶联伙伴有效，基于卤素原子的提取/镍自由基捕获机制，该机制普遍适用于广泛的羰基底物。芳基丙烯酸产品的构建和使用进一步实现了两步协议，可用于交付药用化学的重要组成部分，例如芳基二氟甲基和二芳基甲烷图案。
• PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE COMPOUNDS, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1223170B1

  公开（公告）日：2005-12-28
• US7087597B1
  申请人：——

  公开号：US7087597B1

  公开（公告）日：2006-08-08