2-(methoxycarbonylmethyl)isoquinolinium bromide | 55841-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonylmethyl)isoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-(2-methoxy-2- oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide；Methyl 2-isoquinolin-2-ium-2-ylacetate;bromide
• CAS: 55841-58-2
• 化学式: Br*C₁₂H₁₂NO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: FHFAKJKEMQOGBI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonylmethyl)isoquinolinium bromide 在 Montmorillonite KSF 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 反应 0.03h， 以48%的产率得到1,3-bis(methoxycarbonyl)[1,3]azaphospholo[5,1-a]isoquiline
  参考文献：
  名称：

  1,3-氮杂磷[5,1-a]异喹啉的微波辅助合成和狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  微波技术的应用首次成功扩展到具有代表性的氮杂磷化合物的合成，即。1,3-双(烷氧基羰基)-1,3-氮杂磷并[5,1-a]异喹啉(2)，发生迅速，产率更高。在与 2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应中观察到立体选择性，异戊二烯也具有区域选择性反应。1-Methyl-3-ethoxycarbonyl-1,3-azaphospholo[1,5-a] 吡啶 (4) 对 [2+4] 环加成保持惰性。半经验 PM3 计算支持在后一种情况下不发生 Diels-Alder 反应。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:560–563, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10193

  DOI：

  10.1002/hc.10193
• 作为产物：
  描述：

  (1H-Isoquinolin-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(methoxycarbonylmethyl)isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  1、2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物作为特定大脑输送的新载体 I：使用多元校准方法合成和估计氧化动力学

  摘要：

  为了克服 1, 2-二氢-N-烷基异喹啉的缓慢氧化，1, 2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物 (3b-d) 被设计和合成为大脑的新化学递送系统 (CDS)。建议衍生物的分子轨道计算表明，这些载体对氧化是稳定的。然而，水解为其相应的阴离子会加快氧化速度，从而提高大脑特异性传递的效率。描述了一种多变量校准方法，用于体外测定建议的大脑特定化学递送系统的氧化速率。该方法基于对制备的 1, 2-二氢异喹啉的单独氧化速率的测量，使用银离子提供相应的四元形式。通过氧化步骤形成的二元混合物的组分（由二氢化合物及其四元形式组成）显示出相当程度的光谱重叠 - 在所有情况下超过 90%。研究中的这些二元混合物的分辨率主要是使用经典最小二乘法分析完成的。测试化合物的动力学氧化数据表明，这些新的 CDS 具有合理的氧化速率，可有效地传递大脑。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300808

文献信息

• Synthesis and photophysical insights of new fused N-heterocyclic derivatives with isoquinoline skeleton
  作者：Carmen Gherasim、Anton Airinei、Radu Tigoianu、Anda M. Craciun、Ramona Danac、Alina Nicolescu、Dragos Lucian Isac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113196

  日期：2020.7

  Six new fused isoquinoline based compounds (compounds 5a–c with pyrrolo[2,1-a] isoquinoline structure and compounds 6a–c with imidazo[2,1-a]isoquinoline skeleton) have been synthesized using the [3 + 2] cycloaddition of the several in situ generated cycloimmonium ylides to ethyl propiolate or ethyl cyanoformate. All the synthesized compounds have been investigated in solution by UV–VIS absorption,

  使用[3 + 2]环加成法合成了六种新的基于异喹啉的稠合化合物（具有吡咯并[2,1- a ]异喹啉结构的化合物5a–c和具有咪唑并[2,1- a ]异喹啉骨架的化合物6a–c）。在几个原位中生成的环亚铵盐生成丙酸乙酯或氰基甲酸乙酯。所有合成的化合物都通过UV-VIS吸收，稳定和时间分辨的荧光方法在溶液中进行了研究。已经证明了取代基对光谱特性的影响。这些衍生物显示出在360至420 nm之间的强烈发射。吡咯并异喹啉衍生物在二甲基亚砜（DMSO）中的发射量子产率（Φ= 0.54-0.64）显着高于咪唑并喹啉（0.03-0.16）。异喹啉衍生物的荧光衰减遵循双指数定律。观察到这些异喹啉衍生物对氢氧化钠的明显反应。
• Synthesis of 2-Aminoindolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides with Electron-Deficient Ynamides
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01205

  日期：2015.6.5

  possessing an ynoate or an ynone moiety, have been successfully involved for the first time in a 1,3-dipolar cycloaddition with stabilized pyridinium ylides. These reactions afford an efficient and general access toward a variety of substituted 2-aminoindolizines which can serve as useful precursors for the synthesis of other more complex nitrogen heterocycles.

  具有炔酸或炔酮部分的电子不足的酰胺，已首次成功地与稳定的吡啶鎓碘化物进行1,3-偶极环加成反应。这些反应为各种取代的2-氨基吲哚嗪提供了有效且普遍的途径，这些取代的2-氨基吲哚嗪可以用作合成其他更复杂的氮杂环的有用前体。
• Construction of C(sp²)–X (X = Br, Cl) Bonds through a Copper-Catalyzed Atom-Transfer Radical Process: Application for the 1,4-Difunctionalization of Isoquinolinium Salts
  作者：Qiu Sun、Yuan-Yuan Zhang、Jing Sun、Ying Han、Xiaodong Jia、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03751

  日期：2018.2.16

  A highly efficient Cu-catalyzed 1,4-difunctionalization of isoquinolinium salts was developed with ether and X– (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involves the combination of oxidative coupling and copper-catalyzed halogen atom-transfer radical processes. This method not only provides an efficient way to prepare various substituted azaarenes but also achieves

  在温和条件下，以醚和X –（X = Br，Cl）作为卤素源，开发了一种高效的Cu催化的异喹啉鎓盐的1,4-双官能团。该转变涉及氧化偶联和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。该方法不仅提供了一种制备各种取代的氮杂芳烃的有效方法，而且还通过自由基过程实现了从卤素阴离子和亲核碳原子选择性构建C（sp 2）–X（X = Br，Cl）键。
• Preparation of 1-trifluoroacetyl indolizines and their derivatives via the cycloaddition of pyridinium N-ylides with 4-4-ethoxy1-1,1,1-trifluorobut-3-en-one
  作者：Shi-zheng Zhu、Chao-yue Qin、Yan-Li Wang、Qian-li Chu

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00145-1

  日期：1999.11

  Under basic reaction conditions pyridinium or isoquinolinium N-ylides (C5H5N+ CH2YBr− or C9H7N+CH2YBr−, Y : CO2R, CN, PhCO) reacted readily with 4-ethoxyl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one to give the corresponding 1-trifluoroacetyl substituted indolizines or pyrrolo-[1,2-a]isoquinolines. The molecular structure of 1-trifluoromethyl-3-methoxyl-pyrrolo-[1,2-a]isoquinoline is presented.

  在碱性反应条件下或吡啶鎓异喹啉的N-叶立德（C 5 H ^ 5 Ñ + CH 2 YBR -或C 9 H ^ 7 Ñ + CH 2 YBR -，Y：CO 2 R，CN，PhCO）与容易反应的4- ethoxyl- 1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮，得到相应的1-三氟乙酰基取代的吲哚嗪或吡咯并-[1,2-a]异喹啉。介绍了1-三氟甲基-3-甲氧基-吡咯并-[1,2-a]异喹啉的分子结构。
• External oxidant-free oxidation/[3+2] cycloaddition/aromatization cascade: electrochemical synthesis of polycyclic N-heterocycles
  作者：Qiang Wang、Ting Yuan、Qiang Liu、Yong Xu、Guanqun Xie、Xin Lv、Shujiang Ding、Xiaoxia Wang、Chen Li

  DOI：10.1039/c9cc04336e

  日期：——

  Here, we describe an efficient and environmentally friendly synthesis of polycyclic N-heterocycles under electrochemical external oxidant-free conditions. The extent of the sequential electrochemical oxidative aromatization can be regulated with the assistance of redox mediators.

  在这里，我们描述了在无外部电化学氧化剂的条件下有效和环保的多环N-杂环的合成。顺序的电化学氧化芳构化的程度可以在氧化还原介体的帮助下进行调节。