(5S)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-3-methylfuran-2(5H)-one | 928212-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-3-methylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-4-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 928212-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JFPCBRPHVBIYNC-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 、 苯甲醛 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N-(3',5'-di-tert-butylbenzyl)quininium bromide 、 4-甲氧基苯基氧化钠 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐/ N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺组合作为高效有机催化体系，可直接引发（5H）-呋喃-2-酮衍生物的长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201041

文献信息

• Asymmetric Vinylogous Aldol Reaction of Silyloxy Furans with a Chiral Organic Salt
  作者：Ravi P. Singh、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja103331t

  日期：2010.7.21

  significance there is a general lack of asymmetric vinylogous aldol reactions that tolerate variations of both the silyloxy furans and aldehydes. We have developed a new chiral organic catalyst based on a carboxylate-ammonium salt prepared from a thiourea-amine and a carboxylic acid. This new catalyst enabled us to develop an efficient asymmetric vinylogous aldol reaction of unprecedented scope with respect

  尽管它们具有合成意义，但普遍缺乏耐受甲硅烷氧基呋喃和醛变化的不对称乙烯基醛醇反应。我们开发了一种基于由硫脲胺和羧酸制备的羧酸铵盐的新型手性有机催化剂。这种新催化剂使我们能够针对 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃和醛，开发出范围空前的高效不对称乙烯基醛醇反应。
• Chiral Quaternary Ammonium Aryloxide/<i>N,O</i>-Bis(trimethyl- silyl)acetamide Combination as Efficient Organocatalytic System for the Direct Vinylogous Aldol Reaction of (<i>5H</i>)-Furan-2-one Derivatives
  作者：Aurélie Claraz、Sylvain Oudeyer、Vincent Levacher

  DOI：10.1002/adsc.201201041

  日期：2013.3.25

  A chiral quaternary ammonium amide was generated in situ from N,O‐bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) as non‐nucleophilic Brønsted base precursor and the combination of chiral quaternary ammonium halide/sodium aryloxide as chiral Lewis base. This system was applied to an anti‐selective organocatalytic direct vinylogous aldol (ODVA) reaction of (5H)‐furan‐2‐one derivatives with aldehydes. Several 5‐

  的手性季铵酰胺生成原位从N，O二（三甲基硅烷基）乙酰胺（BSA）作为非亲核布朗斯泰德碱前体和手性季铵卤化物/钠芳醚作为手性路易斯碱的组合。该系统用于（5 H）-呋喃-2-酮衍生物与醛的抗选择性有机催化直接乙烯基醇醛（ODVA）反应。与脂肪族或（杂）芳族醛类均以良好的非对映异构体比例（最高95/5）和出色的对映选择性（最高94％）获得了几种5-（1'-羟基）-γ-丁烯内酯，因此提供了一个罕见的例子ODVA反应的一般有效条件。