(2,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol | 98635-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2,5-dimethoxybenzhydrol；2,5-Dimethoxy-benzhydrol；(2,5-Dimethoxy-phenyl)-phenyl-methanol；(2,5-dimethoxyphenyl)-phenylmethanol
• CAS: 98635-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD13474845
• 分子量: 244.29
• InChiKey: XAIVDYZJMWWIHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(cyclohexyl(phenyl)methyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of endo- and exo-aryl-substitutions and central scaffold modifications on diphenyl substituted alkanes as 5-lipoxygenase activating protein inhibitors

  摘要：

  A search for a suitable replacement for the central norbornyl scaffold presented in the recently disclosed novel FLAP inhibitors is herein described, as well as the SAR study performed on the endo and exo-aryl groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.064
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到(2,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助乙酰丙酮镍（II）催化醛与芳基硼酸的芳基化

  摘要：

  在甲苯中将密封容器微波加热到180°C，使用1-2 mol％的Ni（acac）2作为催化剂，芳烃和脂族醛与芳基硼酸的芳基化可以在10-30分钟内有效地进行，从而提供所需的二芳基甲醇或苯甲醇收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.147

文献信息

• Generation of Aryl and Heteroaryl Magnesium Reagents in Toluene by Br/Mg or Cl/Mg Exchange
  作者：Dorothée S. Ziegler、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201802123

  日期：2018.5.28

  very fast Br/Mg exchange with aryl and heteroaryl bromides, producing aryl and heteroaryl magnesium alkoxides (ArMgOR⋅LiOR) in toluene. These Grignard reagents react with a broad range of electrophiles, including aldehydes, ketones, allyl bromides, acyl chlorides, epoxides, and aziridines, in good yields. Remarkably, the related reagent sBu2Mg⋅2 LiOR (R=2‐ethylhexyl) undergoes Cl/Mg exchange with various

  以1.5 m的甲苯溶液形式制备的烷基镁醇盐sBuMgOR·LiOR（R = 2-乙基己基）， 与芳基和杂芳基溴化物进行非常快速的Br / Mg交换，从而生成芳基和杂芳基镁醇盐（ArMgOR·LiOR）。甲苯。这些格氏试剂与多种亲电子试剂反应，收率很高，包括醛，酮，烯丙基溴，酰氯，环氧化物和氮丙啶。值得注意的是，相关的试剂SBU 2 Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）经历CL /在甲苯各种富电子芳基氯化物的Mg交换，产生类型的Ar diorganomagnesium物种2 Mg⋅2LIOR，其与醛反应良好和烯丙基溴。
• <i>In situ</i>preparation of rhodium/<i>n</i>-heterocyclic carbene complexes and use for addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Rafet Kilinçarslan、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya、Murat Yiǧit、İsmail Özdemir

  DOI：10.1002/jhet.5570440111

  日期：2007.1

  The in situ prepared three component system [RhCl(COD)]2/imidazolidinium salts (2, 4) and KOBut catalyses the addition of phenylboronic acid to sterically hindered aldehydes affording the corresponding arylated secondary alcohols in good yields. Four novel 1,3-dialkylimidazolidinium (2-4) salts as NHC precursors were synthesized from N,N′-dialkylethylenediamine.

  在原位制备的三个组分体系[的RhCl（COD）] 2 /咪唑烷鎓盐（2,4）和甲部吨催化加成苯基硼酸于空间位阻的醛，得到良好的收率相应芳基化的仲醇。从N，N'-二烷基乙二胺合成了4种新颖的1,3-二烷基咪唑啉鎓盐（2-4）作为NHC前体。
• Hydrocarbon-Soluble Halogen and Thiolate/Magnesium Exchange Reagents
  申请人：ALBEMARLE GERMANY GMBH

  公开号：US20200239496A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The invention relates to hydrocarbon-soluble halogen or thiolate/magnesium exchange reagents of the general formula R 1 MgR 1 1−n (OR 3 ) n ·LiOR2·(1−n)LiOR 3 ·aDonor in which: R 1 is a C1-C8 alkyl and OR 2 as well as OR 3 are same or different and represent primary, secondary, or tertiary alkoxide residues having 3 to 18 carbon atoms, wherein R 2 and/or R 3 can for their part contain an alkoxy substituent OR 4 ; a assumes a value of 0 to 2, n assumes a value between 0 and 1, and the donor is an organic molecule containing at least 2 nitrogen atoms.

  该发明涉及一般式为R1MgR11−n(OR3)n·LiOR2·(1−n)LiOR3·a供体的烃溶性卤素或硫醇/镁交换试剂，其中：R1是C1-C8烷基，OR2和OR3是相同或不同的，表示具有3到18个碳原子的一次、二次或三次烷氧基残基，其中R2和/或R3可以含有烷氧基取代基OR4；a取值0至2，n取值0至1，供体是含有至少2个氮原子的有机分子。
• An Electrochemical Coupling of Organic Halide with Aldehydes, Catalytic in Chromium and Nickel Salts. The Nozaki−Hiyama−Kishi Reaction
  作者：Muriel Durandetti、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ol016033g

  日期：2001.6.1

  [reaction: see text] Electrochemical arylation of arenecarboxaldehydes using an iron sacrificial anode in the presence of chromium and nickel catalysts afforded the corresponding arylated secondary alcohols in moderate to good yields. The chromium and nickel salts as catalysts are obtained by oxidation of a stainless steel rod during a preelectrolysis in 7% and 3%, respectively. The process was also

  [反应：见正文]在铬和镍催化剂的存在下，使用铁牺牲阳极对芳烃甲醛进行电化学芳基化，可得到相应的芳基化仲醇，收率中等至良好。铬和镍盐作为催化剂，是通过在预电解过程中分别以7％和3％的比例对不锈钢棒进行氧化而获得的。该方法还用于将乙烯基卤化物，乙酸烯丙酯或α-氯代酯添加到芳族醛中。
• Triflimide-catalyzed allylsilane annulations of benzylic alcohols for the divergent synthesis of indanes and tetralins
  作者：Jordan C. T. Reddel、Weiwei Wang、Kalli Koukounas、Regan J. Thomson

  DOI：10.1039/c6sc04762a

  日期：——

  development of a triflimide-catalyzed annulation of benzylic alcohols with allylsilanes for the synthesis of indane or tetralin structures is reported. In this fragment coupling reaction, complexity is built rapidly from readily available starting materials to yield diverse sets of products with up to three contiguous stereocenters. Indanes or tetralins can be generated from common precursors depending

  据报道，用三氟甲酰亚胺催化的苄醇与烯丙基硅烷的环合反应可用于茚满或四氢化萘结构的合成。在这种片段偶联反应中，从容易获得的起始原料迅速建立了复杂性，以产生具有多达三个连续立体中心的多种产品。取决于所使用的烯丙基硅烷试剂的结构，茚满或四氢化萘可以从常见的前体中生成。几种木脂素天然产物的简洁合成突显了这种新设计方法的实用性。