3-Carbonitrile-2(1H)-quinoxalinthione | 136228-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Carbonitrile-2(1H)-quinoxalinthione
• 英文别名: 3-mercapto-2-quinoxalinecarbonitrile；3-mercapto-2-cyanoquinoxaline；3-sulfanylidene-4H-quinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 136228-92-7
• 化学式: C₉H₅N₃S
• 分子量: 187.225
• InChiKey: JMUWFEOUINQPNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Carbonitrile-2(1H)-quinoxalinthione 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-Phenylpyrimido<5',4';4,5>thieno<2,3-b>quinoxaline-2(1H)thione-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Badr, M. Z. A.; Mahgoub, S. A.; Moustafa, O. S., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 77 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-喹噁啉甲腈 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.35h， 生成 3-Carbonitrile-2(1H)-quinoxalinthione
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2-喹喔啉甲腈。具有潜在细胞毒性活性的新型融合喹喔啉

  摘要：

  从3-氨基-2-喹喔啉腈1,4-二氧化物1开始，通过化学修饰2-氰基和3-氨基制备了一系列新的喹喔啉衍生物。硝化3-氨基-2-喹喔啉腈3，得到7-硝基衍生物6。3的重氮化得到3-氯化合物9。从9获得2，3-喹喔啉二甲腈14。吡啶并[4,5- b ]喹喔啉15和16是通过将14与水合肼缩合而制备的。三唑并[4,5- b ]喹喔啉18，鉴定出异噻唑并[4，5- b ]喹喔啉20和两个吡唑并[3，4- b ]喹喔啉21和22。测试了化合物在有氧和低氧细胞中的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310506

文献信息

• SYNTHESIS AND REACTIONS OF NEW TRIAZINO THIADIAZINO AND PYRIMIDO THIENO[2,3-<i>b</i>]-QUINOXALINE
  作者：O. S. Moustafa

  DOI：10.1080/10426509708031595

  日期：1997.12.1

  3-b]quinoxaline 3 was synthesized and allowed to react with chloroacetyl chloride to give N-chloroacetyl derivative 4. Cyclization of 4 into the title compund 5 was achieved in boiling acetic anhydride. Reactions of 5 with morpholine and diethylamine afforded pyrimidinones 6 and 7. Reaction of 3 with sulfuryl chloride, thionyl chloride and nitrous acid gave thiadiazine derviatives 8 and 9 and triazinothienoquinoxaline

  摘要 合成了3-氨基-2-氨基甲酰基噻吩并[2,3-b]喹喔啉3，并与氯乙酰氯反应得到N-氯乙酰衍生物4。4在沸腾的乙酸酐中环化为标题化合物5。5 与吗啉和二乙胺反应得到嘧啶酮 6 和 7。3 与磺酰氯、亚硫酰氯和亚硝酸反应得到噻二嗪衍生物 8 和 9 和三嗪基噻吩并喹喔啉 11。 11 的亚硫基和氯化得到 P2S5 和/或三氯噻嗪并三氯喹啉分别为 12 和 13。用水合肼处理 12 或 13 得到 hydrazinotriazinoquinoxaline 14，它被用作生产其他新的 triazinothiencquinoxalines 15-17 的前体。
• Mahgoub, S. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 12, p. 151 - 160
  作者：Mahgoub, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Moustafa; Badr; Kamel, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 12, p. 896 - 899
  作者：Moustafa、Badr、Kamel

  DOI：——

  日期：——