1-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole | 16851-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-2,5-dihydropyrrole；1-(phenylsulfonyl)-3-pyrroline；1-phenylsulfonyl-3-pyrroline；1-(Phenylsulfonyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrole；1-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 16851-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00465207
• 分子量: 209.269
• InChiKey: RNMLAMCHVAUAQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  343.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole 在 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以191 mg的产率得到1-对甲苯磺酰吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解/转移加氢：烯烃的实际化学选择性加氢

  摘要：

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ol5019739
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 以100%的产率得到1-(benzenesulfonyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-Amino-4-hydroxy pyrrolidines compounds, their preparation and use as medicaments

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的取代吡咯烷化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们在制备用于治疗人类和动物的药物中的应用。

  公开号：

  EP1849781A1

文献信息

• A ring closing metathesis-manganese dioxide oxidation sequence for the synthesis of substituted pyrroles
  作者：Aaron Keeley、Shane McCauley、Paul Evans

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.088

  日期：2016.5

  The combination of ring closing, or enyne metathesis with oxidation in order to prepare N-sulfonyl pyrroles is described. Reasonable to good yields were obtained for a variety of substituents and the procedure may also be conducted in one-pot. 2-Bromo N-sulfonyl adducts prepared in this manner were subjected to an intramolecular Heck-type cyclisation, forming cyclic sulfonamides.

  描述了闭环或烯炔复分解与氧化的组合以制备N-磺酰基吡咯。对于各种取代基均获得了合理的高收率，该方法也可以一锅进行。将以此方式制备的2-溴N-磺酰基加合物进行分子内Heck型环化，形成环状磺酰胺。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Cycloalkyl-based unsymmetrical unsaturated (U₂)-NHC ligands: flexibility and dissymmetry in ruthenium-catalysed olefin metathesis
  作者：Mathieu Rouen、Etienne Borré、Laura Falivene、Loic Toupet、Mikaël Berthod、Luigi Cavallo、Hélène Olivier-Bourbigou、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c4dt00142g

  日期：——

  Structural features, chemical stabilities and catalytic profiles in olefin metathesis of a new library of low-cost cycloalkyl-based U₂-NHC Ru complexes were disclosed.

  一种新的低成本环烷基U2-NHC Ru络合物库在烯烃重排反应中的结构特征、化学稳定性和催化特性被揭示。
• Diastereoselective functionalisation of benzo-annulated bicyclic sultams: Application for the synthesis of <i>cis</i>-2,4-diarylpyrrolidines
  作者：Susan Kelleher、Pierre-Yves Quesne、Paul Evans

  DOI：10.3762/bjoc.5.69

  日期：——

  The cis-dibromination of unsaturated bicyclic bridgehead sultams 5a and 5b, and experiments designed to understand the cis-stereochemical outcome of these reactions, are described. In the case of 5b, a novel solvent dependent carbocation rearrangement occurs with the formation of 18b. cis-Dibromides 13a and 13b undergo regioselective dehydrobromination, and the participation of the resultant vinyl

  描述了不饱和双环桥头化合物 5a 和 5b 的顺式二溴化，以及旨在了解这些反应的顺式立体化学结果的实验​​。在 5b 的情况下，随着 18b 的形成，发生了一种新型的溶剂依赖性碳正离子重排。顺式二溴化物 13a 和 13b 经历区域选择性脱溴化氢，并且描述了所得乙烯基溴化物 24a 在锂化和 Pd 偶联化学中的参与。在后者的情况下，苯乙烯基产物的氢化提供单一的非对映异构体。然后在溶解的金属还原条件下研究这些化合物，其中 NS 和 CS 键均发生断裂以提供顺式-2,4-二芳基取代的吡咯烷 35-37。
• SUBSTITUTED 3-AMINO-4 -HYDROXY PYRROLIDINES COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Pericas-Brondo Miguel Angel

  公开号：US20100168093A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to substituted pyrrolidine compounds of general formula (I), methods for their preparation, medicaments comprising these compounds as well as their use for the preparation of a medicament for the treatment of humans and animal.

  本发明涉及一般式（I）的取代吡咯烷化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备用于治疗人类和动物的药物的用途。