5-((allyloxy)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-one | 100372-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-((allyloxy)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Phenyl-5-(prop-2-enoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 100372-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NSJAIDCFQHQJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基缩水甘油醚 、 异氰酸苯酯 在 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(cyclohexylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到5-((allyloxy)methyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方酸-季铵盐可作为异氰酸酯和环氧化物合成恶唑烷酮的有效二元有机催化系统

  摘要：

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000153

文献信息

• Transformation of Carbon Dioxide into Oxazolidinones and Cyclic Carbonates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Phenolates
  作者：Bin Xu、Peng Wang、Min Lv、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201600534

  日期：2016.8.8

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by amine‐bridged tri(phenolato) ligands were developed, and their activities in catalyzing transformations of CO2 were studied. A series of terminal epoxides and challenging disubstituted epoxides were converted into the respective cyclic carbonates in the presence of CO2 in yields of 58 to 96 %. In addition, these rare‐earth‐metal complexes also showed good activities

  开发了由胺桥联的三（酚）配体稳定的稀土金属配合物，并研究了它们在催化CO 2转化中的活性。在CO 2存在下，将一系列末端环氧化物和具有挑战性的二取代环氧化物转化为相应的环状碳酸酯，产率为58％至96％。此外，这些稀土金属配合物在催化苯胺，环氧化物和CO 2的三组分反应中也表现出良好的活性，可生成5-取代-3-芳基-2-恶唑烷，产率为48％至96％，作为构建恶唑烷酮的有用策略。
• Bifunctional organocatalysts for the conversion of CO₂, epoxides and aryl amines to 3-aryl-2-oxazolidinones
  作者：Ya-Fei Xie、Cheng Guo、Lei Shi、Bang-Hua Peng、Ning Liu

  DOI：10.1039/c9ob00224c

  日期：——

  3-aryl-2-oxazolidinones is developed, which is achieved through a three component reaction between CO2, aryl amines, and epoxides with a binary organocatalytic system composed of organocatalysts and DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene). The method allows wide scopes of epoxide and aryl amine substrates with various functional groups under mild reaction conditions. The control experiments indicate

  开发了一种合成3-芳基-2-恶唑烷酮的途径，该途径是通过CO 2，芳基胺和环氧化物之间的三组分反应，以及由有机催化剂和DBU（1,8-二氮杂双环[5.4。 0] undec-7-ene）。该方法允许在温和的反应条件下，广泛的具有各种官能团的环氧化物和芳基胺底物。对照实验表明，通过环氧化物与CO 2的环加成反应形成环状碳酸酯，其进一步与源自环氧化物和芳基胺的β-氨基醇反应，最终形成3-芳基-2-恶唑烷酮。
• Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones Mediated by Quaternary Ammonium Salts and DBU
  作者：Min Lv、Peng Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201700594

  日期：2017.12.20

  A straightforward method to construct oxazolidinones through a three‐component reaction involving CO2, epoxides, and amines promoted by a combination of Bu4NI and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene was developed. A wide range of aromatic and aliphatic amines and monosubstituted epoxides were converted into 3,5‐disubstituted‐2‐oxazolidines in up to 95 % yield. This metal‐free and easily available catalytic

  开发了一种简单的方法，通过Bu 4 NI和1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene的组合促进的涉及CO 2，环氧化物和胺的三组分反应来构建恶唑烷酮。各种各样的芳香族和脂肪族胺以及单取代的环氧化物以高达95％的产率转化为3,5-二取代-2-恶唑烷。这种无金属且易于获得的催化体系可在大气压下适用于多种基材，包括传统上具有挑战性的基材，例如脂族环氧化物。初步的机理研究表明，涉及β-氨基醇的反应途径。
• Microwave-Assisted Electrostatically Enhanced Phenol-Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、Nader Sakhaee、Farhad Golmohammadi、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01686

  日期：2022.1.7

  one-component organocatalyst for the atom-economic transformation of epoxides to oxazolidinones under microwave irradiation. Integrating a positively charged center into phenols over a modular one-step preparation gives rise to a bifunctional system with improved acidity and activity, competent in rapid assembly of epoxides and isocyanates under microwave irradiation in a short reaction time (20–60 min)

  静电增强的苯酚被用作一种简单、可持续和有效的单组分有机催化剂，用于在微波照射下将环氧化物原子经济地转化为恶唑烷酮。通过模块化的一步制备将带正电荷的中心整合到酚类中，产生了一个双功能体系，具有改善的酸度和活性，能够在微波照射下在短反应时间（20-60 分钟）内快速组装环氧化物和异氰酸酯。仔细评估了各种带正电荷的苯酚和苯胺的功效，并检查了催化剂负载、温度和亲核试剂种类等几个因素对催化反应性的影响。在整洁的条件下，利用这一单组分催化平台，可在数分钟内从各种芳基和烷基取代的环氧化物和异氰酸酯制备 40 多个恶唑烷酮实例，实现了高达 96% 的收率和高选择性。进行了 DFT 计算以实现不同催化途径的反应势垒，以提供机理理解并证实了其中提出的同时环氧化物开环和异氰酸酯掺入的实验结果。
• A Multicomponent Approach to Oxazolidinone Synthesis Catalyzed by Rare‐Earth Metal Amides
  作者：Meixia Zhou、Xizhou Zheng、Yaorong Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201900221

  日期：2019.12.5

  Three‐component reaction of epoxides, amines, and dimethyl carbonate catalyzed by rare‐earth metal amides has been developed to synthesize oxazolidinones. 47 examples of 3,5‐disubstituted oxazolidinones were prepared in 13–97 % yields. This is a simple and most practical method which employs easily available substrates and catalysts, and is applicable to a wide range of aromatic and aliphatic amines

  已开发了稀土金属酰胺催化的环氧化物，胺和碳酸二甲酯的三组分反应，以合成恶唑烷酮。制备了47个3,5-二取代的恶唑烷酮实例，产率为13–97％。这是一种简单且最实用的方法，它使用易于获得的底物和催化剂，适用于各种芳族和脂族胺以及单取代的环氧化物。二取代的环氧化物的范围相当有限，这需要进一步研究。初步的机理研究揭示了通过β-氨基醇或酰胺中间体产生的两种可能的反应途径。