4-isopropyl-2,6-diphenylaniline | 916433-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-2,6-diphenylaniline
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-4-propan-2-ylaniline
• CAS: 916433-92-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: BINQPULLCGYPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2,6-diphenylaniline 在 lithium tetrafluoroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 生成 2'-fluoro-5'-isopropyl-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过Balz-Schiemann反应连续流动快速合成芳基氟化物

  摘要：

  Balz-Schiemann反应仍然是从苯胺制备芳基氟化物的一种高度利用的方法。然而，与处理芳基重氮盐相关的限制常常阻碍该反应的底物范围和可扩展性。为了解决这个问题，开发了一种新的连续流方案，消除了分离芳基重氮盐的需要。新工艺已使一系列芳基和杂芳基胺氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606601
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-异丙苯胺 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-isopropyl-2,6-diphenylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过Balz-Schiemann反应连续流动快速合成芳基氟化物

  摘要：

  Balz-Schiemann反应仍然是从苯胺制备芳基氟化物的一种高度利用的方法。然而，与处理芳基重氮盐相关的限制常常阻碍该反应的底物范围和可扩展性。为了解决这个问题，开发了一种新的连续流方案，消除了分离芳基重氮盐的需要。新工艺已使一系列芳基和杂芳基胺氟化。

  DOI：

  10.1002/anie.201606601

文献信息

• Novel catalysts useful for catalyzing the coupling of arylhalides with arylboronic acids
  申请人：Ionkin Sergey Alex

  公开号：US20060281923A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  The present invention relates to a new method of cross-coupling aryl moieties comprising reacting an arylhalide with an arylboronic acid in the presence of a palladium compound and a compound comprising a di-alkylphosphine moiety.

  本发明涉及一种新的芳基偶联方法，包括在钯化合物和含有二烷基膦基团的化合物存在下，将芳基卤化物与芳基硼酸反应。
• Room-temperature Suzuki-Miyauracross-coupling reaction with α-diimine Pd(II) catalysts
  作者：Fuzhou Wang、Ryo Tanaka、Zhengguo Cai、Yuushou Nakayama、Takeshi Shiono

  DOI：10.1002/aoc.3365

  日期：2015.11

  An α‐diimine Pd(II) complex containing chiral sec‐phenethyl groups, bis[N,N′‐(4‐methyl‐2‐sec‐phenethylphenyl)imino]‐2,3‐butadiene}dichloropalladium (rac‐C1), was synthesized and characterized. rac‐C1 was applied as an efficient catalyst for the Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction between various aniline halides and arylboronic acid in PEG‐400–H2O at room temperature. Among a series of aniline halides

  α-二亚胺钯（II）络合物的含手性仲-苯乙基团，双[ Ñ，Ñ ' - （4-甲基-2-仲丁基-phenethylphenyl）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯化钯（外消旋- C1）合成和表征。外消旋- C1施加作为在PEG-400-H的各种苯胺卤化物和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的有效催化剂2 O不连到室温。在一系列苯胺卤化物中，rac - C1它没有催化苯胺氯化物和氟化物的交叉偶联，但是有效地催化了苯胺溴化物和碘化物与苯硼酸的交叉偶联。随着苯胺溴化物的位阻增加，催化活性略有降低。络合物bis [ N，N '-（4-氟-2-，6-二苯苯基）亚氨基] -2,3-丁二烯}二氯钯和bis [ N，N '-（4-氟-2,6-二苯基苯基）亚胺还发现亚氨基]并}二氯钯是该反应的有效催化剂。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A neutral low-coordinate heterocyclic bismuth-tin species
  作者：C. Hering-Junghans、A. Schulz、A. Villinger

  DOI：10.1039/c5cc04516a

  日期：——

  The reaction of cyclodistannadiazane with an excess of antimonytrichloride led to the formation of tetrachlorodistibanes, while in the reaction with bismuthtrichloride a carbenoid bismuth species was obtained which can be regarded as a heavy atom analog of NHCs.

  环二氮硅氮与过量三氯化锑反应形成四氯二锑烷，而与三氯化铋反应得到一种碳硼烷铋物种，可以看作是重原子类似于NHC的物种。
• Novel Catalysts Useful for Catalyzing the Coupling of Arylhalides with Arylboronic Acids
  申请人：IONKIN Alex Sergey

  公开号：US20090054650A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to a new method of cross-coupling aryl moieties comprising reacting an arylhalide with an arylboronic acid in the presence of a palladium compound and a compound comprising a di-alkylphosphine moiety.

  本发明涉及一种新的芳基互偶联方法，包括在存在钯化合物和含有二烷基膦基团的化合物的情况下，将芳基卤化物与芳基硼酸反应。
• Excited-State Modification of Phenylimidazole-Based Cyclometalated Ir(III) Complexes through Secondary Bulky Aryl Substitution and Inductive Modification Enhances the Blue Emission Efficiency in Phosphorescent OLEDs
  作者：So-Yoen Kim、Jin-Hyoung Kim、Sanghun Lee、Bo-Sun Yun、Ho-Jin Son、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02890

  日期：2022.11.21

  compared to those of the methyl- or phenyl-substituted Ir(III) complexes (ΦPL = 30.4% for Ir(Mepim)3 and 63.7% for Ir(Phpim)3). Further modification of the secondary aryl substituent (Ir(TPhpim)3 → Ir(ITPhpim)3) through the incorporation of an isopropyl group and F substitution on the primary pim ligand (Ir(TPh/ITPhpim)3 → Ir(TPh/ITPhpim-F/F2)3) resulted in a slight decrease in the LUMO and a significant

  为了阐明控制基于苯基咪唑 (pim) 的 Ir(III) 发射体的发射特性的关键参数，包括它们的电子结构和庞大的芳基取代效应，一系列基于 pim 的铱 (III) 配合物 ( Ir( R pim- X) 3 , R pim-X = 1-R-2-(X-phenyl)-1 H - imidazole) 带有体积增加的次要悬垂物 [R = 甲基 (Me), 苯基 (Ph), 三联苯 (TPh),或 4-异丙基三联苯 (ITPh)] 和三种不同的主要 pim 配体 (X = F, F 2, 和 CN) 被设计合成。基于光物理和电化学分析，发现激发态性质高度依赖于二级取代基的体积和初级 pim 配体的诱导性质。与甲基或苯基取代的Ir(III) 配合物 ( Φ PL = 30.4% 对于Ir( Me pim) 3和 63.7% 对于Ir( Ph pim) 3 )。仲芳基取代基的进一步修饰 ( Ir( TPh