methyl (2R)-2-[(R)-(3-ethylpentan-3-yloxycarbonylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate | 1215291-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(R)-(3-ethylpentan-3-yloxycarbonylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 1215291-90-9
• 化学式: C₂₁H₃₀FNO₆
• 分子量: 411.471
• InChiKey: YJGWMPYGOVPNCJ-UTKZUKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-ethylpentan-3-yl N-[(1R,2R)-2-(4,4-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-2-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutyl]carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl (2R)-2-[(R)-(3-ethylpentan-3-yloxycarbonylamino)-(4-methoxyphenyl)methyl]-2-fluoro-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称曼尼希反应和选择性脱酰/脱羧反应对映选择性合成α-氟代β-氨基酸衍生物

  摘要：

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902830

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β-Amino Acid Derivatives by an Asymmetric Mannich Reaction and Selective Deacylation/Decarboxylation Reactions
  作者：Yuanhang Pan、Yujun Zhao、Ting Ma、Yuanyong Yang、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/chem.200902830

  日期：2010.1.18

  degradation: A highly enantio‐ and diastereoselective guanidine‐catalyzed Mannich reaction was developed with α‐fluoro‐β‐keto acyloxazolidinone as the fluorocarbon nucleophile (see scheme). α‐Fluoro‐β‐amino ester and α‐fluoro‐β‐amino ketones with chiral fluorinated carbon were obtained by selective deacylation and decarboxylation reactions, respectively.

  有用的降解：用α-氟-β-酮基酰基恶唑烷酮作为氟碳亲核试剂，开发了高度对映体和非对映体的胍催化的曼尼希反应。分别通过选择性脱酰基和脱羧反应获得具有手性氟化碳的α-氟-β-氨基酯和α-氟-β-氨基酮。