[(1-phenylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene | 439901-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1-phenylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: (1-phenylcyclopent-3-enylsulfonyl)benzene；4-phenylsulfonyl-4-phenylcyclopentene；[1-(Benzenesulfonyl)cyclopent-3-en-1-yl]benzene
• CAS: 439901-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: UGQZBYZXXGPATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1-phenylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-allyl-4-benzenesulfonyl-4-phenylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  固相合成中的砜连接基：3,5-二取代的环戊-2-烯酮的制备。

  摘要：

  描述了通过固相砜接头策略制备官能化的3,5-二取代的环戊-2-烯酮。聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1进行S-烷基化，然后与cis-1,4-二氯-2-丁烯进行α，α-二烷基化反应，形成聚合物结合的3-苯基磺酰基环戊烯8。随后通过处理实现8中环戊烯部分的环氧化在mCPBA中，用各种亲核试剂，即格氏试剂和铜酸盐试剂，叠氮化物离子和胺将树脂9中的环氧乙烷环打开。为了完成基于砜的接头策略，将Swern或TPAP氧化10生成一个瞬时的γ-酮砜，将其亚磺酸盐消除，从而裂解了砜接头。十一点三分

  DOI：

  10.1021/jo0256843
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 苄基苯基砜 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到[(1-phenylcyclopent-3-en-1-yl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  固相合成中的砜连接基：3,5-二取代的环戊-2-烯酮的制备。

  摘要：

  描述了通过固相砜接头策略制备官能化的3,5-二取代的环戊-2-烯酮。聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1进行S-烷基化，然后与cis-1,4-二氯-2-丁烯进行α，α-二烷基化反应，形成聚合物结合的3-苯基磺酰基环戊烯8。随后通过处理实现8中环戊烯部分的环氧化在mCPBA中，用各种亲核试剂，即格氏试剂和铜酸盐试剂，叠氮化物离子和胺将树脂9中的环氧乙烷环打开。为了完成基于砜的接头策略，将Swern或TPAP氧化10生成一个瞬时的γ-酮砜，将其亚磺酸盐消除，从而裂解了砜接头。十一点三分

  DOI：

  10.1021/jo0256843

文献信息

• Desulfonylative Electrocarboxylation with Carbon Dioxide
  作者：Jun-Song Zhong、Zi-Xin Yang、Cheng-Lin Ding、Ya-Feng Huang、Yi Zhao、Hong Yan、Ke-Yin Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01261

  日期：2021.11.19

  most investigated electrochemical approaches for converting thermodynamically inert carbon dioxide (CO2) into value-added carboxylic acids. By converting organic halides into their sulfone derivatives, we have developed a highly efficient electrochemical desulfonylative carboxylation protocol. Such a strategy takes advantage of CO2 as the abundant C1 building block for the facile preparation of multifunctionalized

  有机卤化物的电羧化是将热力学惰性二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值羧酸的最受研究的电化学方法之一。通过将有机卤化物转化为其砜衍生物，我们开发了一种高效的电化学脱磺酰羧化方案。这种策略利用 CO 2作为丰富的 C1 结构单元，在温和的反应条件下轻松制备多功能羧酸，包括非甾体抗炎药布洛芬。
• Phenylsulfonyl as a directing group for nitrile oxide cycloadditions and mCPBA epoxidations
  作者：Jeffrey D. Butler、Michael B. Donald、Zhensheng Ding、James C. Fettinger、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.100

  日期：2009.9

  All unexpected selectivity trend in the nitrile oxide cycloaddition and epoxidation reactions of 4,4-disubstituted cyclopentenes is reported. A variety of facially distinct, 'X-' and 'Y-substituted' cyclopentenes were investigated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Sulfone Linker in Solid-Phase Synthesis:  Preparation of 3,5-Disubstituted Cyclopent-2-enones
  作者：Wei-Chieh Cheng、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo0256843

  日期：2002.6.1

  The preparation of functionalized 3,5-disubstituted cyclopent-2-enones via a solid-phase sulfone linker strategy is described. Polystyrene/divinylbenzene sulfinate 1 underwent S-alkylation followed by alpha,alpha-dialkylation with cis-1,4-dichloro-2-butene to form polymer-bound 3-phenylsulfonylcyclopentenes 8. Subsequent epoxidation of the cyclopentene moiety in 8 was accomplished by treatment of mCPBA

  描述了通过固相砜接头策略制备官能化的3,5-二取代的环戊-2-烯酮。聚苯乙烯/二乙烯基苯亚磺酸盐1进行S-烷基化，然后与cis-1,4-二氯-2-丁烯进行α，α-二烷基化反应，形成聚合物结合的3-苯基磺酰基环戊烯8。随后通过处理实现8中环戊烯部分的环氧化在mCPBA中，用各种亲核试剂，即格氏试剂和铜酸盐试剂，叠氮化物离子和胺将树脂9中的环氧乙烷环打开。为了完成基于砜的接头策略，将Swern或TPAP氧化10生成一个瞬时的γ-酮砜，将其亚磺酸盐消除，从而裂解了砜接头。十一点三分