5-bromo-6-phenylpyridin-2-amine | 1308677-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-6-phenylpyridin-2-amine
• 英文别名: 5-Bromo-6-phenyl-pyridin-2-ylamine
• CAS: 1308677-09-9
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: CQZPUJVRHGDYOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-phenylpyridin-2-amine 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含咔唑环化合物及其应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含咔唑环化合物的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的含咔唑环化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为发光层主体材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，器件表现具有电流效率高，工作电压低的优点。

  公开号：

  CN111825671A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-6-phenylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRISUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRISUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的三取代杂环衍生物，可能在治疗上有用，更具体地作为RORγ调节剂；其中R1、R2、R3、Ra、X、L、m和环A在规范中给出的含义，以及它们的药学上可接受的盐，在治疗和预防疾病或紊乱方面有用，特别是它们在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了化合物的制备以及包括至少一种公式（I）的三取代杂环衍生物与药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂的药物配方。

  公开号：

  WO2014125426A1

文献信息

• 一种含有吡啶并吲哚结构的化合物及其在有 机电致发光器件中的应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN111718341B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及一种含有咔唑环的化合物，其具有如通式I所示结构。本发明提供的化合物在咔唑苯环上引入N原子，有利于调整能级，同时为避免吡啶基团N原子对空穴阳离子产生影响，在所述N原子的邻位引入苯基，这样有利于改变分子间相互作用模式，提高化合物的热稳定性及成膜稳定性，也起到提升空穴迁移率的作用。在引入N原子的基础上，咔唑苯环上同时引入芳胺取代基，有利于提高材料的玻璃化温度，提升材料的成膜稳定性。
• 一种新型有机材料及其应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN111718342B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种新型有机材料及其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的新型有机材料化合物的结构如通式(I)所示。这类材料热稳定性高，而且具有较高的玻璃化转变温度，可以保持所形成膜的相稳定性。本发明提供的新型有机材料能够很好地应用于有机电致发光器件中，器件表现具有驱动电压低、电流效率高的优点。
• 一种含咔唑环的化合物及其应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN111825697A

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含咔唑环的化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的该含咔唑环的化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为空穴传输材料使用。本发明提供的该结构化合物应用于OLED器件中，器件表现具有电流效率高，工作电压低的优点。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of 5,6-Disubstituted Pyridin-2(1<i>H</i>)-one Derivatives as Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Antagonists
  作者：V. S. Prasadarao Lingam、Dnyaneshwar H. Dahale、Vijay E. Rathi、Yogesh B. Shingote、Rajni R. Thakur、Ajit S. Mindhe、Srinivas Kummari、Neelima Khairatkar-Joshi、Malini Bajpai、Daisy M. Shah、Ratika S. Sapalya、Srinivas Gullapalli、Praveen K. Gupta、Girish S. Gudi、Satyawan B. Jadhav、Rambabu Pattem、Abraham Thomas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01240

  日期：2015.10.22

  We report the design and synthesis of novel 5,6-diarylated pyridin-2(1H)-one derivatives as pharmacophoric PDE10A inhibitors. This highly potent molecular scaffold was developed from an inactive diarylpyridine-2-amine derivative 3b by extensive and systematic analogue synthesis and SAR analysis. Further optimization of the scaffold resulted in identification of pyridin-2(1H)-one 18b as a lead compound with good potency (IC50 = 1.6 nM) and selectivity (>6000-fold) over other related PDEs but with a poor pharmacokinetic profile. Careful metabolite profiling of 18b revealed that poor systemic exposure in rats (C-max = 44 ng/mL; AUC(0-t), = 359 ng.h/mL) at 10 mg/kg was due to the formation of O-glucuronide conjugate by phase 2 metabolism. The structure of the glucuronide metabolite was confirmed by retention time and LC-MS/MS fragmentation matching with the synthetic glucuronide 26. The problem of low exposure of 18b was effectively addressed by its conversion to an acetate prodrug 25b, which upon oral dosing resulted in an improved pharmacokinetic profile (C-max = 359 ng.h/mL; AUC(0-t), = 2436 ng.h/mL) and a desirable brain to plasma ratio of 1.2. The prodrug 25b showed good efficacy in selected rodent models of psychosis.
• Discovery of 5,6-Bis(4-methoxy-3-methylphenyl)pyridin-2-amine as a WSB1 Degrader to Inhibit Cancer Cell Metastasis
  作者：Jinxin Che、Zegao Jin、Fangjie Yan、Jieqiong You、Jiangfeng Xie、Binhui Chen、Gang Cheng、Hong Zhu、Qiaojun He、Yongzhou Hu、Bo Yang、Ji Cao、Xiaowu Dong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00586

  日期：2021.6.24