2,3-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)quinoxaline | 96589-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-Bis--chinoxalin；2,3-bis-biphenyl-4-yl-quinoxaline；2,3-Bis-biphenyl-4-yl-chinoxalin；2,3-Bis(4-phenylphenyl)quinoxaline
• CAS: 96589-94-5
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂
• 分子量: 434.54
• InChiKey: SLINGRKUGDYKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2,3-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)quinoxaline 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-butyl-2,3-bis(4-phenylphenyl)-1H-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于聚集诱导的1,2-二氢喹喔啉衍生物的高灵敏度双峰检测胺蒸气

  摘要：

  由于全球范围内运输大量食物，因此发现食物变质是食品安全中的一个主要问题。食品样品的直接分析通常很耗时，并且需要昂贵的分析仪器。监视食品发酵的一种更简单，更具成本效益的方法是检测在食品分解过程中作为副产物生成的生物胺。在这项工作中，合成了一系列具有聚集诱导发射（AIE）特征的1,2-二氢喹喔啉衍生物（DQs），并且它们的质子化形式H + DQs可用于灵敏检测生物胺。例如，在暴露于胺蒸气后，发生去质子化反应，将红色的，非发射性的H +DQ2返回其黄色荧光母体形式。双峰吸收和排放变化赋予系统高灵敏度，能够检测低至690 ppb的氨气。利用此优势，H + DQ2已成功应用于食品腐败的检测，并被确立为监测食品安全的可靠且经济高效的技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201703253
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二-1,1''-联苯-4-基-2-羟基乙酮 在 吡啶 、 copper(I) sulfate 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2,3-di([1,1′-biphenyl]-4-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; van Natta, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines by Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Arjun Kumbhar、Sanjay Jadhav、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-015-2377-7

  日期：2016.6

  Bromo-substituted quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines were synthesized by condensation reactions of aromatic 1,2-diamino and 1,2-diketone compounds. These compounds were used as common intermediates for postcondensation modification by Suzuki–Miyaura coupling reaction to form aryl-substituted quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazines. High-efficiency with improved product yield of aryl-substituted quinoxalines and pyrido[2,3-b]pyrazine derivatives was achieved by conducting a coupling reaction in presence of Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2 in tetrahydrofuran (THF) using K2CO3 as base at reflux temperature.

  以芳香1,2-二胺和1,2-二酮化合物的缩合反应合成了溴取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。这些化合物被用作后续缩合修饰的常见中间体，通过铃木-宫浦偶联反应形成芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑。通过在四氢呋喃（THF）中使用K2CO3作为碱，加入Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2并在回流温度下进行偶联反应，成功实现了芳基取代的喹喏啉和吡啶[2,3-b]呲唑衍生物的高效合成，且产率有所提高。
• ORGANIC COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE USING THE SAME
  申请人：LG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20210198212A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present disclosure relates to an organic compound and an organic light emitting display device using the same wherein the organic compound is represented by Chemical Formula 1 and a display device using the organic compound. The organic compound represented by Chemical Formula 1 has excellent electron transport properties and durability and is used for an electron transport layer of an organic light emitting element, thereby lowering a driving voltage and improving the luminous efficiency and lifetime. (In the above Chemical Formula 1, at least two of X 1 , X 2 and X 3 are N, Y 1 and Y 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenylene group or a single bond, at least one of Ar 1 and Ar 2 is selected from a substituted or unsubstituted triazine group, a functional group represented by Chemical Formula 2 and a functional group represented by Chemical Formula 3.)

  本公开涉及一种有机化合物和使用该有机化合物的有机发光显示装置，其中该有机化合物由化学式1表示，并且使用该有机化合物的显示装置。由化学式1表示的有机化合物具有优异的电子传输性能和耐久性，并用于有机发光元件的电子传输层，从而降低驱动电压，提高发光效率和寿命。(在上述化学式1中，至少X1、X2和X3中的两个为N，Y1和Y2分别独立地为取代或未取代的苯基或单键，Ar1和Ar2中的至少一个来自于取代或未取代的三嗪基团，由化学式2表示的功能基团和由化学式3表示的功能基团。)
• Supramolecular Ensemble of a TICT-AIEE Active Pyrazine Derivative and CuO NPs: A Potential Photocatalytic System for Sonogashira Couplings
  作者：Harnimarta Deol、Subhamay Pramanik、Manoj Kumar、Imran A. Khan、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acscatal.6b00393

  日期：2016.6.3

  The donor–acceptor system 4 having pyrazine scaffold as an acceptor moiety coupled to donor amino groups through rotatable phenyl rings has been synthesized, which formed aggregates in aqueous media, exhibited copper induced restriction to intramolecular rotation, and served as a “not quenched” probe for the detection of copper(II) ions. During this process, the aggregates of derivative 4 acted as

  合成了具有吡嗪骨架作为受体部分的供体-受体系统4，该受体部分通过可旋转的苯环与供体氨基连接，在水介质中形成聚集体，表现出铜诱导的分子内旋转限制，并用作“未淬灭”探针用于检测铜离子。在此过程中，衍生物4的聚集体充当生成CuO NP的反应器和稳定剂，它们自身被氧化形成多胺衍生物6。有趣的是，氧化物种6 与氧化铜纳米粒子结合使用时，可作为光收集天线，并在温和且环保的条件下（室温，水性介质，空气条件和可见光辐照）在Sonogashira偶联中表现出出色的光催化效率。
• Y-shaped novel AIEE active push-pull quinoxaline derivatives displaying acidochromism and use towards white light emission by controlled protonation
  作者：Shalu Gupta、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109690

  日期：2021.11

  polarity from toluene to DMSO. Further, the aggregation studies confirmed the presence of aggregation induced emission enhancement (AIEE) characteristics. Quadrupolar derivatives 2a and 2f displayed nearly five-fold emission enhancement while tripodal derivatives 2b-2e displayed much lesser emission enhancement on aggregation in THF-water mixture. The photophysical studies were also explored in the

  设计、合成并表征了一系列以喹喔啉为电子受体（A），联苯和苯基为电子供体（D）的四极和三极排列的新型 Y 型推挽喹喔啉衍生物2a-2f。单晶 XRD 研究描绘了四极喹喔啉衍生物2a的扭曲构象。当从甲苯到 DMSO 的溶剂极性增加时，所有化合物都显示出正溶剂化显色性。此外，聚集研究证实了聚集诱导发射增强 (AIEE) 特性的存在。四极导数2a和2f显示出近五倍的发射增强，而三足衍生物2b- 2e在 THF-水混合物中聚集时显示出更少的发射增强。还在酸存在下探索了光物理研究。在日光下视觉颜色从无色变为淡黄色或红色，并且在添加 TFA 后在溶液中观察到从紫色或靛蓝色变为绿色的发光变化。添加 TEA 后，光谱和可见颜色的变化发生逆转。三足衍生物2c在氯仿溶液中的受控质子化引起白色光致发光，因此可能在白光发光二极管中具有潜在应用。
• Quinoxaline Derivative, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, and Electronic Device Using Quinoxaline Derivative
  申请人：Kadoma Hiroshi

  公开号：US20130049577A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  An object is to provide a novel quinoxaline derivative. Another object is to provide a light-emitting element with low driving voltage. Still another object is to provide a light-emitting element with low power consumption. Yet another object is to provide a light-emitting device and an electronic device each having low power consumption by using such a light-emitting element. A quinoxaline derivative is provided which has a structure in which at least one of carbon at a 2-position and carbon at a 3-position of quinoxaline, and carbon of a pyridine ring are bound via an arylene group.

  一个目标是提供一种新颖的喹啉衍生物。另一个目标是提供一个低驱动电压的发光元件。仍另一个目标是提供一种低功耗的发光元件。另一个目标是通过使用这样的发光元件，提供一个低功耗的发光装置和电子装置。提供了一种喹啉衍生物，其结构是在喹啉的2位碳、3位碳和吡啶环的碳中，至少有一个通过芳基烷基结合。