1-(2-oxoindolin-3-ylidene)-4-phenylsemicarbazide | 1421700-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-oxoindolin-3-ylidene)-4-phenylsemicarbazide
• 英文别名: (3E)-1H-indole-2,3-dione 3-(N-phenylsemicarbazone)；(E)-isatin-3-(4-phenyl)semicarbazone；(E)-isatin-3-4-phenyl(semicarbazone)；indoline-2,3-dione-3-(4-phenyl semicarbazone)；Indolin-2,3-dion-3-(4-phenyl-semicarbazon)；(3Z)-1H-indole-2,3-dione 3-(N-phenylsemicarbazone)；(Z)-isatin-3-(4-phenyl)semicarbazone；(Z)-isatin-3-4-phenyl(semicarbazone)
• CAS: 1421700-41-5；1421700-42-6；301819-43-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: BEVYVYDVXAXNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxoindolin-3-ylidene)-4-phenylsemicarbazide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-oxoindolin-3-ylidene)-4-phenylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  异丁苯基半咔唑酮的光引发的E – Z和Z – E异构化：互变异构平衡效应

  摘要：

  在不同极性的溶剂中，研究了两种有效的靛红N-苯基半碳脲比色传感器的光和热引发的互为E-和Z-异构体的转变，这些传感器用于灵敏度，选择性和感测机理不同的强碱性阴离子。光化学和热引发的E - Z异构化和不存在反Z - E的反应机理根据自聚集体的形成，酰肼-肼酚互变异构平衡，分子内和分子间氢键的作用，激发态质子转移，溶剂极性和浓度效应等方面讨论了异构化。研究了与异构体的构象和几何变化有关的活化能的影响及其可能的分析应用。理论上计算的性质与获得的实验结果非常吻合，并支持所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.05.004
• 作为产物：
  描述：

  phenylcarbamic acid chloride 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-oxoindolin-3-ylidene)-4-phenylsemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Isatin N -phenylsemicarbazone：取代基和浓度对阴离子感测选择性和灵敏度的影响†

  摘要：

  取代基和浓度对阴离子传感选择性和九个新的靛红容易地合成灵敏度的效果Ñ -phenylsemicarbazone Ë异构体传感器IIIA-XIa的进行了研究。为缔合常数之间的显着差异IIIA-XIa的具有强和弱碱性阴离子相互作用允许的F检测-或CH 3 COO -的阴离子，即使在高的弱碱性阴离子过量。异丁嗪环的5位取代环和苯环上对环的对位取代会影响传感器：阴离子络合物的化学计量，进而影响传感器的灵敏度。检出限3–4×10-7摩尔分米-3与F -和CH 3 COO -由传感器阴离子IVA和Va的轴承吸电子取代基是在有机溶剂中这些阴离子的最低公布检测限之间。高选择性和传感器的灵敏度经由允许自信˚F -在耐受氟化物的饮用水电平检测。溶液稀释导致传感器选择性的巨大变化。因此，一种E-异构体可用于感测强碱性和弱碱性阴离子。在另一侧上，传感器更高的溶液浓度增加在F -和CH 3COO -阴离子的检测范围中，类似于附加Ž

  DOI：

  10.1039/c4ra04847d

文献信息

• Practical one-pot synthesis of semicarbazone derivatives via semicarbazide, and evaluation of their antibacterial activity
  作者：Nosrat O. Mahmoodi、Mojtaba Namroudi、Fateme Ghanbari Pirbasti、Hossein Roohi、Iraj Nikokar

  DOI：10.1007/s11164-015-2235-7

  日期：2016.4

  New series of 2-(aryl or alkyl)-N-phenylhydrazine-1-carboxamides 1a–j were synthesized through one-pot reactions of aldehyde or ketones, hydrazine hydrate, and phenylisocyanate in MeOH. The structure of products was confirmed by Fourier transform infrared (FT-IR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), and 13C NMR spectra. Minimum inhibitory concentration (MIC) of antibacterial activity of 1a–j was screened against five bacterial strains. Compound 1f showed antibacterial activity against Pseudomonas aeruginosa and Staphylococcus aureus.

  一系列新的2-(芳基或烷基)-N-苯基酰肼-1-羧酰胺化合物1a–j 通过醛或酮、水合肼和异氰酸苯酯在甲醇中的一锅法反应合成。产物的结构通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质子核磁共振（1H NMR）和13C NMR谱确认。对化合物1a–j的抗菌活性进行了最小抑菌浓度（MIC）筛选，针对五种细菌菌株。化合物1f显示对铜绿假单胞菌和大肠杆菌金黄色葡萄球菌具有抗菌活性。
• Isatinphenylsemicarbazones as efficient colorimetric sensors for fluoride and acetate anions – Anions induce tautomerism
  作者：Klaudia Jakusová、Jana Donovalová、Marek Cigáň、Martin Gáplovský、Vladimír Garaj、Anton Gáplovský

  DOI：10.1016/j.saa.2013.12.073

  日期：2014.4

  The anion induced tautomerism of isatin-3-4-phenyl(semicarbazone) derivatives is studied herein. The interaction of F−, AcO−, H2PO4-, Br− or HSO4- anions with E and Z isomers of isatin-3-4-phenyl(semicarbazone) and N-methylisatin-3-4-phenyl(semicarbazone) as sensors influences the tautomeric equilibrium of these sensors in the liquid phase. This tautomeric equilibrium is affected by (1) the inter-

  本文研究了阴离子诱导的isatin-3-4-苯基（半脲）的互变异构现象。f的互动-，ACO - ，H2PO4--，溴-或HSO4--具有Isatin-3-4-phenyl（semicarbazone）和N -methylisatin-3-4-phenyl（semicarbazone）的E和Z异构体的阴离子会影响这些传感器在液相中的互变异构平衡。这种互变异构平衡受以下因素影响：（1）由于受体分子的溶剂化壳中阴离子诱导的变化，以及（2）传感器与阴离子与尿素氢的相互作用，对异丁苯半脲分子的分子间和分子间相互作用的调节。阴离子的酸碱性质和传感器结构的差异会影响各个互变异构形式的平衡比。在这里，通过“裸眼”实验，UV-VIS光谱和11 H NMR滴定，从而确认实验条件引线的适当选择，以高度传感器选择性一些研究阴离子。传感器的E和Z异构体在灵敏度，选择性和感测机制上有所不同。的F检测-或CH 3 COO
• Effect of reactants’ concentration on the ratio and yield of E,Z isomers of isatin-3-(4-phenyl)semicarbazone and N-methylisatin-3-(4-phenyl)semicarbazone
  作者：Klaudia Jakusová、Martin Gáplovský、Jana Donovalová、Marek Cigáň、Henrieta Stankovičová、Robert Sokolík、Jan Gašpar、Anton Gáplovský

  DOI：10.2478/s11696-012-0248-x

  日期：2013.1.1

  ratio of E and Z isomers of isatinphenylsemicarbazones in the reaction mixture is examined. Theoretical calculations proved that Z isomers are more stable than E isomers. Experimental results confirmed the noncovalent intermolecular donor-acceptor interactions of the reactants in the reaction mixture at concentrations above 0.1 mol L−1. The E/Z isomer ratio of isatin-3-(4-phenyl)semicarbazone (I) and

  在这项工作中，检查了反应物和产物的分子间和分子间相互作用，反应物浓度以及溶剂对异丁苯半咔唑酮在反应混合物中E和Z异构体比率的影响。理论计算证明Z异构体比E异构体稳定。实验结果证实了在高于0.1 mol L -1的浓度下反应混合物中反应物的非共价分子间供体-受体相互作用。的E / Z异构体比率靛红- 3-（4-苯基）缩氨基脲（我）和Ñ -methylisatin -3-（4-苯基）缩氨基脲（II）取决于3-氨基-1-苯基脲（phenylsemicarbazide; V）和1 H-吲哚-2,3-dione（isatin; III）或3-甲基吲哚-2,3（1 H）-dion的初始浓度（3-甲基isatin；IV）。两种异构体均显示出高的热稳定性。在70℃以上的N，N-二甲基甲酰胺中进行热E - Z异构化。
• Borsche; Meyer, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 2856
  作者：Borsche、Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Isatin-β-thiosemicarbazones as potent herpes simplex virus inhibitors
  作者：Iou-Jiun Kang、Li-Wen Wang、Tsu-An Hsu、Andrew Yueh、Chung-Chi Lee、Yen-Chun Lee、Ching-Yin Lee、Yu-Sheng Chao、Shin-Ru Shih、Jyh-Haur Chern

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.037

  日期：2011.4

  A series of isatin-beta-thiosemicarbazones have been designed and evaluated for antiviral activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2) in a plaque reduction assay. Their cytotoxicity was examined using human rhabdomyosarcoma cells (RD cells). Several derivatives of isatin-beta-thiosemicarbazone exhibited significant and selective antiviral activity with low cytotoxicity. It was found that the thiourea group at thiosemicarbazone and the NH functionality at isatin were essential for their anti-herpetic activity. The synthesis and structure-activity relationship studies are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.