ethyl 2-fluoro-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)acetate | 1160968-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-fluoro-2-(2-pyrimidinylsulfonyl)acetate；Ethyl 2-fluoro-2-pyrimidin-2-ylsulfonylacetate；ethyl 2-fluoro-2-pyrimidin-2-ylsulfonylacetate
• CAS: 1160968-12-6
• 化学式: C₈H₉FN₂O₄S
• 分子量: 248.235
• InChiKey: HXIAVASPVXHFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于快速组装来自烯烃的N融合杂芳烃的杂环化试剂

  摘要：

  N-融合杂环在多个领域中具有特殊的用途和最重要的意义。本文中，我们公开了一种从烯烃快速组装N稠合杂芳烃的概念新方法。容易制备用于级联反应的策略性设计的杂环试剂组合。提供了包括7种杂环核在内的大量N稠合杂芳烃。该协议具有广泛的功能组兼容性和较高的产品多样性，并为后期杂芳烃的加工提供了实用工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202013089
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-fluoro-α-[(2-pyrimidyl)thio]acetate 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  醛与嘧啶基-氟砜通过Julia-Kocienski反应的（Z）-2-氟链烷酸酯的立体选择形成

  摘要：

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.081

文献信息

• Ready Synthetic Access to Enantiopure Allylic α_(F)-Branched Fluoroalkenes
  作者：Florent Larnaud、Julien Malassis、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/ol400917j

  日期：2013.5.17

  Convenient access to homochiral fluoroalkenes is described via a Julia–Kocienski olefination reaction. The required homochiral fluorosulfone is synthesized by a Mitsunobu reaction from readily available enantiopure secondary alcohols.

  通过Julia-Kocienski烯烃化反应可方便地获得同手性氟代烯烃。通过Mitsunobu反应由容易获得的对映纯仲醇合成所需的手性氟砜。
• Scope and limitations of the Julia–Kocienski reaction with fluorinated sulfonylesters
  作者：Charlène Calata、Jean-Marie Catel、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.041

  日期：2009.5

  The study of the Julia–Kocienski reaction between fluorinated arylsulfone and ketones is described. The corresponding fluoroalkenes were isolated in moderate to good yields from β- and δ-substituted cyclic ketones. From acyclic ketones and α-substituted cyclic ketones a decarbethoxylation reaction of the sulfonylesters occurred. This decarbethoxylation reaction opened a new route for the preparation

  描述了氟化芳基砜与酮之间的Julia-Kocienski反应的研究。从β-和δ-取代的环酮以中等至良好的产率分离出相应的氟代烯烃。由无环酮和α-取代的环酮发生磺酰基酯的脱碳乙氧基化反应。该脱碳乙氧基化反应为制备各种氟代烷基砜作为制备氟代烯烃的潜在基石开辟了一条新途径。
• Heterocyclization Reagents for Rapid Assembly of N‐Fused Heteroarenes from Alkenes
  作者：Huihui Zhang、Min Wang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202013089

  日期：2021.2.15

  N‐Fused heterocycles are of particular use and upmost importance in multiple fields. Herein, we disclose a conceptually new approach for the rapid assembly of N‐fused heteroarenes from alkenes. A portfolio of strategically designed heterocyclization reagents are readily prepared for the cascade reaction. A plethora of N‐fused heteroarenes including seven types of heterocyclic core are furnished. The

  N-融合杂环在多个领域中具有特殊的用途和最重要的意义。本文中，我们公开了一种从烯烃快速组装N稠合杂芳烃的概念新方法。容易制备用于级联反应的策略性设计的杂环试剂组合。提供了包括7种杂环核在内的大量N稠合杂芳烃。该协议具有广泛的功能组兼容性和较高的产品多样性，并为后期杂芳烃的加工提供了实用工具。
• Stereoselective formation of (Z)-2-fluoroalkenoates via Julia–Kocienski reaction of aldehydes with pyrimidinyl-fluorosulfones
  作者：Florent Larnaud、Emmanuel Pfund、Bruno Linclau、Thierry Lequeux

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.081

  日期：2014.9

  This sulfone allowed the preparation of Z-fluoroalkenoates with very high stereoselectivity from both aromatic and aliphatic aldehydes. The nature of the heterocycle on the course of the Julia–Kocienski reaction is discussed.

  从嘧啶基氟砜报道了氟代链烯酸酯的选择性合成。该砜允许由芳族和脂族醛两者制备具有非常高的立体选择性的Z-氟代链烯酸酯。讨论了Julia-Kocienski反应过程中杂环的性质。