(1R,2S,6R,7S)-10,10-diethoxy-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione | 79681-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,2S,6R,7S)-10,10-diethoxy-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 79681-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: YNHIUXTVEWMECA-SYMSYNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-10,10-diethoxy-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 82.0h， 以97.3%的产率得到meso-(3aR,4S,7R,7aS)-8,8-diethoxy-2-phenyl-3a,5,6,7a-tetrahydro-1H,3H-4,7-methanoisoindol-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲基四环素[5.2.1.02.6.03.8]癸烷-7,8-二羧酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  标题化合物的简短合成，它是制备十二面体的可能中间体，其关键步骤是在 7,7-二乙氧基降冰片烷-2,3-二甲酸二甲酯的 C2 和 C3 位置进行立体选择性三亚甲基退火和高产分子内描述了由 10-氧代三环 [5.2.1.02.6] 癸烷衍生物生成的卡宾的 C-H 插入。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1367
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 cyclopentadienone-diethyl ketal 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(1R,2S,6R,7S)-10,10-diethoxy-4-phenyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective control in the alkylation and annelation of anions and dianions derived from 5-norbornene-2,3-dicarboximides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00340a014

文献信息

• CAMPS, P.;ALIAGA, J.;FIGUEREDO, M.;ORTUNO, R. M.;DE, GOMEZ, A. G.;SANTOS,+, CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 11, 3233-3241
  作者：CAMPS, P.、ALIAGA, J.、FIGUEREDO, M.、ORTUNO, R. M.、DE, GOMEZ, A. G.、SANTOS,+

  DOI：——

  日期：——
• Camps, Pelayo; Aliaga, Jose; Figueredo, Marta, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3233 - 3241
  作者：Camps, Pelayo、Aliaga, Jose、Figueredo, Marta、Ortuno, Rosa Maria、Gomez, Antonio Gil de、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective control in the alkylation and annelation of anions and dianions derived from 5-norbornene-2,3-dicarboximides
  作者：Peter J. Garratt、Frederick Hollowood

  DOI：10.1021/jo00340a014

  日期：1982.1
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIMETHYL TETRACYCLO[5.2.1.0^2.6.0^3.8]DECANE-7,8-DICARBOXYLATE
  作者：Pelayo Camps、Joan Castañe、María Teresa Santos

  DOI：10.1246/cl.1984.1367

  日期：1984.8.5

  A short synthesis of the titled compound, a possible intermediate to prepare dodecahedrane, whose key-steps are the stereoselective trimethylene-annelation in the C2 and C3 positions of dimethyl 7,7-diethoxynorbornane-2,3-dicarboxylate and the high-yield intramolecular C–H insertion of a carbene generated from a 10-oxotricyclo[5.2.1.02.6]decane derivative, is described.

  标题化合物的简短合成，它是制备十二面体的可能中间体，其关键步骤是在 7,7-二乙氧基降冰片烷-2,3-二甲酸二甲酯的 C2 和 C3 位置进行立体选择性三亚甲基退火和高产分子内描述了由 10-氧代三环 [5.2.1.02.6] 癸烷衍生物生成的卡宾的 C-H 插入。