(S)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 438496-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydroimidazole；(4S)-1-methyl-2-phenyl-4-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 438496-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: NRSTVAUADKDHGJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 (S)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-3-(methoxymethyl)-1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑啉鎓盐的新型手性离子液体

  摘要：

  描述了一系列新的手性离子液体的制备和应用。该盐基于咪唑啉阳离子。一些阳离子还在中心手性旁边的C（2）位置处引入了轴向手性。这些阳离子沿芳烃-咪唑啉轴显示出很高的旋转势垒。此外，制备了具有手性阴离子的类似物。盐具有低熔点。探究了它们作为溶剂和手性转移剂的潜力，这在手性离子液体作为中性化合物的转移剂的实例中首次得到了应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-isopropyl-1-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  制备对映体纯的咪唑啉的新颖的一般路线。

  摘要：

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。

  DOI：

  10.1021/jo0111006

文献信息

• Manganese-Catalyzed Insertion of Aldehydes into a CH Bond
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Takahiro Takeuchi、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.200702256

  日期：2007.8.27
• New chiral ionic liquids based on imidazolinium salts
  作者：Andreas Winkel、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.015

  日期：2009.10

  The preparation and application of a new series of chiral ionic liquids are described. The salts are based on imidazolinium cations. Some of the cations also incorporated an axial chirality at the C(2) position next to the central chirality. These cations display a very high rotational barrier along the arene–imidazolinium axis. Furthermore, an analogue with a chiral anion was prepared. The salts have

  描述了一系列新的手性离子液体的制备和应用。该盐基于咪唑啉阳离子。一些阳离子还在中心手性旁边的C（2）位置处引入了轴向手性。这些阳离子沿芳烃-咪唑啉轴显示出很高的旋转势垒。此外，制备了具有手性阴离子的类似物。盐具有低熔点。探究了它们作为溶剂和手性转移剂的潜力，这在手性离子液体作为中性化合物的转移剂的实例中首次得到了应用。
• A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines
  作者：Nicola A. Boland、Mike Casey、Stephen J. Hynes、Jonathan W. Matthews、Martin P. Smyth

  DOI：10.1021/jo0111006

  日期：2002.5.1

  A novel procedure for the preparation of enantiopure 1,4-disubstituted 2-imidazolines is reported. Enantiopure beta-amino alcohols are converted into N-hydroxyethylamides, which are reacted with excess thionyl chloride, or with thionyl chloride followed by phosphorus pentachloride to yield N-chloroethylimidoyl chlorides. These intermediates are treated with amines and anilines to produce N-chloroethylamidines

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。