(E)-(4-phenylbut-3-ene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene | 87802-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-phenylbut-3-ene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-4,4-bis(benzenesulfonyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 87802-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄S₂
• 分子量: 412.53
• InChiKey: SLQDPNDTLQMNHO-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 (E)-(4-phenylbut-3-ene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 以41%的产率得到((1E,6E)-8-chloro-1-phenylocta-1,6-diene-4,4-diyldisulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  钌/亚磷酰胺催化的不对称间断金属烯反应

  摘要：

  由市售的反式-1,4-二氯-2-丁烯制备的烯丙基氯在手性钌催化下转化为具有完美非对映选择性和高对映选择性的反式二取代5-和6-元环系统。这些产品含有立体定义的仲醇和叔醇，这些醇源自用外来水捕获烷基钌中间体。这种转变成功的关键是开发了一种新的基于 BINOL 的亚磷酰胺配体，在其 3 位和 3' 位含有大量取代。作为产品效用的证明，以高产率和立体选择性对手性苄醇进行非对映选择性 Friedel-Crafts 反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00983
• 作为产物：
  描述：

  双苯磺酸甲烷 、 Cinnamyl bromide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 以98%的产率得到(E)-(4-phenylbut-3-ene-1,1-diyldisulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  用于不对称金催化的单点结合配体：具有 TADDOL 相关但无环骨架的亚磷酰胺

  摘要：

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。

  DOI：

  10.1021/ja303641p

文献信息

• Photoredox-Assisted Gold-Catalyzed Arylative Alkoxycyclization of 1,6-Enynes
  作者：Joan G. Mayans、Jean-Simon Suppo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00799

  日期：2020.4.17

  gold-catalyzed arylative cyclization of 1,6-enynes with aryldiazonium salts gives rise to cyclization products with the opposite configuration at the alkene than that obtained by gold(I)-catalyzed alkoxycyclization. The reaction occurs under mild conditions and shows high functional group tolerance.

  1，6-烯炔与芳基重氮盐的光氧化还原辅助金催化的芳基环化反应生成的环化产物在烯烃处的构型与金（I）催化的烷氧基环化反应相反。该反应在温和的条件下发生并且显示出高的官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations via Titanated Nucleophiles:  A New Early−Late Heterobimetallic System
  作者：Giovanni Poli、Giuliano Giambastiani、Alessandro Mordini

  DOI：10.1021/jo982266i

  日期：1999.4.1
• Tungsten-catalyzed allylic alkylations. New avenues for selectivity
  作者：Barry M. Trost、Ming Hong Hung

  DOI：10.1021/ja00364a055

  日期：1983.12
• TROST, B. M.;HUNG, MING-HONG, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 26, 7757-7759
  作者：TROST, B. M.、HUNG, MING-HONG

  DOI：——

  日期：——
• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。