2-hydroxybenzyl benzoate | 30923-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxybenzyl benzoate
• 英文别名: 2-hydroxybenzylbenzoate；2-Benzoyloxymethyl-phenol；(2-hydroxyphenyl)methyl benzoate
• CAS: 30923-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: NLKAKOQQZSQWMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  374.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxybenzyl benzoate 在 2-碘酰基苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以30%的产率得到C₂₈H₂₄O₈
  参考文献：
  名称：

  通过仿生苯酚脱芳香化作用的全合成（+）-水醇：具有C2对称过渡态的邻苯二酚的Diels-Alder二聚化中的双非对映面分化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604610
• 作为产物：
  描述：

  水杨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-hydroxybenzyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  DMAP-Organocatalyzed O-Silyl-O-(or C-)-Benzoyl Interconversions by Means of Benzoyl Fluoride

  摘要：

  本文报道了一种温和且高效的硅醚保护的醇（1a-f）向苯甲酸酯（2a-f）的转化反应，产率良好至优秀（50-98%）。该硅基-酰基交换反应在室温下，以乙腈为溶剂，在苯甲酰氟和DMAP作为酰基转移催化剂的存在下易于进行。同时，还报道了一种两步“一步法”DMAP催化硅氰化-转移保护序列，从各种苯甲醛和酮衍生物得到相应的O-苯甲酰氰醇（2g-l），产率高达72-98%。这种原创的有机催化酰基转移过程在O-苯甲酰化三甲基硅烯醇盐（1m-o）中同样有效，生成烯醇酯（2m-o）。最后，通过DMAP介导的烯酮硅缩醛（1p-r）与苯甲酰氟的Claisen缩合反应，也展示了该策略的应用潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2007-968028

文献信息

• Dialkyl acylphosphonates: a new acylating agent of alcohols
  作者：Mitsuo Sekine、Akiko Kume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81975-4

  日期：1981.1

  Diethyl benzoylphosphonate (1) underwent facile benzoylation of alcohols in the presence of DBU. Reactions of diols containing primary and secondary hydroxyl groups with 1 gave predominantly monobenzoates in which primary hydroxyl groups were highly selectively benzoylated. Related acylations were also described.

  在DBU存在下，苯甲酸二乙酯二乙酯（1）进行了醇的轻松苯甲酰化。含有伯羟基和仲羟基的二醇与1的反应主要产生一苯甲酸酯，其中伯羟基被高度选择性地苯甲酰化。还描述了相关的酰化作用。
• Efficient Access to Orthoquinols and Their [4 + 2] Cyclodimers via SIBX-Mediated Hydroxylative Phenol Dearomatization
  作者：Nathalie Lebrasseur、Julien Gagnepain、Aurélie Ozanne-Beaudenon、Jean-Michel Léger、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jo0708893

  日期：2007.8.1

  efficiently mediates the hydroxylative dearomatization of various 2-alkylphenols and napthols into orthoquinols or their [4 + 2] cyclodimers. Reactions are typically run at room temperature using SIBX as a suspension in THF. Using these conditions, natural products such as the cyclodimer of the terpene carvacrol and, for the first time, the shikimate-derived (±)-grandifloracin were prepared in one step from

  SIBX，λ的非爆炸性制剂5 -iodane 2- iodoxybenzioc苯甲酸（IBX），安全和有效地介导各种2-烷基酚和napthols的脱芳构化hydroxylative成orthoquinols或它们的[4 + 2] cyclodimers。反应通常在室温下使用SIBX作为THF的悬浮液进行。在这些条件下，一步一步地从其各自的酚类前体中制备了天然产物，例如萜烯香芹酚的环二聚体，以及首次从sh草酸酯衍生的（±）-大花青素。
• A New Cationic, Chiral Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reactions
  作者：Kevin T. Sprott、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol034706k

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] The Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and 2-methacrolein is catalyzed by a chiral Lewis acid to form the exo adduct in 96% yield and 96% ee.

  [反应：见正文]手性路易斯酸催化环戊二烯与2-甲基丙烯醛的Diels-Alder反应，以96％的收率和96％的ee形成exo加合物。
• Organocatalytic selective benzoylation of alcohols with trichloromethyl phenyl ketone: inverse selectivity in benzoylation of alcohols containing phenol or aromatic amine functionality
  作者：Ram N. Ram、Vineet Kumar Soni、Dharmendra Kumar Gupta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.051

  日期：2012.11

  organocatalyst at room temperature in high yields and excellent selectivity. It also shows the potential to selectively benzoylate primary alcoholic groups of aminoarylalkanols and primary-secondary diols as well as primary amino group of alkyl amines in the presence of aryl amines under similar conditions. A rationale for the selectivity and efficiency of the reaction has been provided.

  在室温下，当2-10 mol％的PMDETA有机催化剂存在时，三氯甲基苯基酮苯甲酸酯化还含有酚基的化合物中的伯和仲脂肪醇基团，具有很高的收率和优异的选择性。它也显示了在类似条件下在芳基胺存在下选择性地苯甲酰化氨基芳基链烷醇和伯-仲二醇的伯醇基以及烷基胺的伯氨基的潜力。已经提供了反应的选择性和效率的原理。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Phenoxymethylbenzoesäuren
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0712833A2

  公开（公告）日：1996-05-22

  Verfahren zur Herstellung von 2-Phenoxymethylbenzoesäuren der allgemeinen Formel IV in der die Sübstituenten und die Indices die folgende Bedeutung haben: X,YHalogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy oder Trifluormethyl, meine ganze Zahl von 0 bis 4, wobei die Reste X verschieden sein können, wenn der Wert von m größer als 1 ist, neine ganze Zahl von 0 bis 3, wobei die Reste Y verschieden sein können, wenn der Wert von n größer als 1 ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phenol der allgemeinen Formel II in das Phenolat überführt und dieses mit einem Lacton der allgemeinen Formel III umsetzt.

  通式 IV 的 2-苯氧基甲基苯甲酸的制备工艺 其中取代基和指数的含义如下： X、Y 为卤素、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基或三氟甲基、 mis为 0 至 4 的整数，其中，如果 m 的值大于 1，则自由基 X 可以不同、 n 是 0 至 3 的整数，如果 n 的值大于 1，则自由基 Y 可能不同、 通式 II 的苯酚，其特征在于 转化为苯酚，后者与通式 III 的内酯反应 进行反应。