1-[(2-bromoethyl)thio]-4-methylbenzene | 14184-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-[(2-bromoethyl)thio]-4-methylbenzene
• 英文别名: (2-bromoethyl)(p-tolyl)sulfane；(2-bromo-ethyl)-p-tolyl sulfide；(2-Brom-aethyl)-p-tolyl-sulfid；2-Bromaethyl-p-tolyl-sulfid；4-(2-Brom-ethylthio)-toluol；2-Bromethyl-p-tolyl-sulfid；1-[(2-Bromoethyl)sulfanyl]-4-methylbenzene；1-(2-bromoethylsulfanyl)-4-methylbenzene
• CAS: 14184-30-6
• 化学式: C₉H₁₁BrS
• 分子量: 231.156
• InChiKey: SJYMFNOEMCJVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-bromoethyl)thio]-4-methylbenzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴乙基甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用微量 O2 的无金属可见光促进脂肪族环醚的 C(sp3)–H 官能化

  摘要：

  提出了一种光促进的 C-C 键形成反应，在室温下、在没有金属或光氧化还原催化剂的情况下产生砜和磷酸盐衍生物。这种转化通过自动氧化机制在纯净的条件下进行，该机制通过浸出痕量的O 2作为唯一的绿色氧化剂来维持。

  DOI：

  10.1039/d1gc03482k
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 4-甲苯硫酚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[(2-bromoethyl)thio]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k

文献信息

• Preparation of<i>S</i>-Vinylsulfilimines
  作者：Tamotsu Yamamoto、Masa-aki Kakimoto、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/bcsj.52.841

  日期：1979.3

  For the preparation of S-vinylsulfilimines (1), mainly S-phenyl-N-tosyl-S-vinylsulfilimine, three routes were examined, viz., (A) the reaction of vinyl sulfide with chloramine T, (B) that of 2-haloethyl phenyl sulfide with chloramine T followed by dehydrohalogenation, and (C) that of 2-hydroxyethyl sulfide with chloramine T followed by acetylation of the hydroxyl group and deacetoxylation. Route A has disadvantages of troublesome preparation of vinyl sulfides and low yield. Route B gives the precursor sulfilimine to 1 in good yield only by use of anhydrous chloramine T. Route C gives the best results in view of starting material and yield.

  为制备 S-乙烯基亚磺酰亚胺（1），主要是 S-苯基-N-对甲苯磺酰-S-乙烯基亚磺酰亚胺，研究了三条路线，即（A）乙烯基硫醚与氯胺 T 反应，（B）2-卤乙基苯硫醚与氯胺 T 反应，随后进行脱卤化氢，以及（C）2-羟乙基硫醚与氯胺 T 反应，随后对羟基进行乙酰化处理，并脱乙酸。路线 A 存在制备乙烯基硫醚麻烦且产率低的缺点。路线 B 只有在使用无水氯胺 T 的情况下，才能以良好产率得到1的前体亚磺酰亚胺。从起始材料和产率来看，路线 C 效果最佳。
• Synthesis and Investigation of <i>S</i>-Substituted 2-Mercaptobenzoimidazoles as Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Simone Gräßle、Steven Susanto、Sonja Sievers、Emel Tavsan、Martin Nieger、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00100

  日期：2017.9.14

  Due to the arising resistance of common drugs targeting the Hedgehog signaling pathway, the identification of new compound classes with inhibitory effect is urgently needed. We were able to identify S-alkylated 2-mercaptobenzoimidazoles as a new compound class that exhibits Hedgehog signaling activity in a low micromolar range. The scope of the 2-mercaptobenzoimidazole motif has been investigated by

  由于针对Hedgehog信号传导途径的常见药物出现耐药性，因此迫切需要鉴定具有抑制作用的新化合物。我们能够鉴定出S-烷基化的2-巯基苯并咪唑为一种新的化合物类别，该化合物在低微摩尔范围内表现出刺猬信号的活性。已经通过各种衍生物的合成研究了2-巯基苯并咪唑基序的范围，揭示了相对于化合物类别的活性，接头单元的伸长和特定取代模式的交换是可容忍的。
• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。
• 一种卤化物脱卤氢/氘化的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN116041129A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明涉及脱卤氢化技术领域，尤其涉及一种卤化物脱卤氢/氘化的方法。本发明提供的方法，包括以下步骤：将路易斯酸、路易斯碱、卤化物、脱卤试剂、均三甲苯和有机溶剂混合，进行脱卤氢/氘化反应；所述路易斯酸为三五氟苯基铝，所述路易斯碱为三均三甲苯基膦；所述脱卤试剂为三苯基氢化锡或三苯基氘化锡。本发明将特定的路易斯酸和路易斯碱共同作用，其可以作为一种温和高效的引发剂，引发脱卤试剂中的锡‑氢键的均裂，均裂后的锡自由基作为高活性的脱卤自由基可以完成多种碳‑卤键的脱卤氢化；将三苯基氢化锡替换为高氘代率的三苯基氘化锡，可以保留高氘代率得到脱卤氘化产物。
• Visible Light‐Driven, Persulfate‐Mediated Hydrocarboxylation of Vinylsulfones
  作者：Ádám Márk Pálvölgyi、Fabian Scharinger、Thomas Bauhoff、Katharina Bica‐Schröder

  DOI：10.1002/adsc.202300654

  日期：2023.9.19

  accessible sodium formate as C1-source and K2S2O8 as reagent, a set of vinylsulfone substrates could be efficiently hydrocarboxylated in aqueous medium without any additional catalyst or reagent; and the concept could be also applied for direct hydroacylations, hydroalkylations and hydrophosphorylations. The control experiments clearly indicated that the reaction proceeds via radical mechanism without

  我们报告了一种可见光介导的乙烯砜衍生物自由基加氢羧化方法。使用廉价易得的甲酸钠作为C1源，K 2 S 2 O 8作为试剂，一组乙烯基砜底物可以在水介质中有效地加氢羧化，无需任何额外的催化剂或试剂；该概念也可应用于直接加氢酰化、加氢烷基化和加氢磷酸化。对照实验清楚地表明该反应通过自由基机制进行，没有生成电子供体-受体（EDA）复合物；支持K 2 S 2 O 8原位引发的工作模型形成CO 2自由基阴离子。