N-([1,1'-biphenyl]-4-yl) pivalamide | 150787-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl) pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-(4-phenylphenyl)propanamide
• CAS: 150787-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: ZNEMPZCJYIMKPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-4-yl) pivalamide 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methyl-N-(3-(2,2,2-trifluoroacetyl)biphenyl-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化的[4 + 1] / [3 + 3]多米诺顺序环化法构建含CF3的四氢吡喃并[3,2-b]吲哚。

  摘要：

  已经报道了通过DMAP实现的邻氨基三氟苯乙酮衍生物和β'-乙酰氧基烯丙酸酯的[4 + 1] / [3 + 3]多米诺顺序环化反应。在温和条件下以高收率（≤98％）获得了多种含CF 3的四氢吡喃并[3,2- b ]吲哚，为单一非对映异构体。该反应可在一个步骤中依次建立一个C–N键，一个C–C键和一个C–O键。合成效用通过克级反应和产物的各种转化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02164
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 4-氨基联苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 2,2,2-三氟苯乙酮 、 cesium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-yl) pivalamide
  参考文献：
  名称：

  铑受阻的醛和醇的氧化酰胺化反应

  摘要：

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02541

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³)H Activation: A Facile Method for the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinone Derivatives
  作者：Jia-Xuan Yan、Hu Li、Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.201402562

  日期：2014.5.5

  s were synthesized by the palladium‐catalyzed, oxidative‐addition‐initiated activation and arylation of inert C(sp3)H bonds. Pd(OAc)2 and P(o‐tol)3 were used as the catalyst and ligand, respectively, to improve the efficiency of the reaction. A further advantage of this reaction is that it could be performed in air. A relatively rare seven‐membered palladacycle was proposed as a key intermediate of

  3,4-二氢喹啉酮是通过钯催化，氧化加成引发的惰性C（sp 3）H键的芳构化而合成的。Pd（OAc）2和P（o- tol）3分别用作催化剂和配体，以提高反应效率。该反应的另一个优点是它可以在空气中进行。有人提出了一种相对罕见的七元帕拉达环作为催化循环的关键中间体。
• Ruthenium‐Catalyzed Vinylene Carbonate Annulation by C−H/N−H Functionalizations: Step‐Economical Access to Indoles
  作者：Yao Yu、Yang Wang、Bo Li、Yuqiang Tan、Huan Zhao、Zheyu Li、Chunran Zhang、Wenbo Ma

  DOI：10.1002/adsc.202101466

  日期：2022.2.15

  A convenient and effective method of ruthenium-catalyzed C−H/N−H annulations using vinylene carbonate as oxidizing acetylene surrogate has been disclosed. This method is scalable and compatible with a wide range of functional groups, providing a step-economical access to indole synthesis Preliminary mechanistic studies provided support for a reversible, acetate-assisted C−H ruthenation, along with

  已经公开了一种使用碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔替代物的钌催化 C-H/N-H 环化的方便有效的方法。该方法具有可扩展性并且与广泛的官能团兼容，为吲哚合成提供了一种经济的方法。初步机理研究为可逆的、乙酸盐辅助的 C-H 钌化以及随后的烯烃插入提供了支持。
• Directing Group Guided Site-Selective Diversification of Indoles by Aziridine: Synthesis of β-Indolylethylamines
  作者：Ashfaq Ahmad、Himangsu Sekhar Dutta、Mohit Kumar、Raziullah、Manoj Kumar Gangwar、Dipankar Koley

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00120

  日期：2022.4.22

  A palladium catalyzed directing group assisted cross-coupling of aliphatic aziridines with indole, indoline, tetrahydroquinoline, and aniline has been developed to furnish the corresponding β-arylethylamine derivatives. The substrate scope was very general, and the protocol was also tolerated in the presence of various external additives. Control experiments suggested that the C–H cleavage step is

  已经开发了一种钯催化的定向基团辅助脂肪族氮丙啶与吲哚、二氢吲哚、四氢喹啉和苯胺的交叉偶联，以提供相应的 β-芳基乙胺衍生物。底物范围非常笼统，在各种外部添加剂存在的情况下，该方案也可以接受。对照实验表明 C-H 裂解步骤是速率决定步骤。
• Regioselective <i>ortho</i> halogenation of <i>N</i>-aryl amides and ureas <i>via</i> oxidative halodeboronation: harnessing boron reactivity for efficient C–halogen bond installation
  作者：Ganesh H. Shinde、Ganesh S. Ghotekar、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Per-Ola Norrby、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/d3sc04628a

  日期：——

  ortho position of N-aryl amides and ureas represents a tool to prepare motifs that are ubiquitous in biologically active compounds. To construct such prevalent bonds, most methods require the use of precious metals and a multistep process. Here we report a novel protocol for the long-standing challenge of regioselective ortho halogenation of N-aryl amides and ureas using an oxidative halodeboronation

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。
• Construction of Benzoxazinones from Anilines and Their Derivatives
  作者：Teng-Fei Zhao、Xiao-Li Xu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01511

  日期：2023.7.14

  Herein we report a strategy concerning Rh(III)-catalyzed direct ortho-C–H bond carbonylation to construct benzoxazinones from anilines and their derivatives with high atom economy. Interestingly, the corresponding amides were generated in situ from anilines when excess Ac2O was added and directed the following C–H bond carbonylation to form benzoxazinones. Extensive functional group tolerance can be

  在此，我们报道了一种Rh(III)催化的直接邻-C-H键羰基化反应，以苯胺及其高原子经济性衍生物构建苯并恶嗪酮的策略。有趣的是，当添加过量的Ac 2 O时，苯胺原位生成相应的酰胺，并引导随后的C-H键羰基化形成苯并恶嗪酮。当安装烷基酰胺导向基团时，可以实现广泛的官能团耐受性。此外，该方法可以方便地对一些带有芳胺基团的药物进行衍生化，显示出其潜在的应用前景。