3,4-epithia-3-methyl-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 3,4-epithia-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 2-methyl-2-vinylthiirane；2-Ethenyl-2-methylthiirane
• 化学式: C₅H₈S
• 分子量: 100.185
• InChiKey: DXSUJVXSBSRPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(4-硝基苯基)碳二酰亚胺 、 3,4-epithia-3-methyl-1-butene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-N-[3-(4-nitrophenyl)-4-methyl-4-vinyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene] amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-乙烯基噻喃与杂聚枯烯的环化反应。噻唑烷，氧杂硫杂环戊烷和二硫杂环戊烷衍生物的区域选择性和对映选择性形成。

  摘要：

  描述了2-乙烯基噻喃与杂枯烯的第一次钯催化的扩环反应，以形成含硫的五元环杂环。该区域选择性反应在THF中在50-80摄氏度下需要5 mol％的Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）和10 mol％的双膦膦配体（dppp，BINAP）。2-乙烯基噻喃与碳二亚胺，异氰酸酯和酮亚胺的反应可得到1,3-噻唑烷衍生物，而与二苯乙烯或异硫氰酸酯的反应可形成1,3-氧杂硫杂环戊烷或1,3-二硫杂环戊烷化合物，分离效果良好或极好。产量最高可达ee的78％。

  DOI：

  10.1021/jo010037h

文献信息

• Catalytic Transformations of Vinylthiiranes by Tungsten Carbonyl Complexes. A New Route to 3,6-Dihydro-1,2-dithiins
  作者：Richard D. Adams、Joseph L. Perrin

  DOI：10.1021/ja984249g

  日期：1999.4.1

  catalyst also leads to significant increases in the rate of reaction. The dithiin complex W(CO)sub 5}(ovr SSCHsub 2}CHdouble_bond}CHC}Hsub 2}) was isolated from the catalytic reactions and was structurally characterized. The dihydrodithiin is coordinated to the tungsten atom through one of its two sulfur atoms. This product was shown to be a species in the catalytic cycle. A mechanism involving a vinylthiirane

  已发现 W(CO)sub 5}(NCMe) 可将乙烯基硫杂环丙烷和一系列甲基取代的乙烯基硫杂环丙烷转化为一系列 3,6-二氢-1,2-二硫杂环丙烷化合物。需要两当量的乙烯基硫杂环丁烷，1 当量的丁二烯通过将其硫原子转移到第二个乙烯基硫杂环丁烷而形成，然后将其转化为二氢二硫杂环丁烷。使用乙烯基硫杂环丙烷作为催化剂，在 25°C 下以 15 转/小时的速度形成 3,6-二氢-1,2-二硫辛。该催化剂寿命长（在不损失活性的情况下已获得高达 2,000 次转换）并且对空气相对不敏感。乙烯基上的甲基取代基提高了反应速度，而硫杂环上的甲基取代基则大大减慢了反应速度。将膦配体引入催化剂也导致反应速率的显着增加。二噻英复合物 W(CO)sub 5}(ovr SSCHsub 2}CHdouble_bond}CHC}Hsub 2}) 从催化反应中分离出来并进行了结构表征。二氢二噻英通过其两个硫原子
• A New Route to Dihydrodithiins by a Catalytic Reaction of Vinylthiiranes with W(CO)₅(NCMe)
  作者：Richard D. Adams、Long、Joseph L. Perrin

  DOI：10.1021/ja973880z

  日期：1998.3.1
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reactions of 2-Vinylthiiranes with Heterocumulenes. Regioselective and Enantioselective Formation of Thiazolidine, Oxathiolane, and Dithiolane Derivatives
  作者：Chitchamai Larksarp、Odile Sellier、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo010037h

  日期：2001.5.1

  palladium-catalyzed ring-expansion reaction of 2-vinylthiiranes with heterocumulenes to form sulfur-containing five-membered-ring heterocycles is described. This regioselective reaction requires 5 mol % of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) and 10 mol % of bidendate phosphine ligand (dppp, BINAP), at 50-80 degrees C, in THF. The reaction of 2-vinylthiiranes with carbodiimides, isocyanates, and ketenimines affords 1,3-thiazolidine

  描述了2-乙烯基噻喃与杂枯烯的第一次钯催化的扩环反应，以形成含硫的五元环杂环。该区域选择性反应在THF中在50-80摄氏度下需要5 mol％的Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）和10 mol％的双膦膦配体（dppp，BINAP）。2-乙烯基噻喃与碳二亚胺，异氰酸酯和酮亚胺的反应可得到1,3-噻唑烷衍生物，而与二苯乙烯或异硫氰酸酯的反应可形成1,3-氧杂硫杂环戊烷或1,3-二硫杂环戊烷化合物，分离效果良好或极好。产量最高可达ee的78％。