cis-9-thiabicyclo[6.1.0]-nonane | 113477-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: cis-9-thiabicyclo[6.1.0]-nonane
• 英文别名: (1S,8R)-9-thiabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 113477-87-5
• 化学式: C₈H₁₄S
• 分子量: 142.265
• InChiKey: XBGDHPDWTHUXFN-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-9-thiabicyclo[6.1.0]-nonane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到顺-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  Thiiranes: One-pot synthesis from alkenes, and catalytic desulphurization.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80449-9
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 1,1'-Dithiobis(1,2,4-triazol) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 以50%的产率得到cis-9-thiabicyclo[6.1.0]-nonane
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二硫代双（1 H -1,2,4-三唑）硫烷化的新方法

  摘要：

  八个烯烃在-15°C下与1,1'-二硫代双（1 H -1,2,4-三唑）4反应，以中等至良好的产率形成相应的噻喃。的thiiranations抗和-顺式- bibenzonorbornenylidenes -9,9'-和顺-和反式与-cyclooctenes 4进行与起始烯烃的结构的保持。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.138

文献信息

• Direct Episulfidation of Alkenes and Allenes with Elemental Sulfur and Thiiranes as Sulfur Sources, Catalyzed by Molybdenum Oxo Complexes
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon、Wolfdieter A. Schenk

  DOI：10.1021/ja029292p

  日期：2003.4.1

  4 and allenes 6, for which elemental sulfur, phenylthiirane, or methylthiirane have been employed as sulfur sources to afford the corresponding episulfides 5 and 7. The most effective catalytic episulfidation system to date is the combination of the dithiophosphate-ligated oxo complex 1b and phenylthiirane (Ibeta). This metathesis process is efficient enough to convert usually reluctant alkenes (cyclopentene

  钼氧配合物 1a 和 1b 有效地催化硫转移到一系列烯烃 4 和丙二烯 6，其中元素硫、苯基硫杂环丙烷或甲基硫杂环丙烷已被用作硫源以提供相应的环硫化物 5 和 7。最有效的催化作用迄今为止，环硫化系统是二硫代磷酸酯连接的氧代复合物 1b 和苯基硫杂环戊烷 (Ibeta) 的组合。这种复分解过程足够有效，可以在温和的条件下以良好的收率将通常不受欢迎的烯烃（环戊烯、环庚烯、Z-环辛烯、Z-环壬烯、E-环癸烯、降冰片烯，甚至双环亚丙基）转化为它们的环硫化物。丙二烯（cyclonona-1,2-diene、cyclonona-1,2,5-triene、cyclodeca-1,2-diene 和 2,4-dimethylpenta-2，的直接催化硫化，
• Reaction of Strained-Ring Heterocycles with a Rhenium(V) Dioxo Complex
  作者：Kevin P. Gable、Kriangsak Khownium、Pitak Chuawong

  DOI：10.1021/om049534p

  日期：2004.10.1

  and ring expansion, resulting in a five-member rhenacycle, is observed. When epoxides cis- and trans-cyclooctene oxide are used, the ring-expanded product is exclusively the corresponding Re(V) diolate. However, when an episulfide such as ethylene sulfide or cis- or trans-cyclooctene sulfide is used, the predominant observed rhenium product is a dithiolate. Retention of initial stereochemistry is observed

  环氧化合物和环硫化物与Tp'ReO 2立体定向反应，Tp'ReO 2由Tp'ReO 3和PPh 3原位生成（Tp'=氢化-三（3,5-二甲基吡唑基）硼酸酯）。观察到直接的原子转移（产生烯烃）和环的膨胀（产生五元的rhenacycle）的组合。当使用环氧化物顺式和反式环辛烯时，扩环产物仅是相应的Re（V）二醇盐。然而，当环硫化物，例如乙烯硫醚或CI S-或反式使用-环辛烯硫化物，观察到的主要rh产物是二硫醇盐。在所有情况下均观察到初始立体化学的保留。测量了每种底物在原子转移和环膨胀之间的选择性，并提出了一种机械模型来说明反应结果。
• Molybdenum-catalyzed episulfidation of (E)-cycloalkenes with elemental sulfur
  作者：Waldemar Adam、Rainer M. Bargon

  DOI：10.1039/b106433a

  日期：——

  Episulfidation of (E)-cyclooctene and (E)-cyclononene was achieved with elemental sulfur by using a catalytic amount of a molybdenum oxo complex.

  （E）-环辛烯和（E）-环壬烯的环硫化是通过使用催化量的钼羰基配合物与元素硫实现的。
• Thiiranation of 2′-Adamantylidene-9-benzonorbornenylidene and<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Cyclooctenes with 4,4′-Dithiodimorpholine in Acetic Anhydride
  作者：Yoshiaki Sugihara、Hiroki Koyama、Yuri Yasukawa、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/cl.2008.1176

  日期：2008.11.5

  Thiiranation of 2'-adamantylidene-9-benzonorbomenylidene (1) with 4,4'-dithiodimorpholine (5) in Ac 2 O at -15°C gave thiiranes 2 and 3 without the decomposition of the thermodynamically less stable 3. cis- and trans-Cyclooctenes underwent thiiranation with retention of their stereochemistry.

  2'-金刚烷基-9-苯并降冰片亚甲基(1) 与 4,4'-二硫代二吗啉 (5) 在 -15°C 的 Ac 2 O 中的硫杂化反应得到硫杂丙环 2 和 3，而热力学不太稳定的 3 没有分解。反式环辛烯在保留其立体化学的情况下进行硫杂化。
• Preparation of a new 1,2,3-trithiolane, trans-9,10,11-trithiabicyclo[6.3.0]undecane, and its oxidation reactions
  作者：Akihiko Ishii、Manami Suzuki、Remi Yamashita

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.044

  日期：2006.6

  The reaction of trans-cyclooctene with S8O yielded a novel bicyclic 1,2,3-trithiolane and trans-9,10,11-trithiabicyclo[6.3.0]undecane (7). Oxidation of the trithiolane with dimethyldioxirane yielded three monoxides, which are assigned to two isomeric 9-oxides, rel-(1R,8R,9S)-9-oxide (15) and rel-(1R,8R,9R)-9-oxide (16), and 10-oxide (17). Further oxidation of rel-(1R,8R,9S)-9-oxide (15) provided rel-(1R

  反式-环辛烯与S 8 O的反应生成了新型的双环1,2,3-三硫杂环戊烷和反式-9,10,11-三硫代双环[6.3.0]十一烷（7）。用二甲基二环氧乙烷氧化三硫杂环戊烷可得到三个一氧化物，分别分配给两个异构的9-氧化物，rel-（1 R，8 R，9 S）-9-氧化物（15）和rel-（1 R，8 R，9 R）-9-氧化物（16）和10-氧化物（17）。rel-（1 R，8 R，9的进一步氧化小号）-9-氧化物（15）提供的rel - （1 - [R，8 - [R，9小号，11小号）-9,11二氧化物（18）和相对- （1 - [R，8 - [R，9 - [R，11小号） -9,11二氧化物（19），而的相对- （1 - [R，8 - [R，9 - [R）-9-氧化物（16），得到的rel - （1 - [R，8 - [R，9 - [R，11小号）-9- ，11-二氧化物（19）和rel-（1