(S)-thiirancarbocylic acid | 60355-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: (S)-thiirancarbocylic acid
• 英文别名: (S)-Thiirancarbonsaeure；(2S)-thiirane-2-carboxylic acid
• CAS: 60355-32-0
• 化学式: C₃H₄O₂S
• 分子量: 104.13
• InChiKey: OEEPAVHGOFHGOB-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-thiirancarbocylic acid 、 苄胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到N-苄基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Thiirancarboxamides 作为木瓜蛋白酶的抑制剂

  摘要：

  合成含有肽键的硫茚甲酸结构单元的衍生物，并针对模型半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶进行筛选。该系列中最活跃的表现出与母体化合物相当的二阶失活速率常数。肽部分的插入似乎弥补了在酶活性位点与组氨酸鎓离子相互作用的游离羧酸盐的缺乏。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300820
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl-(S)-Thiirancarboxylat 在 phosphate buffer 、 α-chymotrypsin 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(S)-thiirancarbocylic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-硫杂羧酸作为新型半胱氨酸蛋白酶抑制剂的反应性结构单元。

  摘要：

  对于（S）-亚硫基羧酸，对木瓜蛋白酶的不可逆抑制测定了k2nd = 222 M（-1）min（-1）的二级速率常数。乙酯和甲酯不随时间而抑制酶。描述了对映体纯的噻喃羧酸的改进的合成。结果表明，噻喃羧酸盐可能是丝氨酸蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶）和酯酶（猪肝酯酶）甚至金属蛋白酶（热溶素）的底物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00549-7

文献信息

• MAYCOCK C. D.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1979, NO 7, 1852-1857
  作者：MAYCOCK C. D.、 STOODLEY R. J.

  DOI：——

  日期：——
• MAYCOCK C. D.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1976, NO 7, 234-235
  作者：MAYCOCK C. D.、 STOODLEY R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Thiirancarboxamides as Inhibitors of Papain
  作者：Gemma Bruno、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1002/ardp.200300820

  日期：2004.2

  Derivatives of the thiirancarboxylic acid building‐block containing a peptide bond were synthesised and screened against the model cysteine protease papain. The most active of the series showed a second‐order rate constant of inactivation comparable to that of the parent compound. The insertion of a peptide moiety seems to compensate the lack of a free carboxylate interacting with the histidinium ion

  合成含有肽键的硫茚甲酸结构单元的衍生物，并针对模型半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶进行筛选。该系列中最活跃的表现出与母体化合物相当的二阶失活速率常数。肽部分的插入似乎弥补了在酶活性位点与组氨酸鎓离子相互作用的游离羧酸盐的缺乏。
• (S)-Thiirancarboxylic acid as a reactive building block for a new class of cysteine protease inhibitors
  作者：Tanja Schirmeister

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00549-7

  日期：2000.12

  for the irreversible inhibition of papain was determined. The ethyl and methyl ester do not inhibit the enzyme time-dependently. An improved synthesis of enantiomerically pure thiirancarboxylic acid is described. It is shown that thiirancarboxylates can be substrates for serine proteases (alpha-chymotrypsin) and esterases (pig liver esterase) and even for metallo proteases (thermolysin).

  对于（S）-亚硫基羧酸，对木瓜蛋白酶的不可逆抑制测定了k2nd = 222 M（-1）min（-1）的二级速率常数。乙酯和甲酯不随时间而抑制酶。描述了对映体纯的噻喃羧酸的改进的合成。结果表明，噻喃羧酸盐可能是丝氨酸蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶）和酯酶（猪肝酯酶）甚至金属蛋白酶（热溶素）的底物。