2,2-dimethyl-3-(chloromethyl)thiirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(chloromethyl)thiirane
• 英文别名: 3-Chloromethyl-2,2-dimethylthiirane；3-(chloromethyl)-2,2-dimethylthiirane
• 化学式: C₅H₉ClS
• mdl: MFCD19233896
• 分子量: 136.645
• InChiKey: JQSUDNWDXMOMCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 2,2-dimethyl-3-(chloromethyl)thiirane 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 、 α,α-Dimethylallyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  2-（α-卤代烷基）噻喃与亲核试剂的反应：V. 2-（α-氯代烷基）噻喃与有机锂化合物的反应

  摘要：

  2-（α-卤代烷基）硫烷与甲基，丁基和苯基锂反应，得到相应的烯丙基硫化物。非对映异构的赤-和苏-2-（1-氯乙基）硫烷与苯基锂的反应是立体定向的，它们分别提供（E）-和（Z）-1-苯基硫烷基丁-2-烯。3-氯甲基-2，2-二甲基硫杂环丁烷和苯基锂生成3-甲基-3-苯基硫烷基丁-1-烯和3-甲基-1-苯基硫烷基丁-2-烯的混合物。在催化量的碘化亚铜（I）（10 mol％）存在下，2-氯甲基噻喃与苯基锂和甲基锂的反应导致形成取代的噻喃作为主要产物。讨论了观察到的转化的机制。

  DOI：

  10.1134/s1070428010120080
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,4-dichlorobutanol 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 20.0~25.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(chloromethyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  Tomashevskii, A. A.; Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1610 - 1618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：A. A. Tomashevskii、V. V. Sokolov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1023/a:1025592320130

  日期：——

  (alpha-Chloroalkyl)thiiranes react with sodium phenolates at heating in water-alcohol mixtures furnishing phenoxymethylthiiranes, 3-phenoxythietanes (resulting from thiirane-thietane rearrangement), or their mixture. The increased polarity of solvent favors the thiirane-thietane rearrangement. 2,2-Dimethyl-3-(chloromethyl)thiirane forms an exclusion for it does not afford (phenoxymethyl)thiirane even in anhydrous ethanol. Diastereomeric erythro- and threo-(1-chloroethyl)thiiranes react stereospecifically giving 2-methyl-3-phenoxymethylthiiranes or 2-methyl-3-phenoxythietanes of trans- and cis-configuration respectively. Specific features of these reactions are discussed from the viewpoint of solvent polarity effect on the competition between formal chlorine substitution along "recyclization" mechanism or through thiirane-thietane rearrangement.
• Tomashevskii, A. A.; Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 10, p. 1610 - 1618
  作者：Tomashevskii, A. A.、Sokolov, V. V.、Potekhin, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2-(α-Haloalkyl)thiiranes with nucleophilic reagents: V. Reactions of 2-(α-Chloroalkyl)thiiranes with organolithium compounds
  作者：A. A. Tomashevskii、V. V. Sokolov、A. A. Potekhin

  DOI：10.1134/s1070428010120080

  日期：2010.12

  corresponding allyl sulfides. The reactions of diastereoisomeric erythro- and threo-2-(1-chloroethyl)thiiranes with phenyllithium were stereospecific, and they afforded (E)- and (Z)-1-phenylsulfanylbut-2-enes, respectively. 3-Chloromethyl-2,2-dimethylthiirane and phenyllithium gave rise to a mixture of 3-methyl-3-phenylsulfanylbut-1-ene and 3-methyl-1-phenylsulfanylbut-2-ene. The reactions of 2-chloromethylthiiranes

  2-（α-卤代烷基）硫烷与甲基，丁基和苯基锂反应，得到相应的烯丙基硫化物。非对映异构的赤-和苏-2-（1-氯乙基）硫烷与苯基锂的反应是立体定向的，它们分别提供（E）-和（Z）-1-苯基硫烷基丁-2-烯。3-氯甲基-2，2-二甲基硫杂环丁烷和苯基锂生成3-甲基-3-苯基硫烷基丁-1-烯和3-甲基-1-苯基硫烷基丁-2-烯的混合物。在催化量的碘化亚铜（I）（10 mol％）存在下，2-氯甲基噻喃与苯基锂和甲基锂的反应导致形成取代的噻喃作为主要产物。讨论了观察到的转化的机制。