2-isopropoxymethyl thiirane | 89534-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环丙烷
• 英文名称: 2-isopropoxymethyl thiirane
• 英文别名: 3-isopropoxypropyl-1,2-episulfide；3-isopropoxypropylene episulfide；isopropoxymethylthiirane；Isopropoxymethyl-thiiran；Thiirane, [(1-methylethoxy)methyl]-；2-(propan-2-yloxymethyl)thiirane
• CAS: 89534-18-9
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: CJWRLDCLBWCYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55-56 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxymethyl thiirane 在 双(三甲基硅烷基)硒醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到3,3'-diselanediylbis(1-isopropoxypropane-2-thiol)
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）硒化物通过应变杂环开环选择性合成 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二有机二硒化物和硒化物

  摘要：

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403015
• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 在 indium(III) bromide 、 potassium thioacyanate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到2-isopropoxymethyl thiirane
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟：一种用于将环氧乙烷转化为硫杂丙环的新型高效试剂

  摘要：

  在温和方便的反应条件下，环氧化物与硫氰酸钾在 5 mol% 三溴化铟存在下顺利反应，以高收率得到相应的硫杂丙环。该方法与分子中存在的多种保护基和官能团兼容，例如烯烃、炔烃、酯、THP、TBDMS 和 PMB 醚。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37103

文献信息

• Thiosilane- and Organoselenosilane-Mediated Novel Access to 3,7-Disubstituted-1,2,5- trithiepanes and -1,2,5-dithiaselenepanes
  作者：Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Alessandro DegľInnocenti

  DOI：10.1002/hc.21157

  日期：2014.11

  intermediate with another molecule of episulfide, followed by intramolecular oxidation of two sulfur units. When using bis(trimethylsilyl)selenide, the reaction with thiiranes and TBAF affords a smooth access to a novel class of disubstituted-1,2,5-dithiaselenepanes.

  双（三甲基甲硅烷基）硫化物在四丁基氟化铵（TBAF）催化下与不同取代的硫杂环丙烷反应，通过硫硅烷中间体与另一分子环硫化物的区域选择性反应合成 3,7-二取代-1,2,5-三硫杂环丙烷，然后是两个硫单元的分子内氧化。当使用双（三甲基甲硅烷基）硒化物时，硫杂丙烷和 TBAF 的反应可以顺利获得一类新的二取代-1,2,5-二硫杂硒烷。
• Micellar media for the efficient ring opening of epoxides with CN–, N3–, NO3–, NO2–, SCN–, Cl– and Br– catalyzed with Ce(OTf)4
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Marzieh Shekarize

  DOI：10.1039/b211697a

  日期：2003.2.11

  Micellar media are introduced for the efficient ring opening of epoxides with sodium salts of nucleophiles such as CN−, N3−, NO3−, NO2−, SCN−, Br− and Cl−, catalyzed with Ce(OTf)4. This method is an efficient procedure for the synthesis of different β-substituted alcohols under mild reaction conditions. The reaction with SCN− is an easy procedure for the high yielding preparation of epoxy sulfides.

  引入胶束介质以高效地打开环氧化物，使用如CN⁻、N3⁻、NO3⁻、NO2⁻、SCN⁻、Br⁻和Cl⁻等亲核盐，并用Ce(OTf)₄催化。这种方法是在温和反应条件下合成不同β-取代醇的高效程序。与SCN⁻的反应是一种简单的程序，用于高产率制备环氧硫化物。
• Mild and Efficient Ring Opening of Epoxides Catalyzed by Potassium Dodecatungstocobaltate(III)
  作者：Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Bahram Yadollahi、S. Mohammad R. Mirmohammadi

  DOI：10.1007/s00706-005-0415-7

  日期：2006.2

  Efficient ring opening of epoxides under mild conditions is reported. Potassium dodecatungstocobaltate(III) trihydrate was used as an efficient catalyst for the alcoholysis and acetolysis of epoxides. Conversion of epoxides to thiiranes was also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  据报道在温和条件下有效的环氧化物开环。十二水合十二碳三烯酸钾（III）用作醇解和环氧化物的乙酰化的有效催化剂。在该催化剂的存在下，环氧化物到硫烷的转化也有效地进行。
• MILD, EFFICIENT, AND CONVENIENT CONVERSION OF OXIRANES TO THIIRANES WITH AMMONIUM THIOCYANATE AND THIOUREA IN THE PRESENCE OF CERIUM(IV) POLYOXOMETALLATE
  作者：V. Mirkhani、S. Tangestaninejad、L. Alipanah

  DOI：10.1081/scc-120002409

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Selective conversion of various oxiranes to the corresponding thiiranes in the presence of ammonium thiocyanate and thiourea can be effectively carried out by ammonium decatungestocerate(IV) icosahydrate, (NH4)8[CeW10O36]ċ20H2O.

  摘要 在硫氰酸铵和硫脲的存在下，各种环氧乙烷选择性地转化为相应的硫杂环丙烷可以通过癸二酸铵 (IV) 二十水合物 (NH4)8[CeW10O36]±20H2O 有效地进行。
• A Convenient Synthesis of Phosphorodithioates and Novel Conversion of Epoxides to Thiiranes
  作者：Babak Kaboudin、Hamid Norouzi

  DOI：10.1055/s-2004-829176

  日期：——

  Alumina-supported ammonium acetate under microwave irradiation was found to be an efficient reagent for the preparation of phosphorodithioates from phosphorus pentasulfide under solvent-free condition. A simple, efficient, and new method has been developed for the synthesis of thiiranes from epoxides through a one-pot reaction of epoxides with the mixture of phosphorus pentasulfide in the presence of ammonium acetate

  微波辐射下氧化铝负载的乙酸铵是一种在无溶剂条件下由五硫化二磷制备二硫代磷酸盐的有效试剂。开发了一种简单、有效和新的方法，通过环氧化物与五硫化二磷的混合物在乙酸铵和酸性氧化铝的存在下，在 EtOH 中回流或无溶剂条件下的一锅反应，从环氧化物合成硫杂丙环烷。在微波照射下。这些方法是合成二硫代磷酸酯和硫杂丙环的简单、快速和高产率的反应。