N-(4-(N-(4-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide | 573994-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(N-(4-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-[(4-chlorophenyl)methylsulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 573994-62-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₃S
• 分子量: 338.815
• InChiKey: ANYOZXNYIZHELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(N-(4-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氮多羟基芳香族化合物作为HIV-1整合酶抑制剂：合成，构效关系分析和生物活性。

  摘要：

  设计并合成了四种基于咖啡酸苯乙酯的四十五种含氮多羟基化芳烃作为HIV-1整合酶（IN）抑制剂。这些化合物大多数在低微摩尔范围内抑制IN催化活性。在这些新的类似物中，化合物9e和9f是最有效的IN抑制剂，针对链转移反应的IC（50）值为0.7μM。还讨论了它们的关键结构-活性关系。

  DOI：

  10.3109/14756366.2011.604851
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰胺基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-(N-(4-chlorobenzyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Sulfonamide-Derived Triazoles and Bioactivity Exploration

  摘要：

  目标：由于耐药性的发生，一系列磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物被合成并进行评估。 方法：从商业乙酰苯胺和氯磺酸开始，通过磺化、氨解和N-烷基化等方法制备新型磺胺基衍生的1,2,4-三唑类化合物。通过两倍稀释技术在体外评估合成化合物的抗微生物活性。 结果：体外抗微生物评估发现，2-氯苄基磺胺基1,2,4-三唑类化合物7c在MRSA、枯草杆菌、伤寒杆菌和大肠杆菌中表现出优异的抗菌活性，MIC值为0.02-0.16 μmol/mL，与氯霉素相当甚至更好。初步机制表明，化合物7c可以有效地与DNA结合，同时还可以通过分子对接在人类微粒体血红素上通过氢键结合。对化合物7c进行了计算化学研究，以了解对活性至关重要的结构特征。此外，化合物7c可以产生少量活性氧自由基（ROS）。 结论：化合物7c可能成为潜在的临床抗微生物候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406414666181106124852

文献信息

• Discovery of secondary sulphonamides as IDO1 inhibitors with potent antitumour effects <i>in vivo</i>
  作者：Shushan Ge、Haiqing Zhong、Xuewei Ma、Yingbo Zheng、Yi Zou、Fang Wang、Yan Wang、Yue Hu、Yuezhen Li、Wen Liu、Wenjie Guo、Qiang Xu、Yisheng Lai

  DOI：10.1080/14756366.2020.1765165

  日期：2020.1.1

  Indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) as a key rate-limiting enzyme in the kynurenine pathway of tryptophan metabolism plays an important role in tumour immune escape. Herein, a variety of secondary sulphonamides were synthesised and evaluated in the HeLa cell-based IDO1/kynurenine assay, leading to the identification of new IDO1 inhibitors. Among them, compounds 5d, 5l and 8g exhibited the strongest

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）是色氨酸代谢的犬尿氨酸途径中的关键限速酶，在肿瘤免疫逃逸中起重要作用。本文中，合成了多种仲磺酰胺，并在基于HeLa细胞的IDO1 /犬尿氨酸测定中进行了评估，从而鉴定了新的IDO1抑制剂。其中，化合物5d，5l和8g显示出最强的抑制作用，并且与命中的化合物BS-1相比具有显着改善的活性。体外结果表明，这些化合物可恢复T细胞增殖并抑制幼稚CD4 + T细胞分化为高度免疫抑制的FoxP3 +调节性T（Treg）细胞，而不会影响HeLa细胞的活力和IDO1蛋白的表达。重要的，药效学分析表明，化合物5d在携带免疫功能小鼠的CT26和B16F1肿瘤中均具有有效的抗肿瘤作用，而在免疫缺陷小鼠中则没有。从功能上讲，后续实验表明化合物5d可有效抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡，上调IFN-γ和颗粒酶B的表达并抑制FoxP3 + Treg细胞分化，从而激活免疫系统。因此，化
• In Silico Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Anticancer Arylsulfonamide Endowed with Anti-Telomerase Activity
  作者：Giulia Culletta、Mario Allegra、Anna Maria Almerico、Ignazio Restivo、Marco Tutone

  DOI：10.3390/ph15010082

  日期：——

  design potential inhibitors of the telomerase active site. The MYSHAPE (Molecular dYnamics SHared PharmacophorE) approach and docking were used to screen an in-house library of 126 arylsulfonamide derivatives. Promising compounds were synthesized using classical and green methods. Compound 2C revealed an interesting IC50 (33 ± 4 µM) against the K-562 cell line compared with the known telomerase inhibitor

  端粒酶是一种参与 DNA 合成的逆转录酶，在肿瘤进展中具有明显的作用。几项研究已经证明端粒酶是开发癌症治疗药物的有希望的靶点。主要原因是与几乎不表达的正常细胞相比，癌细胞中端粒酶的过度表达（85-90%）。在本文中，我们使用基于结构的方法来设计端粒酶活性位点的潜在抑制剂。MYSHAPE（分子动力学共享药效学 E）方法和对接用于筛选 126 种芳基磺酰胺衍生物的内部库。使用经典和绿色方法合成了有前途的化合物。与已知的端粒酶抑制剂 BIBR1532 IC50 (208 ± 11 µM) 相比，化合物 2C 对 K-562 细胞系显示出有趣的 IC50 (33 ± 4 µM)，与 BALB/3-T3 细胞系相比，SI ~10。端粒酶活性位点中 2C 的 100 ns MD 模拟证明 Phe494 和 BIBR1532 是关键残基。化合物 2C 的每个部分都参与了与活性位点的一些残基的关键相互作用：Arg557、Ile550
• Design and synthesis of novel nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics as HIV-1 integrase inhibitors from caffeic acid phenethyl ester
  作者：Peng Wang、Chuan Liu、Tino Sanches、Yuan Zhong、Bo Liu、Junlong Xiong、Nouri Neamati、Guisen Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.100

  日期：2009.8

  A series of nitrogen-containing polyhydroxylated aromatics from caffeic acid phenethyl ester were designed and synthesized as HIV-1 integrase inhibitors. Most of these compounds exhibited potent inhibitory activities at micromolar concentrations against HIV-1 integrase in the 3'-end processing and the strand transfer. Their key structure-activity relationship was also discussed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.