N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine | 310464-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylsulfanylphenyl)sulfonylpropanoic acid
• CAS: 310464-02-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 471.555
• InChiKey: APFZJWOYZIHKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine 在 甲醇 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 Phenylmethyl-[2-(hydroxyamino)-2-oxo-1-[[[4-(phenylthio)-phenyl]sulfonyl]methyl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP-13 inhibitors that spare MMP-1

  摘要：

  A series of alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-13 and selectivity versus MMP-1. Various substituents were employed on the alpha -amino group (P-1 position), as well as different groups attached to the sulphone group extending into P-1'. Low nanomolar potency was obtained for MMP-13 with selectivity versus MMP-1 of > 1000x for a number of analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00556-x
• 作为产物：
  描述：

  3-[[4-(Phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine, Monohydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]-3-[[4-(phenylthio)phenyl]sulfonyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  &agr;-amino-&bgr;-sulfonyl hydroxamic acid compounds

  摘要：

  揭示了一类分子，可以抑制基质金属蛋白酶（MMP）的活性，特别是抑制MMP-2、MMP-9或MMP-13中的一个或多个活性，同时一般对MMP-1的活性表现较小。考虑的化合物也几乎不抑制TNF的产生。考虑的化合物是一种α-氨基-β-磺酰基环烷、杂环、芳基或杂芳基羟基脱氨酸。还公开了制备考虑的化合物和治疗与病理性基质金属蛋白酶活性相关的哺乳动物疾病的方法。

  公开号：

  US06583299B1

文献信息

• US6583299B1
  申请人：——

  公开号：US6583299B1

  公开（公告）日：2003-06-24
• &agr;-amino-&bgr;-sulfonyl hydroxamic acid compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06583299B1

  公开（公告）日：2003-06-24

  A family of molecules is disclosed that inhibit matrix metalloprotease (MMP) activity, and particularly inhibit the activity of one or more of MMP-2, MMP-9, or MMP-13, while generally exhibiting little activity against MMP-1. A contemplated compound also exhibits little inhibition of the production of TNF. A contemplated compound is an &agr;-amino-&bgr;-sulfonyl carbocyclo, heterocyclo, aryl, or heteroaryl hydroxamic acid. Also disclosed are processes for preparing a contemplated compound and for treating a mammal having a condition associated with pathological matrix metalloprotease activity.

  揭示了一类分子，可以抑制基质金属蛋白酶（MMP）的活性，特别是抑制MMP-2、MMP-9或MMP-13中的一个或多个活性，同时一般对MMP-1的活性表现较小。考虑的化合物也几乎不抑制TNF的产生。考虑的化合物是一种α-氨基-β-磺酰基环烷、杂环、芳基或杂芳基羟基脱氨酸。还公开了制备考虑的化合物和治疗与病理性基质金属蛋白酶活性相关的哺乳动物疾病的方法。
• α-Amino-β-sulphone hydroxamates as potent MMP-13 inhibitors that spare MMP-1
  作者：Daniel P Becker、Thomas E Barta、Louis Bedell、Gary DeCrescenzo、John Freskos、Daniel P Getman、Susan L Hockerman、Madeleine Li、Pramod Mehta、Brent Mischke、Grace E Munie、Craig Swearingen、Clara I Villamil

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00556-x

  日期：2001.10

  A series of alpha -amino-beta -sulphone hydroxamates was prepared and evaluated for potency versus MMP-13 and selectivity versus MMP-1. Various substituents were employed on the alpha -amino group (P-1 position), as well as different groups attached to the sulphone group extending into P-1'. Low nanomolar potency was obtained for MMP-13 with selectivity versus MMP-1 of > 1000x for a number of analogues. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.