S-cis-dithioformic acid | 4472-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: S-cis-dithioformic acid
• 英文别名: Dithioformic acid；methanedithioic acid
• CAS: 4472-10-0
• 化学式: CH₂S₂
• 分子量: 78.1589
• InChiKey: WREDNSAXDZCLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-60 °C (decomp)
• 沸点：
  72.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cis-dithioformic acid 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Todd et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 361,363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲三硫醇 生成 S-cis-dithioformic acid
  参考文献：
  名称：

  硫羰基光谱：X̃1A'基态顺式和反式二硫甲酸的红外光谱和从头算振动频率

  摘要：

  摘要 在气相中记录了不稳定分子二硫代甲酸 HCSSH 及其单取代同位素二硫代甲酸-d 1 的低分辨率红外 (3100-475 cm -1 ) 光谱。根据两种几何异构体之间的平衡来解释光谱。振动分配基于红外波段轮廓、停止流动技术和振动频率，这些振动频率从在 6–31G* SCF 水平执行的 ab initio 计算得出。势能计算表明，反式构象异构体相对于顺式物质稳定了 479 cm -1 (1370 cal)。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(89)85159-2

文献信息

• Thermal Reactions of Regioisomeric 1,2,4-Trithiolane<i>S</i>-Oxides
  作者：Grzegorz Mloston、Jaroslaw Romanski、Michael L. McKee、Hans Peter Reisenauer、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.200901440

  日期：2010.4

  The products of the gas-phase pyrolysis of two regioisomeric 1,2,4-trithiolane S-oxides were collected in an argon matrix at 10 K and studied by means of spectroscopic as well as computational methods. Whereas the main products of the pyrolysis of the "symmetrical" S-oxide were identified as thioformaldehyde S-oxide and thioformaldehyde S-sulfide, the "non-symmetrical" S-oxide gave predominantly dithioformic

  在 10 K 的氩气基质中收集两种区域异构 1,2,4-三硫戊环 S 氧化物的气相热解产物，并通过光谱和计算方法进行研究。“对称”S-氧化物热解的主要产物被鉴定为硫代甲醛S-氧化物和硫代甲醛S-硫化物，而“非对称”S-氧化物主要产生二硫代甲酸，其以s-的混合物形式存在。顺式和 s-反式构象异构体。我们提出了反应途径的合理化，包括密度泛函理论计算。
• ThioformaldehydeS-sulfide (Thiosulfine)
  作者：Grzegorz Mlostoń、Jaroslaw Romański、Hans Peter Reisenauer、Günther Maier

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<393::aid-anie393>3.0.co;2-j

  日期：2001.1.19

  Matrix isolation spectroscopy allows the direct identification of ylide 1 and its cyclic isomer 2. They were obtained by pyrolysis of 1,2,4-trithiolane under high vacuum; the cyclic compound forms from 1 by thermal ring closure in a kinetically controlled reaction.

  基质分离光谱法可直接鉴定叶立德1及其环状异构体2。它们是通过在高真空下热解1,2,4-三硫杂环戊烷获得的。在动力学控制的反应中，通过热闭环从1形成环状化合物。
• Photochemical Formation and Reactivities of Substituted Oxathiiranes in Low-Temperature Argon Matrices
  作者：Hans Peter Reisenauer、Grzegorz Mloston、Jaroslaw Romanski、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.201100695

  日期：2011.11

  thioketones were irradiated in argon matrices at 10 K, and the resulting oxathiiranes were identified by comparison of computed and experimental IR spectra. Upon photolysis at 10 K, depending on the substitution pattern, the oxathiiranes underwent either H-shift reactions or regioselective ring enlargements to form the corresponding thioesters. After warming of the matrix material to 38–40 K, the oxathiiranes

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。
• DE675881
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2-methyl-4-amino-5-thioformyl-aminomethylpyrimidine and process for the manufacture of amides of thioformic acid
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02220243A1

  公开（公告）日：1940-11-05