ethyl cis-2-amino-1-cyclohex-4-enecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cis-2-amino-1-cyclohex-4-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl cis-2-amino-4-cyclohexenecarboxylate；ethyl cis-(2-aminocyclohex-4-ene)-1-carboxylate；ethyl 2-amino-4-cyclohexenecarboxylate；ethyl (1S,6R)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PTXUIEXYXGXMEU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-2-amino-1-cyclohex-4-enecarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以472 mg的产率得到cis-6-Amino-3-cyclohexene-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  脂环式β-氨基酸酯的第一个直接酶促水解：对映体纯的顺式和反式β-氨基酸的途径。

  摘要：

  据报道，第一种直接酶促方法是在有机介质中通过脂酶催化脂环式β-氨基酯的对映选择性水解来合成顺式和反式β-氨基酸对映体。当在65摄氏度下在iPr2O中以H2O（0.5当量）进行Candida antarctica脂肪酶B催化的反应时，观察到高对映选择性（E通常> 100）。容易分开。

  DOI：

  10.1002/chem.200700257
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 7-azabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl cis-2-amino-1-cyclohex-4-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环己烯β氨基酯的立体控制转变成 顺式-或反-difunctionalized无环β 2,3 -氨基酸衍生物

  摘要：

  甲立体控制的方法来官能化无环β 2,3 -氨基酸衍生物从被完成顺-或反式从双环β内酰胺衍生的区域异构体-2-aminocyclohexenecarboxylates。转化基于环己烯β-氨基酯的环CC双键的氧化环裂解，然后用不同的磷烷将二醛中间体官能化。这种立体特异性和立体控制过程应用于合成无环β 2,3-氨基与酯，腈，酮基，烷基或芳基烷基官能酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.063

文献信息

• Diversity-Oriented Stereocontrolled Synthesis of Some Piperidine- and Azepane-Based Fluorine-Containing β-Amino Acid Derivatives
  作者：Loránd Kiss、Melinda Nonn、Dominika Kara、Lamiaa Ouchakour、Enikő Forró、Matti Haukka

  DOI：10.1055/s-0040-1706637

  日期：2021.3

  available cyclodienes. The stereocontrolled synthetic concept was based on the oxidative ring cleavage of unsaturated cyclic β-amino acids derived from cycloalkadiene, followed by ring closing with double reductive amination, which furnished some conformationally restricted β-amino acid derivatives with a piperidine or azepane core.

  一些氮杂杂环β-氨基酸衍生物的结构多样性导向合成已经通过容易获得的环二烯的选择性官能化完成。立体控制合成概念基于衍生自环链二烯的不饱和环状β-氨基酸的氧化环裂解，然后用双还原胺化进行闭环，这提供了一些具有哌啶或氮杂环庚烷核心的构象受限的β-氨基酸衍生物。
• Synthesis of Alicyclic 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives via Base-Promoted Cascade Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Tünde Faragó、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó

  DOI：10.1055/s-0040-1720028

  日期：2022.9

  The synthesis of alicyclic 2-methylenethiazolo[2,3-b]quinazo­l­inones is performed via base-promoted cascade reactions, starting from either alicyclic β-amino propargylamides using carbon disulfide, or from alicyclic ethyl 2-isothiocyanatocarboxylates by addition of propargylamine. In both cases the cascade reaction proceeds by way of a favoured 5-exo-dig process during the second ring closure, as

  脂环族 2-亚甲基噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮的合成是通过碱促进的级联反应进行的，从使用二硫化碳的脂环族 β-氨基炔丙酰胺开始，或从添加炔丙胺的脂环族 2-异硫氰酸基羧酸乙酯开始。在这两种情况下，级联反应在第二次闭环期间通过有利的 5-exo-dig 过程进行，如完整的 NMR 光谱分配所证实的那样。此外，对降冰片烯衍生物进行了高产率的逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应，生成 2-亚甲基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5(3H)-酮。获得的化合物对一组人类妇科癌细胞系具有适度的抗增殖活性。
• High-Performance Liquid Chromatographic Enantioseparation of Cyclic <i>β</i> -Amino Acids on Zwitterionic Chiral Stationary Phases Based on <i>Cinchona</i> Alkaloids
  作者：István Ilisz、Zsanett Gecse、Gyula Lajkó、Enikõ Forró、Ferenc Fülöp、Wolfgang Lindner、Antal Péter

  DOI：10.1002/chir.22458

  日期：2015.9

  Stereoselective high‐performance liquid chromatographic separations of eight sterically constrained cyclic β‐amino acid enantiomer pairs were carried out using the newly developed Cinchona alkaloid‐based zwitterionic chiral stationary phases Chiralpak ZWIX(+) and ZWIX(−). The effects of the mobile phase composition, the nature and concentrations of the acid and base additives, the counterions and temperature

  使用新开发的基于金鸡纳生物碱的两性离子手性固定相Chiralpak ZWIX（+）和ZWIX（-）对8个空间受限的环状β-氨基酸对映体进行了立体选择性高效液相色谱分离。研究了流动相组成，酸和碱添加剂的性质和浓度，抗衡离子和温度对分离的影响。在标准焓，Δ（Δ的变化ħ °），熵，Δ（Δ小号°）和自由能，Δ（Δ ģ °）中，从从LN获得的线性范特霍夫图计算α与1 /吨在所研究的温度范围（10–50°C）中的曲线。热力学参数的值取决于选择器的性质和分析物的结构。在ZWIX（-）色谱柱上观察到了异常的温度行为：保留时间的减少伴随着分离因子随温度的升高而增加。在ZWIX（+）柱上仅以焓方式进行分离，而在ZWIX（-）柱上均以焓和熵方式进行分离。在所有情况下都确定了洗脱顺序，并且在ZWIX（+）和ZWIX（-）上观察到相反的顺序。手性27：563 – 570，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc
• Facile Regio- and Diastereoselective Syntheses of Hydroxylated2-Aminocyclohexanecarboxylic Acids
  作者：Ferenc Fülöp、Márta Palkó、Enikő Forró、Máté Dervarics、Tamás A. Martinek、Reijo Sillanpää

  DOI：10.1002/ejoc.200500062

  日期：2005.8

  By means of total regio- and diastereoselective functionalizations of cis- and trans-2-amino-4-cyclohexenecarboxylic acid derivatives 1, 9, 12 and 16, isomers of 2-amino-4-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 8 and 11, and 2-amino-5-hydroxycyclohexanecarboxylic acid 15 and 19 were prepared in good yields, via 1,3-oxazine or γ-lactone intermediates. The enantiomers of 8 and 15 were also prepared by the

  通过顺式和反式 2-氨基-4-环己烯羧酸衍生物 1、9、12 和 16、2-氨基-4-羟基环己烷甲酸 8 和 11 的异构体以及 2-氨基的总区域和非对映选择性官能化-5-羟基环己烷甲酸 15 和 19 通过 1,3-恶嗪或 γ-内酯中间体以良好的产率制备。8 和 15 的对映异构体也通过相同的途径制备，得到 ee > 99% 的产品。合成化合物的结构、立体化学和相对构型通过核磁共振证明，使用一些关键的邻位偶联和特征 NOE。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Pihlaja, Kalevi; Fueloep, Ferenc; Mattinen, Jorma, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 3, p. 228 - 231
  作者：Pihlaja, Kalevi、Fueloep, Ferenc、Mattinen, Jorma、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——