ethyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate | 24716-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 24716-94-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VODUKXHGDCJEOZ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-2-hydroxymethylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己烷甲酸及其衍生物的拆分和旋光

  摘要：

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2230
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-N-benzoyl-trans-2-aminocyclohexane-carboxylic acid 生成 ethyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式-2-氨基环己烷甲酸及其衍生物的拆分和旋光

  摘要：

  光学活性的反式-2-氨基环己烷羧酸[(+)-1 和(-)-1] 已经通过外消旋N-苯甲酰基反式-2-氨基环己烷羧酸[(±)-2] 的优先结晶制备。活性物质 2 已用于制备这样的活性反式-1,2-二取代环己烷，如 (+)- 和 (-)-乙基反式-2-氨基环己烷羧酸酯 [(+)-3 和 (-)-3]，（ +)-和(-)-反式-2-氨基环己烷甲醇[(+)-4和(-)-4]，(+)-反式-2-溴甲基环己胺氢溴酸盐[(+)-5]，和( +)-反式-2-甲基环己胺[(+)-6]。还研究了这些环己胺与亚硝酸反应生成相应的羟基化合物 (7, 8, 9)。证实这些羟基化合物的旋光符号与起始胺的旋光符号相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.2230

文献信息

• Saturated heterocycles, 137
  作者：Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86914-3

  日期：1987.1

  l-in-4-one and their 3-methyl-substituted derivatives in stereospecific or stereoselectlve syntheses. The relative configurations of the quinazolones were assigned via DNOE measurements. Crystal structure determinations of - and - were also performed by X-ray diffraction.

  以乙基-和-2-氨基环己烷甲酸乙酯（4）为原料制备（-4a，-2，_ -8a）-，（- 4a，-2，-8a）-和（-4a，-2，- 8a）-2-对硝基苯基全氢喹唑-in-4-one及其3-甲基取代的衍生物的立体有择或立体选择性合成。喹唑酮类的相对构型是通过DNOE测量确定的。-和-的晶体结构测定也通过X射线衍射进行。
• Discovery of Nanomolar Desmuramylpeptide Agonists of the Innate Immune Receptor Nucleotide-Binding Oligomerization Domain-Containing Protein 2 (NOD2) Possessing Immunostimulatory Properties
  作者：Martina Gobec、Tihomir Tomašič、Adela Štimac、Ruža Frkanec、Jurij Trontelj、Marko Anderluh、Irena Mlinarič-Raščan、Žiga Jakopin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01052

  日期：2018.4.12

  need for novel adjuvants, and NOD2 agonists provide an untapped source of potential candidates. Here, we report the design, synthesis, and characterization of a series of novel acyl tripeptides. A pivotal structural element for molecular recognition by NOD2 has been identified, culminating in the discovery of compound 9, the most potent desmuramylpeptide NOD2 agonist to date. Compound 9 augmented pro-inflammatory

  一直以来，细菌肽聚糖的一个片段，即Muramyl二肽（MDP），由于其对含有核苷酸结合的寡聚化域的蛋白质2（NOD2）的激动作用，一直被认为是具有佐剂活性的最小片段。迫切需要新型佐剂，而NOD2激动剂提供了尚未开发的潜在候选物。在这里，我们报告一系列新型酰基三肽的设计，合成和表征。已经确定了用于NOD2分子识别的关键结构元素，最终发现了化合物9（迄今为止最有效的去muramylpeptide NOD2激动剂）。化合物9与脂多糖协同作用，增加了人类外周血单核细胞促炎细胞因子的释放。此外，它能够在佐剂小鼠模型中诱导卵清蛋白特异性IgG滴度。这些发现为desmuramylpeptides的结构需求提供了更深入的见解，以激活NOD2，并突出了NOD2激动剂作为疫苗佐剂的潜在用途。
• The discovery of potent nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: a new class of potent antihypertensives
  作者：John V. Duncia、Andrew T. Chiu、David J. Carini、George B. Gregory、Alexander L. Johnson、William A. Price、Gregory J. Wells、Pancras C. Wong、Joseph C. Calabrese、Pieter B. M. W. M. Timmermans

  DOI：10.1021/jm00167a007

  日期：1990.5

  A new class of potent antihypertensives has been discovered that exert their effect through blockade of the angiotensin II (AII) receptor. Most AII antagonists reported so far are peptide mimics of the endogenous vasoconstrictor octapeptide angiotensin II. The compounds of this paper are nonpeptides and therefore constitute a new class of potent AII receptor antagonists. Based on the overlap of a conformation

  已经发现了一类新型的有效降压药，它们通过阻断血管紧张素II（AII）受体发挥作用。迄今为止，大多数报道的AII拮抗剂都是内源性血管收缩八肽血管紧张素II的肽模拟物。本文的化合物是非肽，因此构成了一类新的有效的AII受体拮抗剂。基于AII构象与文献铅3的重叠，提出了一个假设，提示需要额外的酸性功能以增加铅的效力。通过系统的SAR研究，对另一种羧酸的取代导致对二酸4的观察到的结合亲和力增加了10倍。对于后续化合物的结合亲和力最终比文献上的结果增加了1000倍。因此，例如，对于化合物前导1，AII受体结合亲和力[IC50（microM）]为15 microM，对于化合物33和53，增加到0.018和0.012 microM。已经发现结构亲和关系需要存在四个关键具有良好活性的元素：（1）在苄基咪唑核的N-苄基对位上有一个额外的苯环，（2）在末端芳环的邻位上有一个酸性官能团，（3）在咪唑上有一个亲脂
• Angiotensin II receptor blocking imidazoles
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05138069A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##可作为抗血管紧张素II受体拮抗剂。这些化合物在治疗高血压和充血性心力衰竭方面具有活性。
• Treatment of congestive heart failure with angiotensin 11 receptor
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05128355A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Substituted imidazoles such as ##STR1## are useful as angiotensin II blockers. These compounds have activity in treating hypertension and congestive heart failure.

  取代咪唑类化合物如##STR1##对抗高血压和充血性心力衰竭有一定的活性。