1-methyl-1-nitroethylpyrimidin-2-yl sulphide | 95106-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-1-nitroethylpyrimidin-2-yl sulphide
• 英文别名: 2-[(2-Nitropropan-2-yl)sulfanyl]pyrimidine；2-(2-nitropropan-2-ylsulfanyl)pyrimidine
• CAS: 95106-83-5
• 化学式: C₇H₉N₃O₂S
• 分子量: 199.233
• InChiKey: PQXGAFDZYMAMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  306.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-nitroethylpyrimidin-2-yl sulphide 、 苯硫醇,4-氯-,盐钠 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以36%的产率得到1-甲基-1-硝基乙基对氯苯基硫化物
  参考文献：
  名称：

  自由基-亲核取代（S RN 1）反应。第2部分。α-亚硝基硫化物的制备和反应

  摘要：

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。

  DOI：

  10.1039/p19840002327
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 sodium pyrimidine-2-thiolate 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-1-nitroethylpyrimidin-2-yl sulphide
  参考文献：
  名称：

  自由基-亲核取代（S RN 1）反应。第2部分。α-亚硝基硫化物的制备和反应

  摘要：

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。

  DOI：

  10.1039/p19840002327

文献信息

• Effects of methanol solvation on the nucleophilic reactions of thiolates with 2-substituted-2-nitropropanes
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99911-8

  日期：1984.1

  Methanol solvation prevents SRN1 substitution in the reaction of Me2C(X)NO2 with thiolates and favours an alternative redox reaction to yield disulphide and nitronate.

  甲醇溶剂化可防止Me 2 C（X）NO 2与硫醇盐反应中的S RN 1取代，并促进另一种氧化还原反应生成二硫化物和亚硝酸盐。
• BOWMAN, W. R.;RAKSHIT, DEVAJVOTI;VALMAS, M. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2327-2336
  作者：BOWMAN, W. R.、RAKSHIT, DEVAJVOTI、VALMAS, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• Radical–nucleophilic substitution (S_RN1) reactions. Part 2. Preparation and reactions of α-nitrosulphides
  作者：W. Russell Bowman、Devajvoti Rakshit、Michael D. Valmas

  DOI：10.1039/p19840002327

  日期：——

  to the anion of 2-nitropropane, SN2 attack of the anion of 2-nitropropane on symmetrical disulphides, and SRN1 reaction of 2-substituted-2-nitropropanes with thiolate anions. The α-nitrosulphides undergo SRN1 substitution with the anion of 2-nitropropane, and SRN1 substitution or redox reactions with thiolate anions. The electron spin resonance (e.s.r.) spectrum of the radical-anion of 1-methyl-1-nitroethyl

  一系列α-亚硝基硫化物[Me 2 C（SR）NO 2，其中R = 2-吡啶基，嘧啶-2-基，1,3-苯并噻唑-2-基，1-甲基咪唑-2-基和4， 5-二氢-1,3-噻唑-2-基]已经制备由氧化加成硫醇盐阴离子的至2-硝基丙烷的阴离子，小号ñ 2 2-硝基丙烷的上对称二硫化物的阴离子的攻击，和小号RN 1 2-取代-2-硝基丙烷与硫醇根阴离子的反应 α-亚硝基硫经过2-硝基丙烷阴离子和S RN的S RN 1取代1与硫醇根阴离子的取代或氧化还原反应。已经观察到1-甲基-1-硝基乙基嘧啶-2-基硫醚的自由基阴离子的电子自旋共振（esr）光谱。