N-(toluene-4-sulfonyl)-trans-3-phenylproline | 3005-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonyl)-trans-3-phenylproline
• 英文别名: Proline, 3-phenyl-1-(p-tolylsulfonyl)-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 3005-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: PIRXUBXPDYOLBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine ethyl ester 、 N-(toluene-4-sulfonyl)-trans-3-phenylproline 生成 N-(toluene-4-sulfonyl)-D,L-(trans-3-phenyl)-prolyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  US06362341B1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以94%的产率得到N-(toluene-4-sulfonyl)-trans-3-phenylproline
  参考文献：
  名称：

  Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。

  公开号：

  US06362341B1

文献信息

• BENZYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1001975A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• US6362341B1
  申请人：——

  公开号：US6362341B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• US6586602B2
  申请人：——

  公开号：US6586602B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] BENZYL COMPOUNDS WHICH INHIBIT LEUKOCYTE ADHESION MEDIATED BY VLA-4<br/>[FR] COMPOSES DE BENZYLE INHIBANT UNE ADHESION DE LEUCOCYTES REGULEE PAR VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999006436A1

  公开（公告）日：1999-02-11

  (EN) Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The coumpounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.(FR) L'invention concerne des composés se liant à VLA-4. Certains de ces composés inhibent également une adhésion de leucocytes et, notamment, une adhésion de leucocytes inhibée par VLA-4. Ces composés s'utilisent dans le traitement d'affections inflammatoires chez un patient mammalien, par exemple un humain, l'affection consistant par exemple en asthme, maladie d'Alzheimer, athérosclérose, syndrome démentiel du SIDA, diabète, affection intestinale inflammatoire, polyarthrite rhumatoïde, transplantation de tissus, métastase tumorale et ischémie myocardique. Les composés peuvent également être administrés pour le traitement d'affections cérébrales inflammatoires telles que la sclérose en plaques.
• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06362341B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。