neopentyl ethanesulfonate | 25056-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: neopentyl ethanesulfonate
• 英文别名: Neopentyl-ethansulfonat；2,2-Dimethylpropyl ethanesulfonate
• CAS: 25056-29-5
• 化学式: C₇H₁₆O₃S
• 分子量: 180.268
• InChiKey: GSMYFRJZBHBHNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentyl ethanesulfonate 在 硝酸丙酯 、 氨 、 ferric nitrate 作用下， 生成 Neopentyl-1-nitro-1-ethansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Alkyl nitrate nitration of active methylene compounds. VIII. Synthesis of .alpha.-nitrosulfonate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a018
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到neopentyl ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过替代亲核取代烷基化硝基吡啶

  摘要：

  亲电硝基吡啶与磺酰基稳定的碳负离子反应，通过替代亲核取代产生 C-H 烷基化产物。该过程包括形成迈森海默型加合物，然后是碱诱导的亚磺酸（例如，PhSO 2 H）的β-消除。机理研究表明，在后一步中，烷基取代基和相邻的硝基倾向于平面化，以有效稳定苄基阴离子，因此，受阻异丙基碳负离子的加合物由于空间位阻而保持稳定，以消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03920

文献信息

• α-Metallation and subsequent alkylation of alkyl alkanesulfonates
  作者：W. E. Truce、D. J. Vrencur

  DOI：10.1139/v69-138

  日期：1969.3.1

  Strong bases affect α-metallation of alkyl alkanesulfonates; subsequent alkylation offers a useful approach to esters of the higher sulfonic acids.

  强碱影响烷基链烷磺酸盐的α-金属化；随后的烷基化提供了一种有用的方法来制备高级磺酸的酯。
• Alkylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution – Experimental and DFT Mechanistic Studies
  作者：Damian Antoniak、Bartosz Pałuba、Tymoteusz Basak、Kacper Błaziak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.202201153

  日期：2022.8.16

  Alkylation of nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS) was tested experimentally and modelled with DFT calculations. Mechanistic studies reveal intrinsic differences between reactions of archetypal carbanion precursor PhSO2CH2Cl, and alkyl phenyl sulfones, in which benzenesulfinate acts as a leaving group. Accordingly, for the latter precursors steric hindrance develops at the β-elimination

  通过替代亲核取代 (VNS)对硝基芳烃的烷基化进行了实验测试，并使用 DFT 计算进行了建模。机理研究揭示了原型碳负离子前体 PhSO 2 CH 2 Cl 和烷基苯基砜反应之间的内在差异，其中苯亚磺酸盐作为离去基团。因此，对于后者的前体，空间位阻在 β-消除步骤中发展，这会提高能垒并导致副产物的形成。
• King, James Frederick; Hillhouse, John Henry; Lauriston, Toyanne Marie, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1109 - 1116
  作者：King, James Frederick、Hillhouse, John Henry、Lauriston, Toyanne Marie、Khemani, Kishan Chand

  DOI：——

  日期：——
• .alpha.-Alkylation of alkyl alkanesulfonates
  作者：William E. Truce、D. J. Vrencur

  DOI：10.1021/jo00829a097

  日期：1970.4
• BERKESSEL, ALBRECHT;VOGES, MARKUS, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 1147-1151
  作者：BERKESSEL, ALBRECHT、VOGES, MARKUS

  DOI：——

  日期：——