6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]-9-(2-bromoethyl)-9H-purine | 1351394-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]-9-(2-bromoethyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]-9-(2-bromoethyl)purine；9-(2-bromoethyl)-N-(3-methylbut-2-enyl)purin-6-amine
• CAS: 1351394-22-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₅
• 分子量: 310.197
• InChiKey: CGIDZUKNKRTKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]-9-(2-bromoethyl)-9H-purine 在 sodium azide 、 氯化铵 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]-9-(2-aminoethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  N9取代的N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤衍生物及其在某些细胞分裂素生物测定中的生物学活性

  摘要：

  合理的设计是评估信号分子（例如细胞分裂素衍生物）特定活性的最新方法之一。一系列N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤（iP）衍生物，在嘌呤部分的N9原子上被四氢吡喃-2-基，乙氧基乙基和C2-C4烷基特异性取代制备了由各种官能团终止的链。这种合理设计的原因是揭示iP嘌呤部分N9原子处的特异性取代与所制备化合物的细胞分裂素活性之间的关系。合成可以通过最初由6-氯嘌呤制备的6-氯-9-取代的中间体进行，也可以通过将N 6的N9原子直接烷基化来进行-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤。在制备化合物N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基] -9-（2-氨基乙基-氨基）嘌呤（12）时，进行选择性还原反应。在温和的条件下，用锌粉还原了-2-（-2--1--1-基）氨基] -9-（2-叠氮基乙基）嘌呤（7）。通过C，H，N元素分析，薄层色谱（TLC），高效液相色谱（HPLC），熔点测定（mp），CI

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.052
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯-1-胺盐酸盐(1:1) 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]-9-(2-bromoethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  N9取代的N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤衍生物及其在某些细胞分裂素生物测定中的生物学活性

  摘要：

  合理的设计是评估信号分子（例如细胞分裂素衍生物）特定活性的最新方法之一。一系列N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤（iP）衍生物，在嘌呤部分的N9原子上被四氢吡喃-2-基，乙氧基乙基和C2-C4烷基特异性取代制备了由各种官能团终止的链。这种合理设计的原因是揭示iP嘌呤部分N9原子处的特异性取代与所制备化合物的细胞分裂素活性之间的关系。合成可以通过最初由6-氯嘌呤制备的6-氯-9-取代的中间体进行，也可以通过将N 6的N9原子直接烷基化来进行-[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基]嘌呤。在制备化合物N 6 -[（3-甲基丁-2-烯-1-基）氨基] -9-（2-氨基乙基-氨基）嘌呤（12）时，进行选择性还原反应。在温和的条件下，用锌粉还原了-2-（-2--1--1-基）氨基] -9-（2-叠氮基乙基）嘌呤（7）。通过C，H，N元素分析，薄层色谱（TLC），高效液相色谱（HPLC），熔点测定（mp），CI

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.052

文献信息

• [EN] USE OF 6 - SUBSTITUTED 9 - HALOGENALKYL PURINES FOR REGULATION OF GROWTH AND DEVELOPMENT OF WHOLE PLANTS, PLANT CELLS AND PLANT ORGANS; NOVEL 6 - SUBSTITUTED 9 -HALOGENALKYL PURINES<br/>[FR] UTILISATION DE PURINES 9-HALOGÉNOALKYLE SUBSTITUÉES EN POSITION 6 DESTINÉES POUR RÉGULER LA CROISSANCE ET LE DÉVELOPPEMENT DE PLANTES ENTIÈRES, DE CELLULES VÉGÉTALES ET D'ORGANES VÉGÉTAUX, NOUVELLES PURINES 9-HALOGÉNOALKYLE SUBSTITUÉES EN POSITION 6
  申请人：UNIV PALACKEHO

  公开号：WO2012031574A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to 6-substituted 9-halogenalkyl purine derivatives of the general formula I wherein R6 is selected from the group comprising -NH-furfuryl, -NH-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl), -NH-(3-methylbut-2-en-1-yl), -NH-(4-hydroxy-3-methylbutyl), -NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbut-2-en-1-yl), -NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl), -NH-benzyl, -NH-phenyl, wherein benzyl, furfuryl and phenyl can be unsubstituted or optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group comprising hydroxy, halogen, methyl and methoxy, and R9 is selected from the group comprising C1-C3 alkyl or C1-C3 alkenyl wherein each of the groups is substituted with one or more halogen atoms, for use in the regulation of growth and development of plant cells, organs and/or whole plants. The invention also relates to preparations containing these derivatives and to novel to 6-substituted 9-halogenalkyl purines.˙

  本发明涉及一般式I的6-取代9-卤代烷基嘌呤衍生物，其中R6选自羟基呋喃基，-NH-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)，-NH-(3-甲基丁-2-烯-1-基)，-NH-(4-羟基-3-甲基丁基)，-NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁-2-烯-1-基)，-NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁基)，-NH-苄基，-NH-苯基，其中苄基，呋喃基和苯基可以未取代或选自羟基，卤素，甲基和甲氧基中的1至3个取代基，R9选自C1-C3烷基或C1-C3烯基，其中每个基都取代一个或多个卤素原子，用于调节植物细胞、器官和/或整个植物的生长和发育。本发明还涉及含有这些衍生物的制剂以及新的6-取代9-卤代烷基嘌呤。
• USE OF 6- SUBSTITUTED 9 - HALOGENALKYL PURINES FOR REGULATION OF GROWTH AND DEVELOPMENT OF WHOLE PLANTS, PLANT CELLS AND PLANT ORGANS; NOVEL 6 - SUBSTITUTED 9 - HALOGENALKYL PURINES
  申请人：Mik Vaclav

  公开号：US20130210632A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The invention relates to 6-substituted 9-halogenalkyl purine derivatives of the general formula I wherein R6 is selected from the group comprising —NH-furfuryl, —NH-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl), —NH-(3-methylbut-2-en-1-yl), —NH-(4-hydroxy-3-methylbutyl), —NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbut-2-en-1-yl), —NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl), —NH-benzyl, —NH-phenyl, wherein benzyl, furfuryl and phenyl can be unsubstituted or optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group comprising hydroxy, halogen, methyl and methoxy, and R9 is selected from the group comprising C 1 -C 3 alkyl or C 1 -C 3 alkenyl wherein each of the groups is substituted with one or more halogen atoms, for use in the regulation of growth and development of plant cells, organs and/or whole plants. The invention also relates to preparations containing these derivatives and to novel to 6-substituted 9-halogenalkyl purines.

  本发明涉及一般式I的6-取代的9-卤代烷基嘌呤衍生物，其中R6选自包括—NH-呋喃基，—NH-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)，—NH-(3-甲基丁-2-烯-1-基)，—NH-(4-羟基-3-甲基丁基)，—NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁-2-烯-1-基)，—NH-(4-羟基-1,3-二甲基丁基)，—NH-苄基，—NH-苯基，其中苄基，呋喃基和苯基可以是未取代的或可选地取代的，取代基选自羟基、卤素、甲基和甲氧基，R9选自包括C1-C3烷基或C1-C3烯基，其中每个基都取代有一个或多个卤素原子，用于调节植物细胞、器官和/或整个植物的生长和发育。本发明还涉及含有这些衍生物的制剂以及新的6-取代的9-卤代烷基嘌呤。
• Use of 6-substituted 9-halogenalkyl purines for regulation of growth and development of whole plants, plant cells and plant organs; novel 6-substituted 9-halogenalkyl purines
  申请人：Mik Vaclav

  公开号：US09220269B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  The invention relates to 6-substituted 9-halogenalkyl purine derivatives of the general formula I wherein R6 is selected from the group comprising —NH-furfuryl, —NH-(4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl), —NH-(3-methylbut-2-en-1-yl), —NH-(4-hydroxy-3-methylbutyl), —NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbut-2-en-1-yl), —NH-(4-hydroxy-1,3-dimethylbutyl), —NH-benzyl, —NH-phenyl, wherein benzyl, furfuryl and phenyl can be unsubstituted or optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from the group comprising hydroxy, halogen, methyl and methoxy, and R9 is selected from the group comprising C1-C3 alkyl or C1-C3 alkenyl wherein each of the groups is substituted with one or more halogen atoms, for use in the regulation of growth and development of plant cells, organs and/or whole plants. The invention also relates to preparations containing these derivatives and to novel to 6-substituted 9-halogenalkyl purines.

  本发明涉及一般式I的6-取代9-卤代烷基嘌呤衍生物，其中R6选自包括—NH-呋喃基，—NH-（4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基），—NH-（3-甲基丁-2-烯-1-基），—NH-（4-羟基-3-甲基丁基），—NH-（4-羟基-1,3-二甲基丁-2-烯-1-基），—NH-（4-羟基-1,3-二甲基丁基），—NH-苄基，—NH-苯基，其中苄基、呋喃基和苯基可以未取代或选择性地取代1至3个取代基，所述取代基选自羟基、卤素、甲基和甲氧基，R9选自包括C1-C3烷基或C1-C3烯基，其中每个基都取代有一个或多个卤素原子，用于调节植物细胞、器官和/或整个植物的生长和发育。本发明还涉及含有这些衍生物的制剂和新的6-取代9-卤代烷基嘌呤。
• USE OF 6 - SUBSTITUTED 9 - HALOGENALKYL PURINES FOR REGULATION OF GROWTH AND DEVELOPMENT OF WHOLE PLANTS, PLANT CELLS AND PLANT ORGANS; NOVEL 6 - SUBSTITUTED 9 -HALOGENALKYL PURINES
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2613631A1

  公开（公告）日：2013-07-17
• USE OF 6-SUBSTITUTED 9-HALOGENALKYL PURINES FOR REGULATION OF GROWTH AND DEVELOPMENT OF WHOLE PLANTS, PLANT CELLS AND PLANT ORGANS; NOVEL 6-SUBSTITUTED 9-HALOGENALKYL PURINES
  申请人：Univerzita Palackého v Olomouci

  公开号：EP2613631B1

  公开（公告）日：2016-04-13