ethyl 2-(2,3-dichlorophenoxy)propanoate | 142836-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,3-dichlorophenoxy)propanoate
• CAS: 142836-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 263.12
• InChiKey: CQSRSWKRRPGYSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3-dichlorophenoxy)propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,3-dichlorophenoxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶抑制剂的优化

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性

  DOI：

  10.1021/jm400241j
• 作为产物：
  描述：

  二氯-苯酚 、 2-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(2,3-dichlorophenoxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于苯并恶唑的隐孢子虫肌苷5'-单磷酸脱氢酶抑制剂的优化

  摘要：

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性

  DOI：

  10.1021/jm400241j

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING MAMMALIAN GASTROINTESTINAL MICROBIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT D'INFECTIONS MICROBIENNES GASTRO-INTESTINALES DE MAMMIFÈRE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2014028931A3

  公开（公告）日：2014-10-09
• Optimization of Benzoxazole-Based Inhibitors of <i>Cryptosporidium parvum</i> Inosine 5′-Monophosphate Dehydrogenase
  作者：Suresh Kumar Gorla、Mandapati Kavitha、Minjia Zhang、James En Wai Chin、Xiaoping Liu、Boris Striepen、Magdalena Makowska-Grzyska、Youngchang Kim、Andrzej Joachimiak、Lizbeth Hedstrom、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1021/jm400241j

  日期：2013.5.23

  Cryptosporidium parvum is an enteric protozoan parasite that has emerged as a major cause of diarrhea, malnutrition, and gastroenteritis and poses a potential bioterrorism threat. C. parvum synthesizes guanine nucleotides from host adenosine in a streamlined pathway that relies on inosine 5′-monophosphate dehydrogenase (IMPDH). We have previously identified several parasite-selective C. parvum IMPDH

  Cryptosporidium parvum是一种肠道原生动物寄生虫，已成为导致腹泻、营养不良和肠胃炎的主要原因，并构成潜在的生物恐怖主义威胁。C. parvum通过依赖肌苷 5'-单磷酸脱氢酶 (IMPDH) 的简化途径从宿主腺苷合成鸟嘌呤核苷酸。我们之前已经通过高通量筛选确定了几种寄生虫选择性C. parvum IMPDH ( Cp IMPDH) 抑制剂。在本文中，我们报告了一系列苯并恶唑衍生物的构效关系 (SAR)，其中许多化合物证明了Cp IMPDH IC 50纳摩尔范围内的值和比人 IMPDH (hIMPDH) 高 500 倍的选择性。与之前报道的Cp IMPDH 抑制剂不同，这些化合物是对 NAD + 的竞争性抑制剂。SAR 研究表明，在苯并恶唑的 2 位需要吡啶和其他小的杂芳族取代基才能产生有效的抑制活性。此外，还强调了关于苯并恶唑和抑制剂的酰胺部分的其他几个 SAR 结论，包括优选的立体化学。还介绍了代表性