dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-phenoxycarbonylmethyl ester | 946076-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-phenoxycarbonylmethyl ester
• 英文别名: O-ethyl S-(2-oxo-2-phenoxyethyl)carbonodithioate；Phenyl 2-ethoxycarbothioylsulfanylacetate
• CAS: 946076-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S₂
• 分子量: 256.346
• InChiKey: NOBSEAVMWISFLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-phenoxycarbonylmethyl ester 、 3,3,3-三氟丙烯 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以48%的产率得到phenyl 4-[(ethoxycarbonothioyl)sulfanyl]-5,5,5-trifluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  黄药的自由基加成转移至3,3,3-三氟-1-丙烯。多用途且廉价的三氟甲基取代的结构单元

  摘要：

  一系列黄原酸酯在3,3,3-三氟-1-丙烯中的受控分子间加成代表了方便，通用且廉价的制备高官能度有机氟衍生物的途径。初始的自由基加合物可以进一步转化为原始的三氟甲基取代的结构单元和相关的化学中间体。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2020.109538
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸苯酯 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-phenoxycarbonylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091

文献信息

• One-pot synthesis of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction
  作者：Zhongyan Huang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/c3ra42932f

  日期：——

  A novel approach to synthesize symmetric 1,7-dicarbonyl compounds via a tandem radical addition–elimination–addition reaction of S-carbonylmethyl xanthates with allylmethylsulfone and its analogues has been developed. Radicals were produced from S-carbonylmethyl xanthates by adding dilauroyl peroxide and reacted with allylmethylsulfone or analogues to generate terminal olefins as intermediates. The excessive radicals reacted with the intermediate olefins immediately to give adducts of symmetric 1,7-dicarbonyl compounds. This is an efficient method to synthesize 1,7-dicarbonyl compounds under mild conditions.

  一种新方法已经被开发，通过S-羰基甲基黄嘌呤与环基甲基亚砜及其类似物的串联自由基加成–消除–加成反应合成对称的1,7-二羰基化合物。自由基是通过向S-羰基甲基黄嘌呤中添加二月桂油过氧化物生成的，并与环基甲基亚砜或其类似物反应生成末端烯烃作为中间体。过量的自由基立即与中间烯烃反应，形成对称的1,7-二羰基化合物的加合物。这是一种在温和条件下合成1,7-二羰基化合物的高效方法。
• Free-radical carbo-oximation of olefins and subsequent radical-ionic cascades
  作者：Yannick Landais、Frédéric Robert、Edouard Godineau、Laurent Huet、Nachiket Likhite

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.051

  日期：2013.11

  A sequential carbo-formylation cascade has been developed, involving a free-radical carbo-oximation process, followed by the hydrolysis of the oxime ether. For this purpose, we designed a new SEM O-protected sulfonyl oxime, which enable both rapid radical addition and hydrolysis under mild conditions. The resulting aldehyde-esters were then engaged in various nucleophilic cascades, such as Sakurai

  一个顺序碳氮化甲酰化级联已经开发，涉及自由基碳氮化肟化处理，随后是肟醚的水解。为了这个目的，我们设计了一个新的SEM ø -保护的磺酰基肟，其能够在温和条件下既快速基加和水解。然后将所得的醛-酯从事各种亲核级联，如樱井烯丙基化或骨牌向山醇醛缩合/ lactonizations。胺和TMSCN的加成的Strecker反应/内酰胺化以良好的总收率α氰基之后哌啶酮类似于领导。最后，百达-斯宾格勒/内酰胺序列设计，这对打开生物碱eburnan的三环核心的新条目。
• A Giese reaction for electron-rich alkenes
  作者：Qi Huang、Sankar Rao Suravarapu、Philippe Renaud

  DOI：10.1039/d0sc06341j

  日期：——

  terminal and non-terminal alkenes such as enol esters, alkenyl sulfides, enol ethers, silyl enol ethers, enamides and enecarbamates has been developed. The reactions are carried out at room temperature under air initiation in the presence of triethylborane acting as a chain transfer reagent and 4-tert-butylcatechol (TBC) as a source of hydrogen atom. The efficacy of the reaction is best explained by very

  已经开发了一种用于富电子末端和非末端烯烃例如烯醇酯、烯基硫化物、烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚、烯酰胺和烯氨基甲酸酯的加氢烷基化的通用方法。反应在室温下在空气引发下在作为链转移试剂的三乙基硼烷和作为氢原子源的4-叔丁基儿茶酚 (TBC) 存在下进行。该反应的功效最好通过非常有利的极性效应来解释，该效应支持链式过程并最大限度地减少不希望的极性反应。手性N- (alk-1-en-1-yl)oxazolidin-2-ones的立体选择性加氢烷基化反应具有良好的非对映控制。
• Metal-free radical addition/cyclization of alkynoates with xanthates towards 3-(β-carbonyl)coumarins
  作者：Changduo Pan、Rongzhen Chen、Weile Shao、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01732k

  日期：——

  The dilauroyl peroxide-promoted radical carboannulation of alkynoates with xanthates was developed, affording 4-aryl-3-(β-carbonyl) coumarins in moderate to good yields.

  二十四烷基过氧化物促进的炔酸盐与黄缬酸盐的自由基环化反应被发展出来，产率中等至良好，得到4-芳基-3-(β-羰基) 香豆素。
• Multicomponent Radical Processes:  Synthesis of Substituted Piperidinones
  作者：Edouard Godineau、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ja075755l

  日期：2007.10.1

  Three and four-component radical and radical-organometallic processes have been developed that provide a simple access to 2,3disubstituted piperidinones. Reasonable yield and high stereoselectivities were achieved in a number of cases with three C-C bonds and one C-N bond and up to three stereogenic centers generated in one pot from readily available reagents.