1-methyl-6-(4-nitrophenyl)-3,5-dinitro-2-pyridone | 139004-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-6-(4-nitrophenyl)-3,5-dinitro-2-pyridone
• 英文别名: 1-Methyl-3,5-dinitro-6-(4-nitrophenyl)pyridin-2-one
• CAS: 139004-70-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₇
• 分子量: 320.218
• InChiKey: NATJIVBDCCZUSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-(4-nitrophenyl)-3,5-dinitro-2-pyridone 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到3-nitro-2-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶酮衍生物的亲核反应。十三、通过 4-或 6-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与酮和氨的一锅反应区域选择性合成 2-取代的 3-硝基吡啶

  摘要：

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2176
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-6-phenyl-2(1H)-pyridone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以5.6%的产率得到1-methyl-6-(4-nitrophenyl)-3,5-dinitro-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  缺电子吡啶酮衍生物的亲核反应。十三、通过 4-或 6-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮与酮和氨的一锅反应区域选择性合成 2-取代的 3-硝基吡啶

  摘要：

  2-取代 3-硝基吡啶的一锅合成是通过 6-或 4-取代的 1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（2 或 3）与氨和酮衍生的烯胺的环转化而开发的. 一些具有2,6-二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的中间体从3的反应中分离出来。环转化通过加成-加成-消除-消除机制进行。形成了很少的竞争性异构副产物，即 4-取代的 3-硝基吡啶和 4-硝基苯胺。2 种底物均表现出良好的反应性，但具有吸电子取代基的 3 种底物反应性和选择性较差。1,4,6-三甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮没有得到任何产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2176

文献信息

• Regioslective Synthesis of 2-Substituted 3-Nitropyridines by One-Pot Reaction of Either 4- or 6-Substituted 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with Ketones and Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Tooru Kawara、Miyuki Eiraku、Keita Tani、Masahiro Ariga、Yutaka Mori

  DOI：10.3987/com-91-5832

  日期：——

  Regioselective synthesis of 2-substituted 3-nitropyridines was achieved by one-pot reaction of either 4- or 6-substituted 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridones with ketones in the presence of ammonia. The selectivity is interpreted in terms of steric factor of substituent on the pyridone.
• Tohda Yasuo, Kawahara Tohru, Eiraku Miyuki, Tani Keita, Nisiwaki Nagatosh+, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 8, S 2176-2186
  作者：Tohda Yasuo, Kawahara Tohru, Eiraku Miyuki, Tani Keita, Nisiwaki Nagatosh+

  DOI：——

  日期：——