N-(5-hydroxypentyl)-4-phenylbutanamide | 263142-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-4-phenylbutanamide
• 英文别名: N-(5-Hydroxypentyl)-4-phenylbutanamide
• CAS: 263142-53-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: QRMOCCOIPJQZHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-羟基丙酸 、 N-(5-hydroxypentyl)-4-phenylbutanamide 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以91%的产率得到5-(4-phenylbutanamido)pentyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-硼氢化吡啶鎓卤化物与硼酸作α-羟基羧酸酯化的催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]硼酸是α-羟基羧酸与醇等摩尔混合物之间进行脱水酯化反应的高效催化剂。相反，对于过量醇中的类似酯化反应，碘化N-甲基-4-环硼吡啶鎓碘化物（2a）比硼酸更有效。非均相催化剂，例如N-聚苯乙烯键合的4-硼吡啶鎓氯化物，也是有效的催化剂，可以通过过滤回收。

  DOI：

  10.1021/ol052061d
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 4-苯基丁酸 在 4-(dihydroxyboranyl)-1-methylpyridin-1-ium iodide 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到N-(5-hydroxypentyl)-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-硼氢化吡啶鎓卤化物与硼酸作α-羟基羧酸酯化的催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文]硼酸是α-羟基羧酸与醇等摩尔混合物之间进行脱水酯化反应的高效催化剂。相反，对于过量醇中的类似酯化反应，碘化N-甲基-4-环硼吡啶鎓碘化物（2a）比硼酸更有效。非均相催化剂，例如N-聚苯乙烯键合的4-硼吡啶鎓氯化物，也是有效的催化剂，可以通过过滤回收。

  DOI：

  10.1021/ol052061d

文献信息

• Guenther, Robert; Bordusa, Frank, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 3, p. 463 - 467
  作者：Guenther, Robert、Bordusa, Frank

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Alkyl-4-boronopyridinium Halides versus Boric Acid as Catalysts for the Esterification of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Toshikatsu Maki、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol052061d

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Boric acid is a highly effective catalyst for the dehydrative esterification reaction between equimolar mixtures of alpha-hydroxycarboxylic acids and alcohols. In contrast, N-methyl-4-boronopyridinium iodide (2a) is a more effective catalyst than boric acid for the similar esterification in excess alcohol. A heterogeneous catalyst, such as N-polystyrene-bound 4-boronopyridinium

  [反应：见正文]硼酸是α-羟基羧酸与醇等摩尔混合物之间进行脱水酯化反应的高效催化剂。相反，对于过量醇中的类似酯化反应，碘化N-甲基-4-环硼吡啶鎓碘化物（2a）比硼酸更有效。非均相催化剂，例如N-聚苯乙烯键合的4-硼吡啶鎓氯化物，也是有效的催化剂，可以通过过滤回收。