6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-chloro-hexan-2-one | 937198-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-chloro-hexan-2-one
• 英文别名: 6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chlorohexan-2-one；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-chlorohexan-2-one
• CAS: 937198-73-7
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₂Si
• 分子量: 264.868
• InChiKey: WRLKRVKALOEQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-chloro-hexan-2-one 在 过氧化双月桂酰 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙二胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  统一的基于自由基的方法，用于合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol070488+
• 作为产物：
  描述：

  dithiocarbonic acid [1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-chloro-4-oxo-pentyl] ester ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-chloro-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  统一的基于自由基的方法，用于合成螺环酮。

  摘要：

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol070488+

文献信息

• Unified, Radical-Based Approach for the Synthesis of Spiroketals
  作者：Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol070488+

  日期：2007.4.1

  S-(3-chloro-2-oxo-propyl)-O-ethyl xanthate 1 by two consecutive xanthate transfer reactions, followed by spirocyclization of the resulting dihydroxy ketones, provides a flexible and highly convergent access to diversely substituted spiroketals, containing five-, six-, and seven-membered rings.

  [反应：参见正文]通过两个连续的黄原酸酯转移反应对S-（3-氯-2-氧代丙基）-O-乙基黄原酸酯1进行官能化，然后对所得的二羟基酮进行螺环化，从而提供了一种灵活且高度收敛的通道包含五元，六元和七元环的不同取代的螺环化合物。