4-methyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one | 29879-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-Methyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-on；3-Phenyl-4-methyl-5-hydroxy-isoxazole；4-methyl-3-phenyl-2H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 29879-49-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PBSCSCPTVAKFFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  282.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one 在 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(dimethylamino)-2-methoxy-5-methyl-4-phenyl-3H-1,3-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  与3，4-二取代的异恶唑啉-5-酮的Vilsmeier-Haack反应。1,3-oxazin-6-ones和1,3-oxazine-2,6-diones的新合成。

  摘要：

  提出了在异恶唑啉-5-酮上通过Vilsmeier-Haack型反应合成2-二甲基氨基-3,4-二取代-6 -1,3-恶嗪-6-酮的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84058-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 羟胺 作用下， 生成 4-methyl-3-phenyl-2H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1911, vol. 152, p. 1447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700133i

  日期：——

  2-Unsubstituted isoxazol-5(4H)-ones and -5(2H)-ones may be acylated by acid chlorides, anhydrides or carboxylic acids in the presence of carbodiimides, to give O- and N-acylated products. The solvent, the presence of base and the temperature are found to alter the product ratios dramatically, but the substituents present at C-3 have the greatest effect. Aliphatic acid anhydrides and chlorides generally react at nitrogen, but aroyl halides give significant proportions of O-acylated products. Limited success in converting O-aroyl to N-aroyl isoxazolones is reported.

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。
• Synthesis, biological evaluation, and molecular modelling studies of potent human neutrophil elastase (HNE) inhibitors
  作者：Maria Paola Giovannoni、Igor A. Schepetkin、Mark T. Quinn、Niccolò Cantini、Letizia Crocetti、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Paola Paoli、Patrizia Rossi、Gianluca Bartolucci、Marta Menicatti、Claudia Vergelli

  DOI：10.1080/14756366.2018.1480615

  日期：2018.1.1

  both competitive HNE inhibitors. Molecular modelling on 7d and 8d suggests for the latter a more crowded region about the site of the nucleophilic attack, which could explain its lowered activity. In addition molecular dynamics (MD) simulations showed that the isomer 8d appears more prone to form H-bond interactions which, however, keep the reactive sites quite distant for the attack by Ser195. By contrast

  我们报告了一系列新的3-或4-（取代）苯基异恶唑酮作为HNE抑制剂的合成和生物学评估。由于异恶唑酮核的互变异构现象，最终的化合物（2-NCO和5-OCO）得到了两个异构体，并且2-NCO衍生物的IC50值在纳摩尔范围内（20-70 nM）最为有效。动力学实验表明2-NCO 7d和5-OCO 8d都是竞争性HNE抑制剂。在7d和8d上进行分子建模，对于后者而言，在亲核攻击位点附近区域更为拥挤，这可以解释其活性降低的原因。此外，分子动力学（MD）模拟表明，异构体8d似乎更易于形成H键相互作用，但是，对于Ser195的攻击，其反应位点相距很远。
• The tautomerism of heteroaromatic compounds with five-membered rings—I
  作者：A.J. Boulton、A.R. Katritzky

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80097-5

  日期：1961.1

  Infra-red and ultra-violet spectra show that 3,4-dimethyl-5-hydroxyisoxazole exists in aqueous and chloroform solution, and in the solid phase in the OH form; and that 3-phenyl-, 4-bromo-3-phenyl-, and 4-methyl-3-phenyl-isoxazol-5-ones exist as mixtures of the CH and NH forms in solution, the proportion of the NH form increasing with the polarity of the solvent. The basicities of isoxazole and some

  红外光谱和紫外光谱表明，3,4-二甲基-5-羟基异恶唑存在于水溶液和氯仿溶液中，并且以OH形式存在于固相中。且溶液中CH和NH的混合物形式存在3-苯基-，4-溴-3-苯基-和4-甲基-3-苯基-异恶唑-5-酮，NH的比例随溶剂的极性。记录了异恶唑及其某些衍生物的碱性。异恶唑-5-酮是与羧酸相当强度的酸。
• 1,3-Oxazin-6-ones from 5(2<i>H</i>)-Isoxazolones
  作者：Egle M. Beccalli、Tiziana Benincori、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1988-27660

  日期：——

  The reaction of 5(2H)-isoxazolones 1 with. 1,1-dihalocompounds, in the presence of a base, affords 1,3-oxazin-6-ones 3.

  5(2H)-异恶唑酮1与的反应。 1,1-二卤代化合物在碱存在下生成1,3-恶嗪-6-酮3。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7