3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enal | 645394-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 645394-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QBEWPLRZBMVYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enal 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl (E)-2-(4-ethoxystyryl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化吡喃叶立德和乙烯基环丙烷对 9-氧杂双环壬烷的对映选择性 1,3-偶极 (5+3) 环加成

  摘要：

  在手性 PHOX 配体的存在下，我们开发了一种高效且温和的对映选择性钯催化 (5+3) 环加成乙烯基环丙烷和由苯并吡喃酮原位生成的氧化吡喃叶立德。这些反应提供了各种高度官能化的桥接氧杂环-[3.3.1] 碳环，具有三个难以合成的立体中心，具有中等至良好的产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01037
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 、 4-碘苯乙醚 在 1-[二(2-甲基苯基)甲基]-2-甲基-苯 、 potassium chloride 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 以50%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Permeant 荧光探针可视化 SARM1 的激活并发现抗神经退行性疾病候选药物

  摘要：

  SARM1 通过其 NAD 代谢活性调节轴突变性，是神经退行性疾病的药物靶点。我们设计并合成了苯乙烯衍生物与吡啶的荧光共轭物，作为 SARM1 的底物，其在转化后表现出较大的红移。使用缀合物，在内源性 NMN 升高或用细胞渗透性 NMN 类似物处理后，在活细胞中观察 SARM1 激活。在神经元中，成像记录的小鼠 SARM1 激活先于长春新碱诱导的轴突变性数小时。文库筛选确定了尼索地平的一种衍生物，它是 SARM1 的共价抑制剂，可与半胱氨酸（尤其是其 ARM 结构域中的 Cys311）反应并阻断其 NMN 激活，从而保护轴突免于退化。

  DOI：

  10.7554/elife.67381

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Vinylogous Michael Addition of Electron-Deficient Aryl Alkane Nucleophiles to Enals
  作者：Zhiguang Zhang、Ao Sui、Xiaomin Zhang、Xu Wang、Xinyi He、Bingzhu Zhang、Haixia Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01232

  日期：2023.12.15

  We report herein a protocol for an organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of aryl alkane nucleophiles with enals under base- and additive-free conditions. A series of allylic building blocks were obtained in 60%–93% yield and 88–99% ee with 20 mol % diphenylprolinol silyl ether as catalyst. This protocol has advantages such as excellent chemoselectivity and regioselectivity, good tolerance

  我们在此报告了在无碱和无添加剂的条件下，芳基烷烃亲核试剂与烯醇发生有机催化的不对称插烯迈克尔加成的方案。以 20 mol% 二苯基脯氨醇甲硅烷基醚为催化剂，以 60%–93% 的收率和 88–99% ee 获得了一系列烯丙基结构单元。该方案具有优异的化学选择性和区域选择性、功能耐受性好、反应条件简单等优点。
• Permeant fluorescent probes visualize the activation of SARM1 and uncover an anti-neurodegenerative drug candidate
  作者：Wan Hua Li、Ke Huang、Yang Cai、Qian Wen Wang、Wen Jie Zhu、Yun Nan Hou、Sujing Wang、Sheng Cao、Zhi Ying Zhao、Xu Jie Xie、Yang Du、Chi-Sing Lee、Hon Cheung Lee、Hongmin Zhang、Yong Juan Zhao

  DOI：10.7554/elife.67381

  日期：——

  screening identified a derivative of nisoldipine as a covalent inhibitor of SARM1 that reacted with the cysteines, especially Cys311 in its ARM domain and blocked its NMN-activation, protecting axons from degeneration. The Cryo-EM structure showed that SARM1 was locked into an inactive conformation by the inhibitor, uncovering a potential neuroprotective mechanism of dihydropyridines.

  SARM1 通过其 NAD 代谢活性调节轴突变性，是神经退行性疾病的药物靶点。我们设计并合成了苯乙烯衍生物与吡啶的荧光共轭物，作为 SARM1 的底物，其在转化后表现出较大的红移。使用缀合物，在内源性 NMN 升高或用细胞渗透性 NMN 类似物处理后，在活细胞中观察 SARM1 激活。在神经元中，成像记录的小鼠 SARM1 激活先于长春新碱诱导的轴突变性数小时。文库筛选确定了尼索地平的一种衍生物，它是 SARM1 的共价抑制剂，可与半胱氨酸（尤其是其 ARM 结构域中的 Cys311）反应并阻断其 NMN 激活，从而保护轴突免于退化。
• Enantioselective 1,3-Dipolar (5+3) Cycloadditions of Oxidopyrylium Ylides and Vinylcyclopropanes toward 9-Oxabicyclononanes
  作者：Yanfeng Gao、Yuanhao Mao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01037

  日期：2022.4.29

  We have developed an efficient and mild enantioselective palladium-catalyzed (5+3) cycloaddition of vinylcyclopropanes and oxidopyrylium ylides generated in situ from benzopyranones, in the presence of a chiral PHOX ligand. These reactions afford various highly functionalized bridged oxa-[3.3.1]carbocycles with three stereogenic centers that are challenging to synthesize, in moderate to good yields

  在手性 PHOX 配体的存在下，我们开发了一种高效且温和的对映选择性钯催化 (5+3) 环加成乙烯基环丙烷和由苯并吡喃酮原位生成的氧化吡喃叶立德。这些反应提供了各种高度官能化的桥接氧杂环-[3.3.1] 碳环，具有三个难以合成的立体中心，具有中等至良好的产率和对映选择性。