N-benzhydryl-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 107276-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydryl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: α-hydroxy-isobutyric acid benzhydrylamide；α-Hydroxy-isobuttersaeure-benzhydrylamid；2-hydroxy-2-methyl propanoic acid benzhydrylamid; α-Hydroxy-isobuttersaeure-benzhydrylamid
• CAS: 107276-73-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: MZGVPGRCLLUSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-羟基丙酸 、 二苯甲胺 在 甲基硼酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到N-benzhydryl-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  伯烷基硼酸作为α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂

  摘要：

  伯烷基硼酸，例如甲基硼酸和丁基硼酸，是用于α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂。这些伯烷基硼酸的催化活性比以前报道的芳基硼酸的催化活性高得多。本方法容易用于大规模合成，并且在单个反应中获得14g酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol401537f

文献信息

• EP2816026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Songstad,J. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 355 - 356
  作者：Songstad,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• α-Hydroxy Amides and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01532a052

  日期：1959.12
• Primary Alkylboronic Acids as Highly Active Catalysts for the Dehydrative Amide Condensation of α-Hydroxycarboxylic Acids
  作者：Risa Yamashita、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol401537f

  日期：2013.7.19

  Primary alkylboronic acids such as methylboronic acid and butylboronic acid are highly active catalysts for the dehydrative amide condensation of α-hydroxycarboxylic acids. The catalytic activities of these primary alkylboronic acids are much higher than those of the previously reported arylboronic acids. The present method was easily applied to a large-scale synthesis, and 14 g of an amide was obtained

  伯烷基硼酸，例如甲基硼酸和丁基硼酸，是用于α-羟基羧酸脱水酰胺缩合的高活性催化剂。这些伯烷基硼酸的催化活性比以前报道的芳基硼酸的催化活性高得多。本方法容易用于大规模合成，并且在单个反应中获得14g酰胺。