3-methyl-8-thiouric acid | 70404-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-methyl-8-thiouric acid
• 英文别名: 3-Methyl-8-thio-harnsaeure；3-methyl-8-thioxo-3,7,8,9-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione；3-methyl-8-sulfanylidene-7,9-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 70404-40-9
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: GVRAFHMHIIIMFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >330 °C (decomp)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-thiouric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,3-tetramethylene-6,8-dimethylthiazolo<3,2-f>xanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physicochemical properties, and mass spectrometric study of some 8-methyl-6H-thiazolo[3,2-f]xanthines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479376
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-8-thiouric acid
  参考文献：
  名称：

  取代了黄嘌呤，蝶啶二酮和相关化合物作为潜在的抗炎药。肿瘤坏死因子α抑制剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  在嘌呤，蝶啶，[1,2,5]-噻二唑并[3,4-d]嘧啶和喹唑啉环系统中制备了一系列己酮可可碱代谢物的类似物，并评估了它们抑制肿瘤坏死因子产生的能力。细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中的α-α（TNFα）。还测试了更具活性的化合物对人嗜中性白细胞对环状AMP磷酸二酯酶IV型（PDE IV）的抑制作用，以帮助确定其作用机理。在小鼠体内LPS诱导的白细胞减少症模型中评估了在体外TNFα测定中显示出良好活性的所选化合物。TNFα分析中最有效的化合物6、31和58，每种抑制TNFα的产生，IC50约为5 microM。化合物58是一种非常差的PDE IV抑制剂，但在预防小鼠中由TNFα诱导的白细胞减少症中活性最高，在50 mg / kg剂量下可提供60％以上的保护作用。因此，诸如58的化合物，它们是TNFα产生的良好抑制剂，但没有PDE IV抑制特性，可能具有作为新的抗炎剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm940845j

文献信息

• Compounds for inhibition of ceramide-mediated signal transduction
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20020165202A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  Novel, heterocyclic compounds having at least one ring nitrogen, disclosed side chains and, in some embodiments, an oxygen ortho to the ring nitrogen inhibit inflammatory responses associated with TNF-&agr; and fibroblast proliferation in vivo and in vitro. The compounds of the invention neither appreciably inhibit the activity of cAMP phosphodiesterase nor the hydrolysis of phosphatidic acid, and are neither cytotoxic nor cytostatic. Preferred compounds of the invention are esters. Methods for the use of the novel compounds to inhibit ceramide-mediated intracellular responses in stimuli in vivo (particularly TN-&agr;) are also described. The methods are expected to be of use in reducing inflammatory responses (for example, after angioplasty), in limiting fibrosis (for example, of the liver in cirrhosis), in inhibiting cell senescence, cell apoptosis and UV induced cutaneous immune suppression. Compounds having enhanced water solubility are also described.

  新颖的、至少含有一个环状氮的杂环化合物，揭示了侧链，并在某些实施例中，对抗与TNF-α和成纤维细胞增殖有关的炎症反应，无论在体内还是体外。本发明的化合物既不显著抑制cAMP磷酸二酯酶的活性，也不抑制磷脂酸的水解，既不具有细胞毒性，也不具有细胞毒性。本发明的优选化合物是酯类。还描述了使用这些新颖化合物来抑制体内（特别是TN-α）刺激介导的神经酰胺内细胞反应的方法。这些方法预计可用于减少炎症反应（例如在血管成形术后）、限制纤维化（例如在肝硬化中的肝脏）、抑制细胞衰老、细胞凋亡和紫外诱导的皮肤免疫抑制。还描述了具有增强水溶性的化合物。
• 一种7,8-取代-3-甲基黄嘌呤类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN108358925B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一种7,8‑取代‑3‑甲基黄嘌呤类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中，R为脂肪烃、芳香环、含酰基基团、含羟基基团或含巯基基团；R1为C1～4烷基、卤素取代C1～4烷基、C1～4烷氧基、卤素、氰基、硝基、乙酰基、苄基、苄氧基、取代或非取代C1～4烷基苯、取代或非取代氨基、取代胍基、取代或非取代磷酸基、取代或非取代磺酸基、取代或非取代长链脂肪烷烃或取代或非取代长链脂肪胺。本发明所述化合物对磷酸二酯酶八型（PDE8）表现出良好的抑制作用，而PDE8同时为阿尔兹海默症、血管痴呆和糖尿病的潜在靶标，本发明所述化合物以PDE8为靶标，由其所制备的药物对于同时患有阿尔兹海默症、血管痴呆和糖尿病的情况具有更好的疗效。
• Compounds for ceramide-mediated signal transduction
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1193257B1

  公开（公告）日：2005-09-07
• DE133300
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LISTER J. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 2, 387-397
  作者：LISTER J. H.

  DOI：——

  日期：——