4-methyl-5-phenyl-3-hexanone | 74338-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-phenyl-3-hexanone
• 英文别名: 4-methyl-5-phenylhexan-3-one；4-Methyl-5-phenyl-3-hexanon
• CAS: 74338-64-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: RGCJYQLOMKHKGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 吡啶 、 indium (III) iodide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-5-phenyl-3-hexanone
  参考文献：
  名称：

  InI3/Me3Sil 催化使用烷基乙酸酯或烷基醚对烯醇乙酸酯进行直接烷基化

  摘要：

  InI3 和 Me3SiI 的组合路易斯酸用于催化烯醇乙酸酯与烷基乙酸酯或烷基醚的直接偶联反应，而不会产生金属废物。易于处理的...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1223

文献信息

• InCl₃/Me₃SiBr-Catalyzed Direct Coupling between Silyl Ethers and Enol Acetates
  作者：Yoshiharu Onishi、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/ol200875m

  日期：2011.5.20

  A combined Lewis acid catalyst of InCl3 and Me3SiBr promoted the direct use of enol acetates in the coupling with low-reactive silyl ethers, in which functional groups including ketones and aldehydes survived. Sterically hindered silyl ethers such as ROSiEt3, ROSiPh3, ROSit-BuMe2, and ROSii-Pr3 were also applicable.

  InCl 3和Me 3 SiBr的路易斯酸催化剂的组合促进了烯醇乙酸酯在与低反应性甲硅烷基醚的偶联中的直接使用，其中包括酮和醛的官能团得以幸存。也可使用受阻位的甲硅烷基醚，如ROSiEt 3，ROSiPh 3，ROSi t- BuMe 2和ROSi i- Pr 3。
• Indium-catalyzed coupling reaction between silyl enolates and alkyl chlorides or alkyl ethers
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.106

  日期：2009.7

  The coupling reactions of alkyl chlorides with silyl enolates catalyzed by InBr3, and the coupling reactions of alkyl ethers with silyl enolates catalyzed by the combined Lewis acid of InBr3/Me3SiBr are described. In both reaction systems, various types of silyl enolates were used to give corresponding α-alkylated esters, ketones, carboxylic acids, amides, thioesters, and aldehydes.

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。
• α-Alkylation of Ketones by Addition of Zinc Enamides to Unactivated Olefins
  作者：Masaharu Nakamura、Takuji Hatakeyama、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja0465193

  日期：2004.9.1

  A zinc enamide generated from the corresponding N-aryl imine undergoes addition to an unactivated olefin, such as ethylene, 1-octene, and isobutylene, to generate an alpha-alkylated gamma-zincioimine intermediate in good to excellent yield. Terminal and gem-disubstituted olefins react with >99% regioselectivity, allowing the C-C bond formation to take place at the more hindered carbon of the double

  由相应的 N-芳基亚胺生成的锌烯酰胺与未活化的烯烃（例如乙烯、1-辛烯和异丁烯）加成，以良好至极好的收率生成 α-烷基化 γ-锌亚胺中间体。末端和偕二取代的烯烃以>99% 的区域选择性反应，使得 CC 键的形成发生在双键的受阻更大的碳上。有机锌中间体与碳亲电子试剂进一步形成 CC 键，在亚胺水解后，生成带有各种官能化伯、仲和叔烷基的 α-烷基化酮。
• α-Alkylation of Carbonyl Compounds by Direct Addition of Alcohols to Enol Acetates
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Yoshiharu Onishi、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200904069

  日期：2009.11.16

  A practical α‐alkylation of ketones and aldehydes has been achieved by the direct addition of alcohols to enol acetates. The moderate Lewis acidity of InI3, GaBr3, and FeBr3 is a key factor in the catalytic cycle, and many different alcohols and enol acetates have been successfully used in this procedure.

  通过将醇直接添加到烯醇乙酸酯中，可以实现酮和醛的实用α-烷基化。InI 3，GaBr 3和FeBr 3的适度Lewis酸度是催化循环的关键因素，许多不同的醇和烯醇乙酸酯已成功用于此程序。
• Lewis and mediated α-alkylation of ketones using SN1 reactive alkylating agents
  作者：M.T. Reetz、S. Hüttenhain、P. Walz、U. Löwe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86764-2

  日期：——

  Alkylation of ketones via silyl enol ethers is possible using aryl activated secondary alkyl halides or thio ketals. In case of prenyl halides the ratio fo primary to tertiary alkylation is governed by steric factors and by the nature of the Lewis acid.

  使用芳基活化的仲烷基卤化物或硫代缩酮，可以通过甲硅烷基烯醇醚将酮烷基化。在异戊烯基卤化物的情况下，伯烷基与叔烷基化的比率受空间因素和路易斯酸的性质支配。