(S)-(-)-2-bromo-N-benzylpropanamide | 131432-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-bromo-N-benzylpropanamide
• 英文别名: (S)-N-benzyl-2-bromopropionamide；(S)-2-bromo-N-benzylpropanamide；(2S)-N-benzyl-2-bromopropanamide
• CAS: 131432-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD01696041
• 分子量: 242.115
• InChiKey: TVHQJFAUJYBAAE-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.385±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-bromo-N-benzylpropanamide 、 苄胺 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(2S)-N-苄基-2-(苄基氨基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-溴丙酰胺与伯仲或叔胺的对映选择性反应。某些丙氨酰胺的合成。

  摘要：

  在室温下，对映体2-溴丙酰胺与伯，仲或叔脂族胺在甲苯中反应，生成相应的仲或叔氨基或季铵酰胺。如果反应的胺是良好的亲核试剂，则通过在有或没有Ag 2 O的条件下进行反应，均可以高收率和ee的形式获得任何一种产物。在亲核胺较少的情况下，Ag 2 O或Ag +会促进形成光学活性胺衍生物，或高度非对映异构体过量的二聚体衍生物，其结构通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82009-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-溴丙酰胺 在 Bradyrhizobium japonicum USDA₁₁₀ haloalkane dehalogenase 作用下， 反应 46.0h， 生成 (S)-N-benzyl-2-hydroxypropionamide 、 (S)-(-)-2-bromo-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-取代酰胺的简单对映体和化学酶法合成

  摘要：

  简单高效：酶促对映体转化反应与简单的后续流程相结合，可将现成的外消旋化合物转化为通用的手性α-取代酰胺（见图片； Ms =甲磺酰基）。这些重要组成部分的制备具有很高的总收率和对映体过量；消除中间纯化步骤可节省时间和成本。

  DOI：

  10.1002/anie.201105164

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-bromo acid derivatives and bromohydrins † from tartrate derived bromoacetals
  作者：Scott A. Boyes、Alan T. Hewson

  DOI：10.1039/b002106g

  日期：——

  Bromination of the acetals 4 derived from aryl alkyl ketones, ArCOR, and (2R,3R)-tartaric acid results in bromoacetals 5 with 78–90% de. Hydrolysis of those compounds with Ar = 4-methoxyphenyl or 3-bromo-4-methoxyphenyl results, after recrystallisation, in α-bromoketones 8 with 66–98% ee which are shown to undergo the Baeyer–Villiger oxidation to α-bromoesters 9 with minimal racemisation. α-Bromoketone

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。
• Kinetic Resolution of α-Bromoamides: Experimental and Theoretical Investigation of Highly Enantioselective Reactions Catalyzed by Haloalkane Dehalogenases
  作者：Alja Westerbeek、Wiktor Szymański、Hein J. Wijma、Siewert J. Marrink、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000726

  日期：2011.4.18

  Haloalkane dehalogenases from five sources were heterologously expressed in Escherichia coli, isolated, and tested for their ability to achieve kinetic resolution of racemic α‐bromoamides, which are important intermediates used in the preparation of bioactive compounds. To explore the substrate scope, fourteen α‐bromoamides, with different Cα‐ and N‐substituents, were synthesized. Catalytic activity

  来自五个来源的卤代烷脱卤酶在大肠杆菌中异源表达，分离并测试了其实现外消旋α-溴代酰胺动力学拆分的能力，这是用于制备生物活性化合物的重要中间体。探索底物范围，14α-bromoamides，具有不同Ç α-和Ñ -取代基，合成的。发现了对八种底物的催化活性，并且对于这些化合物中的五种，转化以高对映选择性（E值＞ 200）进行。在所有情况下，（R）-α-溴酰胺是首选的底物。在制备规模上用催化量的酶进行转化（酶：底物比例小于1:50 w / w）均在17-46 h内完成，分离出光学纯的α-溴酰胺和α-羟酰胺，收率很高（31- 50％）。底物对接，随后进行分子动力学模拟表明，高对映选择性是由底物对映异构体有利地结合用于催化的时间百分比不同引起的。对于首选（R底物，酶的进攻性天门冬氨酸氧原子，酶的进攻性碳原子与被取代的卤素原子之间的夹角通常在反应性的最佳范围内（> 157°）。这可以解释在动力学拆分
• Control of enantioselectivity in the formation of a model alaninamide from a 2-bromopropanamide
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Giorgio Cavicchioni、Giorgio Catelani、F. Moftakhari Kamrani Nejad

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82368-x

  日期：1990.1
• Moftakhari, Farzaneh; Nejad, Kamrani; Marchetti, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 65 - 70
  作者：Moftakhari, Farzaneh、Nejad, Kamrani、Marchetti, Paolo、Rondanin, Riccardo、Barili, Pier Luigi、Catelani, Giorgio

  DOI：——

  日期：——
• Lipase catalysed synthesis of optically enriched α-haloamides
  作者：A Azim

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00006-2

  日期：2001.5

  An efficient lipase catalysed synthesis of optically enriched alpha -halogenated amides with concomitant optical enrichment of the starting alpha -haloesters is described. Candida antarctica lipase (CAL) was found to be a better catalyst over porcine pancreatic lipase (PPL) and Candida cylindracea lipase (CCL). The effect of different organic solvents was also studied. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.