4,6-bis-phenyl-2-(4'-methoxyphenyl)pyrimidine | 78509-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis-phenyl-2-(4'-methoxyphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 78509-13-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O
• 分子量: 338.409
• InChiKey: PHJBQIBSLIRJLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  450.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到4,6-bis-phenyl-2-(4'-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Benign One-Pot Conversion of N-Tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines to Pyrimidines via Tandem β-Elimination and Aromatization

  摘要：

  An efficient, mild, benign, and practical method for one-pot conversion of N-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines into pyrimidines is discussed in detail. In this method, N-tosyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines are first prepared via N-tosylation of tetrahydropyrimidines with TsCl and then treated with 1.5 equivalents of NaOH in dimethylsulfoxide (DMSO) under air at 60 degrees C to afford corresponding pyrimidines in 70-95% yields via cascade -elimination and aromatization. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resources: Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.764433

文献信息

• Reaction of α,α-Dibromo Oxime Ethers with Grignard Reagents:  Alkylative Annulation Providing a Pyrimidine Core
  作者：Hirotada Kakiya、Kazunari Yagi、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja0269284

  日期：2002.8.1

  A convergent synthesis of a pyrimidine core has been achieved. Treatment of alpha,alpha-dibromo oxime ethers, which are easily derived from the corresponding esters, with a variety of Grignard reagents provides trisubstituted pyrimidines in good yields. This new method offers an easy access to functionalized pyrimidines.

  已经实现了嘧啶核的会聚合成。用各种格氏试剂处理 α,α-二溴肟醚，很容易从相应的酯中衍生出来，以良好的收率提供三取代的嘧啶。这种新方法可以轻松获得功能化的嘧啶。
• A novel convenient one step pyrimidine synthesis
  作者：A.L. Weis、V. Rosenbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90348-x

  日期：1981.1

  A new method for the preparation of pyrimidines by condensation of β-dicarbonyl compounds, ammonium salts and carbonyl containing substances has been developed.

  开发了一种通过β-二羰基化合物，铵盐和含羰基物质缩合制备嘧啶的新方法。
• Pyrimidine-Core Extended π-Systems:  General Synthesis and Interesting Fluorescent Properties
  作者：Kenichiro Itami、Daisuke Yamazaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja044923w

  日期：2004.12.1

  We have developed a simple but powerful synthetic strategy that permits the assembly of pi-systems onto a pyrimidine core in a programmable and diversity-oriented format. The nucleophilic addition of ArLi to 2-methylthiopyrimidine, followed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) oxidation, resulted in the production of 4-aryl-2-methylthiopyrimidines. The iterative reaction sequence then

  我们开发了一种简单但功能强大的合成策略，允许以可编程和面向多样性的格式将 pi 系统组装到嘧啶核上。ArLi 与 2-甲基硫代嘧啶的亲核加成，然后是 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化，产生 4-芳基-2-甲基硫代嘧啶。然后重复反应序列得到4,6-二芳基-2-甲基硫代嘧啶。在NiCl 2 (dppe)的催化作用下，所得加合物进一步与ArMgBr反应，得​​到2,4,6-三芳基嘧啶。通过遵循这种合成方案，有趣的嘧啶核 pi 系统以可编程方式快速构建。成功发现了许多有趣的荧光材料和特性（例如，
• A Sustainable Multicomponent Pyrimidine Synthesis
  作者：Nicklas Deibl、Kevin Ament、Rhett Kempe

  DOI：10.1021/jacs.5b09510

  日期：2015.10.14

  fine chemicals is a central topic of sustainable synthesis. Multicomponent reactions are especially attractive in organic chemistry as they allow the synthesis of large libraries of diversely functionalized products in a short time when run in a combinatorial fashion. Herein, we report a novel, regioselective, iridium-catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines from amidines and up to three (different)

  由于醇可以从难消化的生物质（木质纤维素）中获得，因此开发新型的优先催化反应将醇转化为重要类别的精细化学品是可持续合成的核心主题。多组分反应在有机化学中特别有吸引力，因为它们允许在以组合方式运行时在短时间内合成大量不同功能的产品。在此，我们报告了一种新颖的、区域选择性的、铱催化的多组分合成嘧啶从脒和多达三种（不同的）醇。该反应通过一系列缩合和脱氢步骤进行，从而产生选择性的 CC 和 CN 键形成。虽然缩合步骤使醇组分脱氧，但脱氢导致芳构化。在反应过程中释放出两当量的氢和水。我们实验室最近开发的 PN5P-Ir-钳形复合物可以最有效地催化这种可持续的多组分过程。以高达 93% 的分离产率合成了总共 38 种不同的嘧啶。新协议的优点是其区域选择性，因此可以立即获得用烷基或芳基取代基高度不对称装饰的嘧啶。这种新颖的协议与已建立的将醇转化为腈的方法相结合，现在可以从四个醇构建块和 2 当量的氨中选择
• Acceptorless Dehydrogenative Synthesis of Pyrimidines from Alcohols and Amidines Catalyzed by Supported Platinum Nanoparticles
  作者：Sharmin Sultana Poly、S. M. A. Hakim Siddiki、Abeda S. Touchy、Kah Wei Ting、Takashi Toyao、Zen Maeno、Yasuharu Kanda、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02814

  日期：2018.12.7

  Pt-catalyzed acceptorless dehydrogenation of the alcohol substrate, which is followed by sequential condensation, cyclization, and dehydrogenation. Measurements of the turnover frequency combined with the results of density functional theory calculations on different metal surfaces suggest that the adsorption energy of H on the Pt surface is optimal for the acceptorless dehydrogenation process, which causes

  一种单锅无受体脱氢方法，使用碳载Pt催化剂（Pt / C）和KO t已开发出用于从仲和伯醇和synthesis合成2,4,6-三取代的嘧啶的Bu。使用各种各样的底物范围（32个实例，分离出的收率高达92％）有效地进行了反应。促进此过程的Pt / C催化剂可重复使用，并且比以前报道的方法具有更高的周转率（TON）。机理研究的结果表明，该过程是通过以下途径发生的，该途径始于Pt催化的醇底物的无受体脱氢，然后依次进行缩合，环化和脱氢。