<i>N</i>‐Tosylhydrazones as <i>[N,N]</i> Synthons in Heterocyclic Chemistry: Synthesis of 3,5‐Disubstituted <i>N</i>‐Alkenyl‐1<i>H</i>‐pyrazoles
作者:Antonio Velázquez‐Stavínov、Helena F. Piedra、Aarón Gutiérrez‐Collar、Manuel Álvarez‐Márquez、M. Isabel Menéndez、Isabel Merino、María‐Paz Cabal、Enrique Aguilar
DOI:10.1002/adsc.202400103
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reactivity of NTHs to a very special class of alkynes: alkoxy alkynyl group 6 metal FCCs. By considering the functional groups present in the FCC individually, three main patterns were foreseen for the reaction between these two species (Scheme 1d): (i) a C−C coupling, not really expected because of the low propensity to C−C coupling of alkoxy alkynyl FCCs; (ii) a [2+1] or (iii) a [3+2] cycloaddition reactions
介绍 卡宾是非常有用的中性二价反应中间体,很少以游离稳定物质形式存在,通常需要由适当的前体制备,其中金属卡宾配合物和N-磺酰腙是两个主要来源(方案1a)。有趣的是,这两种类型的化合物在合成有机化学中都有重要的应用。特别是,第 6 族金属费歇尔卡宾配合物 (FCC) 已被证明是非常有价值的试剂, 1 不仅作为卡宾前体,而且还表现出广泛的反应模式(化学多才多艺)。 2 具体来说,它们在杂环合成中具有显着的应用,成为制备三至八元环杂环的合适原料。 3 注意到经典的 Bamford-Stevens 和 Shapiro 反应的流行,N-甲苯磺酰腙 (NTH) 的巨大合成多功能性已在有机化学中得到证明 4 两者都作为重氮化合物的前体 5 以及交叉偶联反应,由金属 6 催化或无金属催化。 7 此外,J. Wang 报道的迄今为止涉及甲苯磺酰腙和 Fischer 卡宾络合物的唯一反应实例描述了芳香醛衍生