(E)-3-tosyl-2-propenal diethyl acetal | 139951-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-tosyl-2-propenal diethyl acetal
• 英文别名: 1-[(E)-3,3-diethoxyprop-1-enyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 139951-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: SMUAYNFLIOZSJZ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-tosyl-2-propenal diethyl acetal 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,1-Diethoxy-5-ethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-hept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  E- and Z-β-formylvinyl synthons from 1-tributylstannyl-3,3-diethoxy-prop-1-ene via cross coupling with acid chlorides

  摘要：

  The easily prepared and stored E-1-tributylstannyl-3,3-diethoxy-prop-1-ene 1E reacts with acyl chlorides in DMF in the presence of PdCl2(MeCN)2 to give the expected 1,4-ketoacetals (E isomers). Similarly cross coupling of 1E with tosyl chloride performed in THF in the presence of Pd(PPh3)4 affords the E-beta-diethoxymethylvinylsulphone whose metallation with MeLi, LiBr generates a beta-formylvinylanion equivalent with the anionic centre in a cis relationship relative to the diethoxymethyl group.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73930-x
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-tosyl-2-propenal diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  “Syn-Effect” in the Conversion of (E)-Vinylic Sulfones to the Corresponding Allylic Sulfones

  摘要：

  研究发现，在温和条件下通过碱性处理，(E)-乙烯基砜类化合物倾向于优先形成动力学控制的(Z)-烯丙基砜类产物，而(Z)-乙烯基砜则生成(E)-烯丙基砜。这种立体化学关系可通过“邻位效应”来解释，并且通过观察相应的γ-单取代或γ,γ-双取代乙烯基砜所生成的烯丙基砜的E/Z比率，确定了不同取代基的相对程度如下：RO–（R=CH3, C2H5）＞ ArO–（Ar=p-CH3OC6H4, p-CH3C6H4, C6H5, p-NO2C6H4）≥ AcO–＞ Cl– ≥ Br–＞ CH3–＞ CH3S– ≥ –CH2–（环状和非环状）＞(CH3)2CH–>＞(CH3)3C–, C6H5–。对一些乙烯基砜进行了X射线晶体学分析，以揭示“邻位效应”的起源。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.75