Methyl <(trifluoromethyl)thio>acetate | 80783-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl <(trifluoromethyl)thio>acetate
• 英文别名: Methyl [(trifluoromethyl)thio]acetate；methyl (trifluoromethylthio)acetate；Trifluormethylmercapto-essigsaeure-methylester；Methyl 2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]acetate；methyl 2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate
• CAS: 80783-58-0
• 化学式: C₄H₅F₃O₂S
• mdl: MFCD26936125
• 分子量: 174.144
• InChiKey: XABUQYVCAUJCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <(trifluoromethyl)thio>acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(三氟甲基硫烷基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Orda,V.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1631 - 1637

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-Trimethoxy-2-<(trifluoromethyl)thio>ethane 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Methyl <(trifluoromethyl)thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  Sulfenylation of ortho esters. A novel preparation of 2-[(trihalomethyl)thio]alkanoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a004

文献信息

• CF 3 S(O) n -containing enaminones as precursors for the synthesis of pyrimidine-4(3 H )-ones
  作者：Liubov V. Sokolenko、Yurii L. Yagupolskii、Liliia S. Kumanetska、Jérôme Marrot、Emmanuel Magnier、Volodimir O. Lipetskij、Ihor V. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.046

  日期：2017.3

  3-(dimethylamino) acrylates containing trifluoromethylsulfenyl-, trifluoromethylsulfinyl-, and trifluoromethylsulfonyl groups were synthesized and their utility demonstrated by reactions with aliphatic and aromatic amidines to produce 2,5-substituted 4(3H)-pyrimidones. Cyclization reactions of enaminones with urea or thiourea led to 5-substituted uracil or 2-thiouracil derivatives, respectively.

  合成了含有三氟甲基亚磺酰基-，三氟甲基亚磺酰基-和三氟甲基磺酰基的3-（二甲基氨基）丙烯酸甲酯，并通过与脂族和芳族reactions酰胺反应生成2,5-取代的4（3 H）-嘧啶酮证明了其实用性。烯胺酮与尿素或硫脲的环化反应分别导致5-取代的尿嘧啶或2-硫尿嘧啶衍生物。
• General, Practical and Selective Oxidation Protocol for CF3S into CF3S(O) Group
  作者：Liubov Sokolenko、Raisa Orlova、Andrey Filatov、Yurii Yagupolskii、Emmanuel Magnier、Bruce Pégot、Patrick Diter

  DOI：10.3390/molecules24071249

  日期：——

  A simple and efficient protocol for the oxidation of trifluoromethyl, mono- and difluoromethyl sulfides to the corresponding sulfoxides without over-oxidation to sulfones, using TFPAA prepared in situ from trifluoroacetic acid and 15% H2O2 aqueous solution was developed. The methodology is suitable for a wide range of aromatic and aliphatic substrates in milligram and multigram scales.

  一种简单高效的协议，用于将三氟甲基、单氟甲基和二氟甲基硫醚氧化为相应的亚氧化物，避免过氧化为砜，使用从三氟乙酸和15% H2O2水溶液制备的TFPAA。该方法适用于毫克和克级范围内的广泛芳香族和脂肪族底物。
• Perfluoroalkylation of aliphatic thiols in the presence of sodium hydroxymethanesulfinate
  作者：Elsa Anselmi、Jean-Claude Blazejewski、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00286-4

  日期：2000.7

  Direct perfluoroalkylation of aliphatic thiols was performed in the presence of sodium hydroxymethanesulfinate (Rongalite). Reaction of mercaptoalkanoic esters with trifluoromethyl bromide gave the corresponding trifluoromethylthio ethers. Condensation of alkane dithiols with perfluoroalkyl iodides led mainly to fluorinated dithioethers. These alkylation reactions are interpreted as occurring via in

  在羟基甲烷亚磺酸钠（Rongalite）的存在下进行脂肪族硫醇的直接全氟烷基化。巯基链烷酸酯与三氟甲基溴的反应得到相应的三氟甲基硫醚。烷烃二硫醇与全氟烷基碘的缩合主要导致氟化二硫醚。这些烷基化反应被解释为是通过原位形成二烷基二硫化物而发生的。
• 含フッ素化合物、及びその製造方法
  申请人：ダイキン工業株式会社

  公开号：JP2017202989A

  公开（公告）日：2017-11-16

  【課題】本発明は、新規含フッ素化合物、及びその製造方法を提供することを課題とする。【解決手段】 式（１）：Ｒ１−Ｓ−ＣＦＲ２−ＣＯ−Ｒ３ （１）［式中、Ｒ１は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族基、１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、又は１個以上の置換基を有していてもよいヘテロ環基を表し、Ｒ２は、水素原子、又はフッ素原子を表し、及びＲ３は、ハロゲン原子、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族オキシ基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族アミノ基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族チオ基、又は水酸基を表す。或いは、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のうちの２個、又は３個が互いに連結して１個以上の置換基を有していてもよい環を形成していてもよい。］で表される化合物。【選択図】なし

  【问题】本发明的问题是提供一种新的含氟化合物及其制备方法。 【解决方案】化合物由式（1）表示： R1-S-CF(R2)-CO-R3 (1) 其中，R1表示具有一个或多个取代基的脂肪族基、具有一个或多个取代基的芳基或具有一个或多个取代基的杂环基；R2表示氢原子或氟原子；R3表示卤原子、具有一个或多个取代基的脂肪族氧基、具有一个或多个取代基的脂肪族氨基、具有一个或多个取代基的脂肪族硫基或羟基。或者，R1、R2和R3中的2个或3个可以形成一个具有一个或多个取代基的环。 【选定图】无
• GLP (Good Laboratory Procedure) for SCF3 construction: Useful procedure for trifluoromethylation of thiols by reaction with trifluoromethyliodide
  作者：Raisa K. Orlova、Liubov V. Sokolenko、Lesia A. Babadzhanova、Andrey A. Filatov、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110004

  日期：2022.9

  A simple and effective preparative synthetic procedure for S-trifluoromethylation of various aliphatic, aromatic, and heteroaromatic thiols containing different substituents such as halogens, amino-, hydroxy- and acid derivatives is presented.

  介绍了一种简单而有效的制备合成方法，用于对含有不同取代基（如卤素、氨基、羟基和酸衍生物）的各种脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇进行 S-三氟甲基化。